trimethyl-(1-naphtalen-2-yl-allyloxy)-silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trimethyl-(1-naphtalen-2-yl-allyloxy)-silane
• 英文别名: trimethyl-(1-naphthalen-2-yl-allyloxy)-silane；Trimethyl(1-naphthalen-2-ylprop-2-enoxy)silane
• 化学式: C₁₆H₂₀OSi
• 分子量: 256.42
• InChiKey: IFTXOCAALXVXGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2-萘甲醛 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 三(2-甲氧基苯基)膦 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 以60%的产率得到trimethyl-(1-naphtalen-2-yl-allyloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  烯烃、醛和甲硅烷基三氟甲磺酸酯的镍催化偶联

  摘要：

  介绍了最近开发的烯烃、醛和甲硅烷基三氟甲磺酸酯的两个最近开发的镍催化偶联反应的完整说明。这些反应选择性地提供烯丙醇或高烯丙醇衍生物，这取决于所采用的配体。这些过程被认为在机械上不同于路易斯酸催化的羰基 - 烯反应，并且讨论了支持这一假设的几条证据。

  DOI：

  10.1021/ja062866w

文献信息

• Simple Alkenes as Substitutes for Organometallic Reagents:  Nickel-Catalyzed, Intermolecular Coupling of Aldehydes, Silyl Triflates, and Alpha Olefins
  作者：Sze-Sze Ng、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ja055363j

  日期：2005.10.1

  A nickel-catalyzed method for the three-component coupling of alkenes (ethylene and alpha olefins), aldehydes, and silyl triflates is described, and this process represents the first catalytic method for coupling aldehydes and alkenes to give allylic alcohol derivatives. Conceptually, the alkene functions as a replacement for an alkenylmetal reagent.

  介绍了一种用于烯烃（乙烯和 α 烯烃）、醛和甲硅烷基三氟甲磺酸酯的三组分偶联的镍催化方法，该方法代表了将醛和烯烃偶联以得到烯丙醇衍生物的第一种催化方法。从概念上讲，烯烃用作烯基金属试剂的替代品。
• Nickel-Catalyzed Coupling of Alkenes, Aldehydes, and Silyl Triflates
  作者：Sze-Sze Ng、Chun-Yu Ho、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ja062866w

  日期：2006.9.1

  two recently developed nickel-catalyzed coupling reactions of alkenes, aldehydes, and silyl triflates is presented. These reactions provide either allylic alcohol or homoallylic alcohol derivatives selectively, depending on the ligand employed. These processes are believed to be mechanistically distinct from Lewis acid-catalyzed carbonyl-ene reactions, and several lines of evidence supporting this hypothesis

  介绍了最近开发的烯烃、醛和甲硅烷基三氟甲磺酸酯的两个最近开发的镍催化偶联反应的完整说明。这些反应选择性地提供烯丙醇或高烯丙醇衍生物，这取决于所采用的配体。这些过程被认为在机械上不同于路易斯酸催化的羰基 - 烯反应，并且讨论了支持这一假设的几条证据。