cholinium propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cholinium propanoate
• 英文别名: choline propionate；2-hydroxyethyl(trimethyl)azanium;propanoate
• 化学式: C₃H₅O₂*C₅H₁₄NO
• 分子量: 177.244
• InChiKey: JAXXMCRZNGSSSG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.17
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯化胆碱 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 cholinium propanoate
  参考文献：
  名称：

  Design of environmentally friendly ionic liquid aqueous two-phase systems for the efficient and high activity extraction of proteins

  摘要：

  离子液体(ILs)作为常规挥发性有机溶剂的环保替代品，在工业过程中有着广泛的应用。然而，许多离子液体对生物体具有毒性且难以生物降解。在本工作中，设计和合成了一系列环境友好的胆碱类离子液体。研究发现，这些离子液体与热敏、无毒且可生物降解的聚丙二醇400(PPG400)可以形成水相双离子液体体系(ATPSs)。为了理解这些ATPSs的相形成过程及其在蛋白质提取/分离中的可能应用，在25 °C下测量了这些ATPSs的双结曲线和系线，并系统地研究了离子液体阴离子结构、蛋白质性质以及上相和下相浓度差异对一些典型蛋白质分配行为的影响。结果表明，牛血清白蛋白(BSA)、胰蛋白酶、木瓜蛋白酶和溶菌酶可以有效地富集到ATPSs的离子液体富集相中，在优化条件下单步提取效率可高达86.4-99.9%。此外，使用N-苯甲酰-L-精氨酸乙酯作为底物，测定了水和水合离子液体溶液中天然胰蛋白酶的酶活性，经过13个月的储存后活性增加到约127%。此外，PPG400通过简单加热即可回收并在下一次提取过程中重复使用。这避免了在应用聚乙二醇(PEG)+盐和离子液体+盐ATPSs时产生的高盐水量不可持续的问题。

  DOI：

  10.1039/c2gc35890e

文献信息

• Screening ionic liquids for use in biotransformations with whole microbial cells
  作者：Nicola Wood、Jamie L. Ferguson、H. Q. Nimal Gunaratne、Kenneth R. Seddon、Royston Goodacre、Gillian M. Stephens

  DOI：10.1039/c0gc00579g

  日期：——

  A wide range of ionic liquids, both water miscible and water immiscible, containing a diverse set of cations and anions, were screened for toxicity towards Escherichia coli K-12, using both Agar Diffusion tests and growth inhibition tests in liquid cultures. The data provide preliminary rules to enable the design of non-toxic ionic liquids for use in biocatalytic processes.

  翻译结果：对含有多种阳离子和阴离子的离子液体进行了广泛的毒性筛选，包括可水溶和难水溶的离子液体，利用琼脂扩散试验和液体培养中的生长抑制试验来评估对大肠杆菌K-12的毒性。数据提供了初步规则，以便设计用于生物催化过程中的无毒离子液体。
• An integrated high-throughput strategy enables the discovery of multifunctional ionic liquids for sustainable chemical processes
  作者：Anlian Zhu、Lingjun Li、Chi Zhang、Yutan Shen、Mingjie Tang、Lili Bai、Chunyan Du、Suojiang Zhang、Jianji Wang

  DOI：10.1039/c8gc03119c

  日期：——

  high-throughput preparation of ionic liquids and in situ screening of their reaction-promoting performance in 96-well plates. The integrated approach then enables a facile identification of optimal ionic liquids from a 400-ionic liquid candidate pool to act as the solvent, the catalyst and the separating assistant, simultaneously, for carbonyl-azide cycloaddition reactions. Merits of the ionic liquids-based processes

  开发具有简化的反应系统和后处理程序的新化学工艺是一项艰巨的任务。尽管离子液体是简化传统化学过程的一类潜在的多功能化合物，但是由于复杂的相互作用，它们的合理设计仍然很困难。在这项工作中，提出了一种概念验证策略，以实现离子液体的高通量制备和原位集成。在96孔板中筛选其促进反应的性能。然后，该集成方法可以轻松地从400个离子液体候选物库中识别出最佳离子液体，以同时充当羰基叠氮化物环加成反应的溶剂，催化剂和分离助剂。基于离子液体的方法的优点不仅在方便，高效地合成1,2,3-三唑基化合物中得到了证明，而且还在发现用于化学后修饰游离肽的新反应的过程中得到了证明。
• Synthesis and Properties of Room-Temperature Choline Carboxylate Zwitterionic Ionic Liquids as Potential Electrolytes
  作者：Ângelo Rocha、Tânia Carvalho、Pedro Vidinha、Nuno M. T. Lourenço

