乙基氯代硫代膦酸 O-乙基酯 | 1497-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机硫代磷化合物
• 中文名称: 乙基氯代硫代膦酸 O-乙基酯
• 中文别名: O-乙基乙基氯酸根硫代磷羧酸酯；乙基氯代硫代膦酸O-乙基酯
• 英文名称: O-ethyl ethylphosphonochloridothioate
• 英文别名: (+/-)-O-Ethyl-ethylphosphonochloridothionat；Phosphonochloridothioic acid, ethyl-, O-ethyl ester；chloro-ethoxy-ethyl-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 1497-68-3
• 化学式: C₄H₁₀ClOPS
• 分子量: 172.616
• InChiKey: ILRHGKSQOWBYCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-81 °C(Press: 16.5 Torr)
• 密度：
  1.223 g/cm3(Temp: 0 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基氯代硫代膦酸 O-乙基酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 O-ethylethylthiophosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Organic Phosphorus Compounds. V.¹ The Preparation of O-Alkyl Alkylphosphonothioic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01510a034
• 作为产物：
  描述：

  O-ethylethylthiophosphonic acid 生成 乙基氯代硫代膦酸 O-乙基酯
  参考文献：
  名称：

  氧代磷酰氨基磺酰氯与三氯化磷的反应：硫代磷酸二烷基酯及其光学活性类似物的新合成

  摘要：

  已经发现无环的氧代磷酰氨基磺酰氯与三氯化磷的反应生成了硫代磷酰氯和磷酰氯，这是亚硫酰氯的唯一脱氧产物。通过旋光性的亚硫酰氯和三氯化磷的构型的反转，已经获得了具有高光学纯度的旋光性膦酰氯硫代酸酯和磷酰氯硫代酸酯。然而，已经表明，当用三氯化磷处理时，环状氧代磷酸金磺酰苯氯会同时脱硫和脱氧。使用顺式和反式-2-氯硫代-4-甲基-1，3，2-二氧杂磷酰胺基-2-酮的异构体已经证明，脱氧伴随着转化，而脱硫发生并保留在磷上。讨论了标题反应的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80295-x

文献信息

• Synthese von 1.2.4-Oxadiazolyl-und 1.2.4-Thiadiazolylvinylphosphaten und deren biologische Wirkung / Synthesis of 1,2,4-Oxadiazolyl-and 1,2,4-Thiadiazolylvinylphosphates and their Biological Activity
  作者：Börries Kübel、Werner Knauf、Anna Waltersdorfer

  DOI：10.1515/znb-1982-0722

  日期：1982.7.1

  2-(1,2,4-Oxadiazol-5-yl)vinylphosphates and 2-(1,2,4-thiadiazol-5-yl) vinylphosphates are prepared from the corresponding chlorophosphates and 5-acetonyl-1,2,4-oxadiazoles and 5-acetonyl-1,2,4-thiadiazoles resp. Some of the oxazolylvinylphosphates are effective insecticides and acaricides, but the corresponding thiadiazole derivatives have almost no effect.

  摘要：从相应的氯代磷酸酯和5-乙酰基-1,2,4-噁二唑及5-乙酰基-1,2,4-硫代噁二唑制备2-(1,2,4-噁二唑-5-基)乙烯基磷酸酯和2-(1,2,4-硫代噁二唑-5-基)乙烯基磷酸酯。一些噁唑基乙烯基磷酸酯是有效的杀虫剂和杀螨剂，但相应的硫代噁二唑衍生物几乎没有效果。
• Identification of Fonofos Metabolites in <i>Latuca sativa</i>,<i> Beta vulgaris</i>, and <i>Triticum aestivum</i> by Packed Capillary Flow Fast Atom Bombardment Tandem Mass Spectrometry
  作者：Bruce C. Onisko、Doug R. Tambling、Greg W. Gorder、David G. Diaz、John L. Ericson、Mike P. Prisbylla、Chuck J. Spillner

