rac-gnetifolin F

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: rac-gnetifolin F
• 英文别名: (1R,3aS,4R,8bS)-1,4-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,3a,4,8b-tetrahydro-1H-indeno[1,2-c]furan-5,7-diol
• 化学式: C₂₅H₂₄O₇
• 分子量: 436.461
• InChiKey: DWJZQZKBYPWGQS-SBGYWMCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 rac-gnetifolin F
  参考文献：
  名称：

  Isolation and Biomimetic Synthesis of Anti-inflammatory Stilbenolignans from Gnetum cleistostachyum

  摘要：

  从Gnetum cleistostachyum C. Y. CHUNG（石竹科）的藤本植物中分离出一种新的石竹烯木酚（gnetucleistol F）(1)和四种已知的石竹烯木酚（gnetofuran A）(2)、lehmbachol D (3)、genetifolin F (4)和genetumontanin C (5)。通过光谱证据确定了它们的结构和相对构型。首次根据其生物发生途径合成了化合物 1、2、3 和 4，并讨论了其可能的生物模拟合成机制。对所有链烯木质素的药理活性进行了测试。其中，1、2、3、4 和 5 对 TNF-α 具有中度抑制活性，1 还对丙二醛具有强效抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1053

文献信息

• Isolation and Biomimetic Synthesis of Anti-inflammatory Stilbenolignans from Gnetum cleistostachyum
  作者：Chun-Suo Yao、Mao Lin、Lin Wang

  DOI：10.1248/cpb.54.1053

  日期：——

  One new stilbenolignan, gnetucleistol F (1), and four known stilbenolignans, gnetofuran A (2), lehmbachol D (3), gnetifolin F (4) and gnetumontanin C (5) were isolated from the lianas of Gnetum cleistostachyum C. Y. CHENG (Gnetaceae). Their structures and relative configurations were determined by means of spectroscopic evidence. Compounds 1, 2, 3 and 4 were synthesized for the first time on the basis of their biogenetic pathway, and their possible biomimetical synthetic mechanisms were discussed. The pharmacological activities of all stilbenolignans have been tested. Among them, 1, 2, 3, 4 and 5 showed moderate inhibitory activities on TNF-α and 1 also showed potent inhibitory activity on malondialdehyde.

  从Gnetum cleistostachyum C. Y. CHUNG（石竹科）的藤本植物中分离出一种新的石竹烯木酚（gnetucleistol F）(1)和四种已知的石竹烯木酚（gnetofuran A）(2)、lehmbachol D (3)、genetifolin F (4)和genetumontanin C (5)。通过光谱证据确定了它们的结构和相对构型。首次根据其生物发生途径合成了化合物 1、2、3 和 4，并讨论了其可能的生物模拟合成机制。对所有链烯木质素的药理活性进行了测试。其中，1、2、3、4 和 5 对 TNF-α 具有中度抑制活性，1 还对丙二醛具有强效抑制活性。