N-(4-hydroxyphenylethyl)propionamide | 60394-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(4-hydroxyphenylethyl)propionamide
• 英文别名: N-propionyltyramine；N-(4-hydroxyphenethyl)propionamide；N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]propanamide
• CAS: 60394-18-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: KZPKXKXDIBVVDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 N-(4-hydroxyphenylethyl)propionamide 、 三苯基膦 、 二乙基偶氮二羧酸酯 在 N-ethyl 、 二氯甲烷 、 silica gel 、 ethyl acetate dichloromethane 、 acetone hexane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.17h， 以to give the intermediate phenyl ether (2.95 g, 36%)的产率得到二苯醚
  参考文献：
  名称：

  Novel compounds useful as neuro-protective agents

  摘要：

  本发明涉及新的苯基噁唑，噻唑，噁唑啉，噁二唑和苯并噁唑，可用作神经保护剂。

  公开号：

  US20020177595A1
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙胺 、 丙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到N-(4-hydroxyphenylethyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  功能优化的神经原性法里松酮 C 类似物：SAR 研究和对其作用方式的调查

  摘要：

  几种源自昆虫病原真菌的天然产物已显示在大鼠嗜铬细胞瘤 PC12 细胞系中启动神经元分化。在成功完成全合成程序后，目标是在保持生物活性的同时降低结构复杂性。在这项研究中，法里松酮 C 作为先导结构并启发了复杂性降低的小分子的制备，其中一些能够诱导神经突生长。这允许详细说明结构-活性关系。利用计算相似性集成方法对作用模式的研究表明，内源性大麻素系统作为我们类似物的潜在靶标的参与，还导致发现了四种有效的新内源性大麻素转运抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ml400435h

文献信息

• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND INFLAMMATORY DISEASE
  申请人：SHY Therapeutics LLC

  公开号：US20170174699A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Provided herein are compounds that inhibit the phosphorylation of MAPK and thus are useful in compositions and methods for treating cancer and inflammatory disease.

  本文提供了抑制MAPK磷酸化的化合物，因此可用于治疗癌症和炎症性疾病的组合物和方法。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS USEFUL AS NEURO-PROTECTIVE AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES UTILES COMME AGENTS NEURO-PROTECTEURS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1998015274A1

  公开（公告）日：1998-04-16

  (EN) This invention relates to novel phenyl oxazoles, thiazoles, oxazolines, oxadiazoles and benzoxazoles useful as neuro-protective agents.(FR) L'invention concerne de nouveaux phényle oxazoles, thiazoles, oxazolines, oxadiazoles et benzoxazoles pouvant être utilisés comme agents neuro-protecteurs.

  这项发明涉及一种新型的苯基噁唑、噻唑、噁唑啉、噁二唑和苯并噁唑，可用作神经保护剂。
• NOVEL COMPOUNDS USEFUL AS NEURO-PROTECTIVE AGENTS
  申请人：——

  公开号：US20010027194A1

  公开（公告）日：2001-10-04

  This invention relates to novel phenyl oxazoles, thiazoles, oxazolines, oxadiazoles and benzoxazoles useful as neuro-protective agents.

  本发明涉及新型苯基噁唑，噻唑，噁唑啉，噁二唑和苯并噁唑，作为神经保护剂的有用化合物。
• Methods of using novel compounds as neuro-protective agents
  申请人：——

  公开号：US20030050311A1

  公开（公告）日：2003-03-13

  This invention relates to novel phenyl oxazoles, thiazoles, oxazolines, oxadiazoles and benzoxazoles useful as neuro-protective agents.

  本发明涉及新型苯基噁唑、噻唑、噁唑啉、噁二唑和苯并噁唑，其作为神经保护剂具有用途。
• Compounds useful as neuro-protective agents
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06448396B2

  公开（公告）日：2002-09-10

  The present invention provides a process of preparing a compound of the formula IV wherein: R1 and R2 are each individually -(C1-C6)alkyl, -(C1-C6)alkoxy or phenyl, R3 is H or -(C1-C6)alkyl, R6 is —NR7R8, morpholin-1-yl, imidazol-1-yl, 4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl, thiomorpholin-1-yl, piperazin-1-yl or piperazin-1-yl substituted with -(C1-C4)alkyl or  and R7 and R8 are each individually hydrogen, -(C1-C6)alkyl, —(CH2)pOH,  —(CH2)p-piperidyl, —(CH2)pS(C1-C6)alkyl, —(CH2)pO(C1-C6)alkyl  where R9 is (C1-C6)alkyl; P is an integer from 1-3 both inclusive; q is 0 or 1; and t is 1 to 6 both inclusive; or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate or optical isomer thereof, which is useful as a neuroprotective agent.

  本发明提供了制备式IV的化合物的方法，其中：R1和R2各自独立地为-(C1-C6)烷基，-(C1-C6)烷氧基或苯基，R3为H或-(C1-C6)烷基，R6为—NR7R8，吗啉-1-基，咪唑-1-基，4,5-二氢-1H-咪唑-2-基，硫代吗啉-1-基，哌嗪-1-基或被-(C1-C4)烷基取代的哌嗪-1-基，R7和R8各自独立地为氢，-(C1-C6)烷基，—(CH2)pOH，—(CH2)p-哌嗪基，—(CH2)pS(C1-C6)烷基，—(CH2)pO(C1-C6)烷基，其中R9为(C1-C6)烷基；P为1-3之间的整数，包括1和3；q为0或1；t为1到6之间的整数，包括1和6；或其药学上可接受的盐、水合物或光学异构体，其作为一种神经保护剂具有用途。