(1S)-1-(2',2'-dimethoxyethyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrocarboline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1S)-1-(2',2'-dimethoxyethyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrocarboline
• 英文别名: (1S)-1-(2,2-dimethoxyethyl)-6-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₃
• 分子量: 290.362
• InChiKey: SDQNJGDRNNSWND-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基色胺 在 盐酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (1S)-1-(2',2'-dimethoxyethyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrocarboline
  参考文献：
  名称：

  Diasteroselective Cyclizations with Enantiopure Malonaldehyde Monocycloacetals

  摘要：

  The synthesis of a series of enantiopure malonaldehyde monocycloacetals is described. Treatment of 8b with L-tryptophan methyl ester, 5-methoxytryptamine, and tryptamine, respectively, in the Pictet-Spengler condensation gave the corresponding enantiomerically pure key precursors 1-3 and 17-21 in only two steps. Using a chiral amino-diol successfully realized the kinetic resolution of racemic carbolines 23 and 24.

  DOI：

  10.1021/jo0057351

文献信息

• Diasteroselective Cyclizations with Enantiopure Malonaldehyde Monocycloacetals
  作者：Lanrong Bi、Ming Zhao、Chao Wang、Shiqi Peng、Ekkehard Winterfeldt

  DOI：10.1021/jo0057351

  日期：2002.1.1

  The synthesis of a series of enantiopure malonaldehyde monocycloacetals is described. Treatment of 8b with L-tryptophan methyl ester, 5-methoxytryptamine, and tryptamine, respectively, in the Pictet-Spengler condensation gave the corresponding enantiomerically pure key precursors 1-3 and 17-21 in only two steps. Using a chiral amino-diol successfully realized the kinetic resolution of racemic carbolines 23 and 24.