  DOI：10.1002/cplu.201200247

  日期：2012.12

  Choline carboxylate zwitterions were prepared by two different synthetic routes through esterification of choline salts with a range of anhydrides. Their conjugation with lithium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide resulted in the formation of stable room‐temperature ionic liquids. In view of their use as potential electrolytes the physicochemical characterization of these attractive ionic liquids was

  通过两种不同的合成途径，通过胆碱盐与一系列酸酐的酯化反应，可以制备胆碱羧酸盐两性离子。它们与双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺锂共轭导致形成稳定的室温离子液体。考虑到它们用作潜在的电解质，对这些有吸引力的离子液体进行了物理化学表征。这些化合物的玻璃化转变温度为-43至-34°C，在高达224°C时具有良好的热稳定性，在25°C下的密度为1.44 g cm -3以上，在25°C下的粘度为3.56至12.27 Pa s。在电导率方面，最有前途的离子液体在25°C和1.80×10之间显示出出色的电导率，介于8.66×10 -5  S cm -1之间在90°C下-3  S cm -1。这些两性离子离子液体保持液态，即使在室温下保存六个月也未观察到解离。
• Efficient and sustainable solvents for lignin dissolution: aqueous choline carboxylate solutions
  作者：Airong Xu、Xin Guo、Yibo Zhang、Zhiyong Li、Jianji Wang

  DOI：10.1039/c7gc01886j

  日期：——

  anionic structure of the ILs on lignin solubility is systematically examined. It is found that among these solvents, six types of ILs exhibit highly efficient capacity for lignin dissolution at room temperature. The solubility of lignin increases with increasing alkyl chain length in the carboxylate anions, and a substitution of H in carboxylate anions by the OH or NH2 group as well as the use of choline

  木质素是有前途的化石资源替代品，可用于生产燃料，生物复合材料和增值化学品。为了更好地利用这种自然资源，仍然有必要开发有效的木质素溶剂。因此，在这项工作中，通过向生物来源的胆碱羧酸盐离子液体（ILs）中添加水，已经开发出13种新型木质素溶剂。木质素的溶解度已在25°C下确定为IL含量的函数。系统检查了ILs的阴离子结构对木质素溶解度的影响。发现在这些溶剂中，六种类型的IL在室温下显示出木质素溶解的高效能力。木质素在羧酸根阴离子中的溶解度随烷基链长度的增加而增加，2组以及使用胆碱二-/三羧酸盐会导致木质素溶解度降低，甚至使木质素不溶于溶剂。根据NMR测量，这些结果已通过阴离子羧基的强水合以及阴离子和阳离子的烷基链与木质素的可能相互作用来解释。另外，溶解的木质素可以通过添加额外的水来再生，并且在溶解和再生过程中不会发生化学反应。
• Biocompatible Ionic Liquid Promote One-Pot Synthesis of 2-Amino-4H-Chromenes Under Ambient Conditions
  作者：Anlian Zhu、Qixing Li、Wanlu Feng、Dongshuang Fan、Lingjun Li

  DOI：10.1007/s10562-020-03332-7

  日期：2021.3

  The synthesis of 2-amino-4H-chromenes through one-pot multicomponent reactions has received great attention due to the high atom efficiency and the broad bioactivities of the products. Here, the catalytic performances of a series of functional ionic liquids towards this type of reaction were investigated and the results showed that the ionic liquid, choline acetate ([Choline][Ac]), could efficiently

  通过一锅多组分反应合成2-氨基-4H-色烯由于其高原子效率和广泛的生物活性而备受关注。在这里，研究了一系列功能性离子液体对此类反应的催化性能，结果表明离子液体醋酸胆碱（[Choline][Ac]）可以在室温下有效地促进该反应，而无需有机溶剂。该反应易于进行，后续处理程序非常简单。通过萃取和洗涤程序即可获得纯品，无需柱分离程序。有趣的是，这个反应系统可以很容易地放大到几克，这表明它在工业应用中的前景。此外，离子液体 [Choline][Ac] 可以很容易地由廉价且具有生物相容性的材料制备，并且可以回收和再利用至少五个循环。在室温下，在乙酸胆碱的催化下，各种醛、丙二腈和活化酚可以转化为相应的 2-氨基-4H-色烯，分离产率从良好到极好。