(2-mercaptoethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2 H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2-mercaptoethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2 H)-dione
• 英文别名: 2-(2-mercaptoethyl)-1H-benzisoquinolin-1,3(2H)-dione；n-(2-Mercaptoethyl)-1,8-naphthalimide；2-(2-sulfanylethyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂S
• 分子量: 257.313
• InChiKey: PJEVOVOBHGNLHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-mercaptoethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2 H)-dione 、 n-propylmercaptoisothiourea hydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以81.4%的产率得到(2-(propyldisulfanyl)ethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型萘二甲酰亚胺衍生物的设计，合成和抗肿瘤评估

  摘要：

  为了研究具有二硫键的新型萘二甲酰亚胺衍生物与抗肿瘤活性的构效关系，我们制备了一系列此类化合物，并筛选了它们对人癌细胞系A549，Hela，SMMC-7721和正常细胞的体外抗增殖活性。通过CCK-8分析测定L929品系。测试后，大部分合成的化合物的装置5A-i ，图6a-i的显示出比阳性对照5-氟尿嘧啶更好的抗肿瘤活性。化合物5b，5f和5i对Hela细胞显示出优异的抗肿瘤活性，IC 50值分别为3.64、3.67和3.57 µM。化合物5a，5b和5i对A549细胞表现出良好的生物学活性，IC 50值分别为5.25、6.20和5.50。与5-氟尿嘧啶相比，所有合成的化合物对正常人细胞系L929的细胞毒作用均较低。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02471-w
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸酐 、 巯基乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.17h， 以76.2%的产率得到(2-mercaptoethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2 H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型萘二甲酰亚胺衍生物的设计，合成和抗肿瘤评估

  摘要：

  为了研究具有二硫键的新型萘二甲酰亚胺衍生物与抗肿瘤活性的构效关系，我们制备了一系列此类化合物，并筛选了它们对人癌细胞系A549，Hela，SMMC-7721和正常细胞的体外抗增殖活性。通过CCK-8分析测定L929品系。测试后，大部分合成的化合物的装置5A-i ，图6a-i的显示出比阳性对照5-氟尿嘧啶更好的抗肿瘤活性。化合物5b，5f和5i对Hela细胞显示出优异的抗肿瘤活性，IC 50值分别为3.64、3.67和3.57 µM。化合物5a，5b和5i对A549细胞表现出良好的生物学活性，IC 50值分别为5.25、6.20和5.50。与5-氟尿嘧啶相比，所有合成的化合物对正常人细胞系L929的细胞毒作用均较低。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02471-w

文献信息

• 一种二硫代1,8-萘二酰亚胺类化合物及其制备方法和应用
  申请人：天津理工大学

  公开号：CN110790707A

  公开（公告）日：2020-02-14

  本发明公开了一种二硫代1,8‑萘二酰亚胺类化合物及其制备方法和应用，该化合物以乙醇和二氯甲烷为溶剂，在缚酸剂存在下，通过含有巯基的1,8‑萘二酰亚胺类化合物与巯基异硫脲盐酸盐类化合物进行反应，制备系列二硫代1,8‑萘二酰亚胺类化合物，本发明的优点是：按照新药设计理论和方法，首次制备了系列1,8‑萘二酰亚胺类化合物，以CCK‑8法，测试这类化合物对人体宫颈癌细胞Hela、人体肝癌细胞SMMC‑7721和人体肺癌细胞A549的增殖抑制活性，结果表明：这类化合物具有较好的抗肿瘤细胞增殖抑制活性，为研制新的抗癌药物和丰富临床用药品种开辟了新的途径。
• Design, synthesis, and antitumor evaluation of novel naphthalimide derivatives
  作者：Xin Li、Zheng Wu、Lu Xu、Chun-Lan Chi、Bao-Quan Chen

  DOI：10.1007/s00044-019-02471-w

  日期：2020.2

  structure–activity relationships of novel naphthalimide derivatives bearing disulfide bond toward antitumor activity, we prepared a series of those and their in vitro antiproliferative activities were screened against human cancer cell lines A549, Hela, SMMC-7721, and normal cell lines L929 by CCK-8 assay. After testing, most of synthesized compounds 5a-i, 6a-i showed better antitumor activity than the positive

  为了研究具有二硫键的新型萘二甲酰亚胺衍生物与抗肿瘤活性的构效关系，我们制备了一系列此类化合物，并筛选了它们对人癌细胞系A549，Hela，SMMC-7721和正常细胞的体外抗增殖活性。通过CCK-8分析测定L929品系。测试后，大部分合成的化合物的装置5A-i ，图6a-i的显示出比阳性对照5-氟尿嘧啶更好的抗肿瘤活性。化合物5b，5f和5i对Hela细胞显示出优异的抗肿瘤活性，IC 50值分别为3.64、3.67和3.57 µM。化合物5a，5b和5i对A549细胞表现出良好的生物学活性，IC 50值分别为5.25、6.20和5.50。与5-氟尿嘧啶相比，所有合成的化合物对正常人细胞系L929的细胞毒作用均较低。