methyl 7-bromo-2-oxo-2,3-dihydrobenzo[b]oxepine-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: methyl 7-bromo-2-oxo-2,3-dihydrobenzo[b]oxepine-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 7-bromo-2-oxo-3H-1-benzoxepine-4-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₉BrO₄
• 分子量: 297.105
• InChiKey: YRLBHZZPIKJNPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯硼酸 、 methyl 7-bromo-2-oxo-2,3-dihydrobenzo[b]oxepine-4-carboxylate 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以53%的产率得到methyl 7-(4-chlorophenyl)-2-oxo-2,3-dihydrobenzo[b]oxepine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  无碱催化 Wittig-/交叉偶联反应序列作为制备高度官能化芳基苯并氧杂环酮的短合成策略

  摘要：

  具有潜在生物活性的高度功能化构建块的简便合成对药物化学具有重要意义。苯并氧杂酮核心结构通常表现出生物活性。因此，开发了一种短而有效的合成路线，用于含苯并氧杂的支架，可以进行后期修饰。即，无碱催化 Wittig 反应能够从容易获得的起始材料合成溴苯并恶酮。随后，Suzuki-Miyaura 和 Stille 反应被证明是通过仅三个步骤的后期改性获得各种苯并杂酮二芳基衍生物的合适方法。这种三步反应序列适用于高通量应用，可以轻松获得适合进一步功能化的高度复杂的分子结构。在体外对单层肿瘤细胞系 A549 测试了所选芳基苯并氧杂环酮的抗增殖特性。值得注意的是，在此初步筛选中，发现这些化合物在微摩尔范围内具有活性。

  DOI：

  10.1055/a-1509-6078
• 作为产物：
  描述：

  富马酸单甲酯 在 草酰氯 、 三甲氧基硅烷 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 3-甲基-1-苯基-2-磷杂环戊烯-1-氧化物 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 methyl 7-bromo-2-oxo-2,3-dihydrobenzo[b]oxepine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  无碱催化 Wittig-/交叉偶联反应序列作为制备高度官能化芳基苯并氧杂环酮的短合成策略

  摘要：

  具有潜在生物活性的高度功能化构建块的简便合成对药物化学具有重要意义。苯并氧杂酮核心结构通常表现出生物活性。因此，开发了一种短而有效的合成路线，用于含苯并氧杂的支架，可以进行后期修饰。即，无碱催化 Wittig 反应能够从容易获得的起始材料合成溴苯并恶酮。随后，Suzuki-Miyaura 和 Stille 反应被证明是通过仅三个步骤的后期改性获得各种苯并杂酮二芳基衍生物的合适方法。这种三步反应序列适用于高通量应用，可以轻松获得适合进一步功能化的高度复杂的分子结构。在体外对单层肿瘤细胞系 A549 测试了所选芳基苯并氧杂环酮的抗增殖特性。值得注意的是，在此初步筛选中，发现这些化合物在微摩尔范围内具有活性。

  DOI：

  10.1055/a-1509-6078