1-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-3-phenylpropan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-3-phenylpropan-2-one
• 英文别名: 1-(1,3-Benzothiazol-2-ylsulfanyl)-3-phenylpropan-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₃NOS₂
• 分子量: 299.417
• InChiKey: JLPUJONOSINARB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮基-4-氟苯 、 1-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-3-phenylpropan-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2-(1-(4-fluorophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-5-yl)methylthiobenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  有机催化选择性[3 + 2]环加成：官能化的5-芳硫基甲基1,2,3-三唑和4-芳硫基1,2,3-三唑的合成

  摘要：

  各种1-芳基-3-（芳硫基）丙烷-2-酮和1-烷基-3-（芳硫基）丙烷-2-酮与不同芳基的有机催化叠氮化物-酮[3 + 2]环加成（OrgAKC）据报道，在环境条件下，/乙烯基/烷基叠氮化物可提供具有医学重要性的1,4-二取代-5-芳硫基甲基1,2,3-三唑和1,5-二取代-4-芳硫基1,2,3-三唑分别以区域选择性的方式以高产率/速率。通过受控和在线NMR实验，我们证明了反应路径遵循有机催化烯化反应，该反应通过选择性去质子化，然后发生[1,3] -H位移。令人惊讶的是，原位芳基/乙烯基/烷基叠氮化物的[3 + 2]环加成反应生成的平衡热力学dynamic动力学烯醇化物通过区分它们的反应性而提供了高度区域选择性的功能丰富的1,2,3-三唑。这是有关用不对称羰基化合物原位生成的烯醇类区域异构体研究选择性OrgAKC的第一份报告。通过一些受控实验，机理研究和应用来说明反应的可持续性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02247
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 、 苯基丙酮 在 dipotassium peroxodisulfate 、 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到1-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-3-phenylpropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种α-杂环硫醚酮类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种高效合成含不同杂环硫醚酮类衍生物的方法，其采用KI作为催化剂，过硫酸钾为氧化剂，在室温条件下以羰基类化合物与苯并杂环硫醇作为反应底物，反应体系加入了DMSO作为溶剂。该方法的优点：催化剂廉价易得；反应条件温和，室温条件下即可发生，安全可靠；所得目标产物产率最高达94%。该方法解决了传统杂环硫醚化反应底物昂贵，需要多步反应，以及反应条件苛刻等不足，具有良好的工业应用前景。

  公开号：

  CN106986843A