  DOI：10.1021/jf011052q

  日期：2002.3.1

  aestivum). Six new metabolites were identified by LC-MS and LC-MS-MS analysis using fast atom bombardment (FAB) and packed capillary LC columns with application of the on-column focusing technique. These methods provided the sensitivity required to identify unknown metabolites that were present in the mature plants at only 20-230 ppb. Structural elucidation was facilitated by use of fonofos labeled with both

  研究了硫代膦酸盐杀虫剂福诺磷在成熟生菜 (Latuca sativa)、甜菜 (Beta vulgaris) 和小麦 (Triticum aestivum) 中的代谢情况。使用快原子轰击 (FAB) 和填充毛细管 LC 柱并应用柱上聚焦技术，通过 LC-MS 和 LC-MS-MS 分析鉴定了六种新代谢物。这些方法提供了鉴定成熟植物中含量仅为 20-230 ppb 的未知代谢物所需的灵敏度。通过使用苯环中碳 14 和碳 13 标记的 fonofos 促进了结构阐明。在所有三种植物中，fonofos 均转化为噻吩氧基乳酸的葡萄糖结合物。葡萄糖缀合物的氧化在所有检查的物种中产生异构亚砜。在生菜中发现硫代苯氧基乳酸被酯化为丙二酸。在甜菜中，S-苯基半胱氨酸以其丙二酸酰胺的形式被发现。甜菜特有的第二种代谢物是N-(丙二酰基)-[2[(乙氧基乙基膦硫酰基)氧基]苯基]半胱氨酸。通过合成证实了这种新颖的结构。
• 2,5-Dichloro-4-cyano-phenyl esters of thionophosphoric,
  申请人：Celamerck GmbH & Co. KG

  公开号：US04150124A1

  公开（公告）日：1979-04-17

  Compounds of the formula ##STR1## WHEREIN R.sub.1 is alkyl of 1 to 3 carbon atoms, and R.sub.2 is alkyl of 1 to 3 carbon atoms, phenyl, alkoxy of 1 to 3 carbon atoms or (alkyl of 1 to 4 carbon atoms)thio; The compounds are useful as insecticides, acaricides and fungicides.

  化合物的分子式为##STR1## 其中R.sub.1为1至3个碳原子的烷基，R.sub.2为1至3个碳原子的烷基，苯基，1至3个碳原子的烷氧基或(1至4个碳原子的烷基)硫代基；这些化合物可用作杀虫剂、杀螨剂和杀菌剂。
• Organophosphoric acid esters of benzofuranols and pesticidal
  申请人：Mitsubishi Chemical Industries Ltd.

  公开号：US04560682A1

  公开（公告）日：1985-12-24

  The present invention provides a novel organophosphoric acid ester represented by the following formula, a process for its production and a pesticidal composition containing this ester as an active ingredient: ##STR1## where R.sup.1 is an alkyl group, R.sup.2 is an alkyl group or a thioalkyl group, each of R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkylthio group, a nitro group, a cyano group, an alkyl group, an alkylsulfinyl group, an alkylsulfonyl group or a trifluoromethyl group, and X is an oxygen atom or a sulfur atom.

  本发明提供了一种新颖的有机磷酸酯，其化学式如下，以及其制备方法和包含该酯为活性成分的杀虫剂组合物：##STR1## 其中R.sup.1是烷基，R.sup.2是烷基或硫代烷基，每个R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5是氢原子、卤素原子、烷基硫基、硝基、氰基、烷基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基或三氟甲基，X是氧原子或硫原子。
• Stereochemistry of nucleophilic displacement reactions at the thiophosphoryl centre—II
  作者：M. Mikołajczyk

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85108-1

  日期：1967.1

  Investigations concerning hydrolysis of optically active O-ethylphosphonochloridothionate (II) are described. Alkaline hydrolysis of the (−)chloride (II) proceeds with inversion of configuration at the asymmetric P atom. The mechanism of hydrolysis of the chloride (II) in water-DMF mixture and in the presence of imidazole or pyridine is discussed.

  描述了有关旋光的O-乙基膦酰氯硫代磺酸盐（II）水解的研究。（-）氯化物（II）的碱性水解会随着不对称P原子的构型反转而进行。讨论了氯化物（II）在水-DMF混合物中以及在咪唑或吡啶存在下的水解机理。