fluorescein isobutyryl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: fluorescein isobutyryl ester
• 英文别名: 6-isobutyryl fluorescein；2-[3-(2-Methylpropanoyloxy)-6-oxoxanthen-9-yl]benzoic acid；2-[3-(2-methylpropanoyloxy)-6-oxoxanthen-9-yl]benzoic acid
• 化学式: C₂₄H₁₈O₆
• 分子量: 402.403
• InChiKey: XKUIMPFINPMYSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fluorescein isobutyryl ester 在 Ac-His-Lys(Ac-His)-Leu-Lys[Ac-His-Lys(Ac-His)-Leu]-Val-Lys{Ac-His-Lys(Ac-His)-Leu-Lys[Ac-His-Lys(Ac-His)-Leu]-Val}-Lys-OH trifluoroacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 fluorescein free acid
  参考文献：
  名称：

  水解异丁酰基荧光素的肽树状大分子酶模型的组合发现

  摘要：

  两个6750元单珠一化合物肽树状聚合物组合文库L（X 4）8（Lys X 3）4（Lys X 2）2 Lys X 1（X 1-4 = 14个不同的氨基酸或缺失，Lys通过分体混合固相肽合成法制备（支链赖氨酸残基）和AcL（具有N末端乙酰化）。朝向酯酶荧光底物和醛缩酶使用活动筛选在二氧化硅脱珠测定（N.美拉德等人，J.梳子。化学式2009，11，667-675）和胎圈通过氨基酸分析揭示解码组氨酸含有针对荧光素二乙酸酯活性的序列。异丁荧光素，一个相关的疏水性的荧光底物，是优先被从库树枝状水解ACL包含疏水性残基如AcH3（AcHis）8（赖氨酸LEU）4（赖氨酸缬氨酸）2的Lys LysOH，相比于简单的寡聚组氨酸肽作为参考催化剂。从库中聚阳离子树枝状大号具有多个游离N-末端如H8（His）的8（赖氨酸βAla）4（Lys Thr）2 Lys aProNH 2（aPro =（2 S，4 S）-

  DOI：

  10.1021/co200006z
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰氯 、 fluorescein free acid 在 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以38%的产率得到fluorescein isobutyryl ester
  参考文献：
  名称：

  水解异丁酰基荧光素的肽树状大分子酶模型的组合发现

  摘要：

  两个6750元单珠一化合物肽树状聚合物组合文库L（X 4）8（Lys X 3）4（Lys X 2）2 Lys X 1（X 1-4 = 14个不同的氨基酸或缺失，Lys通过分体混合固相肽合成法制备（支链赖氨酸残基）和AcL（具有N末端乙酰化）。朝向酯酶荧光底物和醛缩酶使用活动筛选在二氧化硅脱珠测定（N.美拉德等人，J.梳子。化学式2009，11，667-675）和胎圈通过氨基酸分析揭示解码组氨酸含有针对荧光素二乙酸酯活性的序列。异丁荧光素，一个相关的疏水性的荧光底物，是优先被从库树枝状水解ACL包含疏水性残基如AcH3（AcHis）8（赖氨酸LEU）4（赖氨酸缬氨酸）2的Lys LysOH，相比于简单的寡聚组氨酸肽作为参考催化剂。从库中聚阳离子树枝状大号具有多个游离N-末端如H8（His）的8（赖氨酸βAla）4（Lys Thr）2 Lys aProNH 2（aPro =（2 S，4 S）-

  DOI：

  10.1021/co200006z

文献信息

• Peptide dendrimer enzyme models for ester hydrolysis and aldolization prepared by convergent thioether ligation
  作者：Nicolas A. Uhlich、Tamis Darbre、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1039/c1ob05877k

  日期：——

  Peptide dendrimers with multiple histidines or N-terminal prolines efficiently catalyze ester hydrolysis or aldol reactions in aqueous medium. Part of the catalytic proficiency of these dendritic enzyme models stems from multivalency effects observed in G2, G3 and G4 dendrimers displaying multiple catalytic groups in their branches. To study multivalency in higher generation systems, G4, G5 and G6

  具有多个组氨酸或N末端脯氨酸的肽树状聚合物可有效催化水性介质中的酯水解或羟醛反应。这些树状酶模型的部分催化能力源于在G2，G3和G4树状大分子中在其分支中显示多个催化基团的多价效应。为了研究更高代系统中的多价，通过会聚装配制备了G4，G5和G6肽树状聚合物。因此，在其N-末端带有四个或八个氯乙酰基的肽树状聚合物与在其焦点处具有半胱氨酸残基的G2和G3肽树状聚合物进行多次硫醚连接，从而得到包含至多341个氨基酸的G4，G5和G6树状聚合物。多个组氨酸或N末端脯氨酸。
• Combinatorial Discovery of Peptide Dendrimer Enzyme Models Hydrolyzing Isobutyryl Fluorescein
  作者：Noélie Maillard、Rasomoy Biswas、Tamis Darbre、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1021/co200006z

  日期：2011.5.9

  Two 6750-membered one-bead-one-compound peptide dendrimer combinatorial libraries L (X4)8(LysX3)4(LysX2)2LysX1 (X1−4 = 14 different amino acids or deletion, Lys = branching lysine residue) and AcL (with N-terminal acetylation) were prepared by split-and-mix solid phase peptide synthesis. Screening toward fluorogenic substrates for esterase and aldolase activities using the in silica off-bead assay

  两个6750元单珠一化合物肽树状聚合物组合文库L（X 4）8（Lys X 3）4（Lys X 2）2 Lys X 1（X 1-4 = 14个不同的氨基酸或缺失，Lys通过分体混合固相肽合成法制备（支链赖氨酸残基）和AcL（具有N末端乙酰化）。朝向酯酶荧光底物和醛缩酶使用活动筛选在二氧化硅脱珠测定（N.美拉德等人，J.梳子。化学式2009，11，667-675）和胎圈通过氨基酸分析揭示解码组氨酸含有针对荧光素二乙酸酯活性的序列。异丁荧光素，一个相关的疏水性的荧光底物，是优先被从库树枝状水解ACL包含疏水性残基如AcH3（AcHis）8（赖氨酸LEU）4（赖氨酸缬氨酸）2的Lys LysOH，相比于简单的寡聚组氨酸肽作为参考催化剂。从库中聚阳离子树枝状大号具有多个游离N-末端如H8（His）的8（赖氨酸βAla）4（Lys Thr）2 Lys aProNH 2（aPro =（2 S，4 S）-