2-amino-9-((4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methyl)-9H-purin-6-ol | 1421593-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-9-((4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methyl)-9H-purin-6-ol
• 英文别名: BIIB021 metabolite M6；2-amino-9-[(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methyl]-1H-purin-6-one
• CAS: 1421593-99-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₆O₂
• 分子量: 300.32
• InChiKey: XTGVOKJNROZXIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BIIB 021; 6-氯-9-[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲基]-9H-嘌呤-2-胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以44%的产率得到2-amino-9-((4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methyl)-9H-purin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  公斤级的N-苄基氯嘌呤的工艺开发

  摘要：

  为大规模制备6-氯-9-（（4-甲氧基-3,5-二甲基吡啶-2-基）甲基）-9 H-嘌呤-2-胺甲烷磺酸开发了两步制药工艺来自市售起始原料的酸盐（4）。第一步，用2-（氯甲基）-4-甲氧基-3,5-二甲基吡啶盐酸盐（6-氯-9 H-嘌呤-2-胺（1）进行苄基化反应制得苄嘌呤游离碱（3）。2）。然后将苄嘌呤游离碱直接转化为甲磺酸盐。有必要将吡啶盐酸盐2分批加入K 2 CO 3的混合物中。（-325目）和氯嘌呤化合物1的二甲基乙酰胺（DMA）。通过过滤除去由N 7苄基化形成的主要的区域异构杂质（6）和无机盐。用MsOH处理DMA滤液，得到的目标盐的降解可忽略不计。在第二步中，尽管产品在溶液中存在水解不稳定性，但通过晶种从DMSO-EtOAc中重结晶粗盐后，结晶API的收率和纯度均很高。

  DOI：

  10.1021/op5003903

文献信息

• Process Development of an N-Benzylated Chloropurine at the Kilogram Scale
  作者：Xianglin Shi、Hexi Chang、Markus Grohmann、William F. Kiesman、Daw-Iong Albert Kwok

  DOI：10.1021/op5003903

  日期：2015.3.20

  large-scale preparation of 6-chloro-9-((4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methyl)-9H-purin-2-amine methanesulfonic acid salt (4) from commercially available starting materials. In the first step, the benzylpurine free base (3) was prepared by benzylation of 6-chloro-9H-purin-2-amine (1) with 2-(chloromethyl)-4-methoxy-3,5-dimethylpyridine hydrochloride (2). The benzylpurine free base was then directly

  为大规模制备6-氯-9-（（4-甲氧基-3,5-二甲基吡啶-2-基）甲基）-9 H-嘌呤-2-胺甲烷磺酸开发了两步制药工艺来自市售起始原料的酸盐（4）。第一步，用2-（氯甲基）-4-甲氧基-3,5-二甲基吡啶盐酸盐（6-氯-9 H-嘌呤-2-胺（1）进行苄基化反应制得苄嘌呤游离碱（3）。2）。然后将苄嘌呤游离碱直接转化为甲磺酸盐。有必要将吡啶盐酸盐2分批加入K 2 CO 3的混合物中。（-325目）和氯嘌呤化合物1的二甲基乙酰胺（DMA）。通过过滤除去由N 7苄基化形成的主要的区域异构杂质（6）和无机盐。用MsOH处理DMA滤液，得到的目标盐的降解可忽略不计。在第二步中，尽管产品在溶液中存在水解不稳定性，但通过晶种从DMSO-EtOAc中重结晶粗盐后，结晶API的收率和纯度均很高。