2-(9H-xanthen-9-yl)-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(9H-xanthen-9-yl)-1H-pyrrole
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: ONCBIROPXGZEDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  占吨醇 、 吡咯 在 磷酸甜菜碱 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到2-(9H-xanthen-9-yl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  生物相容性离子液体[甜菜碱][H2PO4]作为可重复使用的催化剂，用于在无溶剂条件下取代xanthen-9-ol

  摘要：

  离子液体，即[甜菜碱][H 2 PO 4 ]，被发现是无溶剂条件下xanthen-9-ol与不同亲核试剂直接取代反应的有效催化剂。该催化体系易于操作，后续后处理程序简单，离子液体催化剂可在高催化活性水平下重复使用至少五个循环。此外，离子液体制备简单，原料廉价，生物相容性好。因此，我们的研究提出了一种有趣且可持续的直接替代酒精的方案。

  DOI：

  10.1039/d0ra05374k

文献信息

• Novel Reaction of Indoles and Pyrrole with Pyrillium Catalyzed by Ceric Ammonium Nitrate (CAN)
  作者：Shun-Jun Ji、Shun-Yi Wang

  DOI：10.1055/s-2007-985590

  日期：——

  The reaction of xanthene derivatives with indoles and pyrrole catalyzed by CAN in methanol through S N 1 reaction of -pyrillium with a nucleophilic reagent afforded the corresponding -indole- and pyrrole-substituted xanthene derivatives in high yields, respectively.

  呫吨衍生物与吲哚和吡咯在甲醇中通过-吡咯与亲核试剂的SN 1 反应在甲醇中催化，分别以高产率得到相应的-吲哚-和吡咯-取代的呫吨衍生物。
• Iodine-catalyzed efficient synthesis of xanthene/thioxanthene-indole derivatives under mild conditions
  作者：Weihang Miao、Pingting Ye、Mengjiao Bai、Zhixin Yang、Suyue Duan、Hengpan Duan、Xuequan Wang

  DOI：10.1039/d0ra05217e

  日期：——

  xanthen-9-ol and thioxanthen-9-ol with indoles has been developed, providing an efficient procedure for the synthesis of xanthene/thioxanthene-indole derivatives with good to excellent yields. This protocol offers several advantages, such as short reaction times, green solvent, operational simplicity, easily available catalyst and mild reaction conditions. Moreover, this method showed good tolerance of functional

  开发了一种碘催化的呫吨-9-醇和噻吨-9-醇与吲哚的亲核取代反应，为合成呫吨/噻吨-吲哚衍生物提供了一种有效的方法，且收率良好。该方案具有反应时间短、溶剂绿色、操作简单、催化剂易得和反应条件温和等优点。此外，该方法对官能团和多种底物表现出良好的耐受性。
• The direct substitutions of 9H-xanthen-9-ol with indoles in a room temperature ionic liquid medium BmimBF4
  作者：Ling-yan Liu、Bing Wang、Hong-mei Yang、Wei-xing Chang、Jing Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.085

  日期：2011.10

  simple, atom economical, highly efficient and green protocol has been developed for the SN1-type substitutions of 9H-xanthen-9-ol with indoles or other nucleophiles (such as diketone and pyrrole). This approach provides the substitution products in high or excellent yields in the BmimBF4 media at room temperature.

  已经开发出一种简单，原子经济，高效且绿色的方案，用于用吲哚或其他亲核试剂（例如二酮和吡咯）将9 H-黄嘌呤-9-ol进行S N 1型取代。在室温下，该方法可在BmimBF 4培养基中以高收率或优异的收率提供替代产品。
• Commercially available simple ionic liquids-promoted dehydrative carbon–carbon bond-forming reaction of diarylmethanols and triarylmethanols with pyrroles, thiophene, furan and indoles
  作者：Kazumasa Funabiki、Takuya Komeda、Kouhei Nishikawa、Kentaro Yamada、Yasuhiro Kubota、Masaki Matsui

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.004

  日期：2014.12

  bond-forming reaction of a variety of diarylmethanols and triarylmethanols with π-rich heteroaromatics, such as pyrroles, indole, furan, and thiophene without ring-opening and polymerization to give the corresponding not only 2-substituted pyrroles, furan, and thiophene but also 3-substituted indoles in good to excellent yields with moderate to excellent regioselectivities. These dehydrative C–C bond

  两种市售的简单离子液体，即三氟甲磺酸1-乙基-3-甲基咪唑鎓和三氟甲磺酸1-乙基-2,3-二甲基咪唑鎓，可有效促进多种溶剂的无溶剂脱水碳-碳（CC）键形成反应。二芳基甲醇和三芳基甲醇，带有富含π的杂芳族化合物，例如吡咯，吲哚，呋喃和噻吩，不进行开环和聚合反应，不仅可以得到相应的2-取代的吡咯，呋喃和噻吩，而且还可以很好地制得3-取代的吲哚具有中等至优异的区域选择性的产率。这些醇类的脱水C–C键形成反应具有几个优点，例如使用化学计量的π富杂芳族化合物和离子液体，水是唯一的副产物，
• 1,3-Dichloro-tetra-n-butyl-distannoxane: a new application for catalyzing the direct substitution of 9H-xanthen-9-ol at room temperature
  作者：Ling-yan Liu、Yan Zhang、Kai-meng Huang、Wei-xing Chang、Jing Li

  DOI：10.1002/aoc.1856

  日期：2012.1

  1,3‐Dichloro‐tetra‐n‐butyl‐distannoxane was firstly used to catalyze the direct substitution of 9H‐xanthen‐9‐ol with indoles at room temperature to afford a class of 3‐(9H‐xanthen‐9‐yl)‐1H‐indole derivatives in good to excellent isolating yield. Moreover, other nucleophiles (such as diketone and pyrrole) could also proceed smoothly in this methodology. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  1,3-二氯-四-正丁基-二恶烷在室温下首先被吲哚催化9 H-黄嘌呤-9-醇的直接取代，得到一类3-（9 H-黄嘌呤-9- yl）-1 H-吲哚衍生物，具有良好的分离效率。此外，其他亲核试剂（例如二酮和吡咯）也可以在该方法中顺利进行。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.