2'-methacryloyloxyethyl 3α,7α,12α-trimethacryloyloxy-5β-cholan-24-ate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2'-methacryloyloxyethyl 3α,7α,12α-trimethacryloyloxy-5β-cholan-24-ate
• 英文别名: 2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3,7,12-tris(2-methylprop-2-enoyloxy)-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• 化学式: C₄₂H₆₀O₁₀
• 分子量: 724.932
• InChiKey: FQPMEPGFKYOTDD-XSXFZZCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胆酸 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2'-methacryloyloxyethyl 3α,7α,12α-trimethacryloyloxy-5β-cholan-24-ate
  参考文献：
  名称：

  带有多个甲基丙烯酸酯基团的胆酸衍生物的选择性酰化。

  摘要：

  可以对类固醇化合物家族中的胆汁酸进行化学修饰，以用于生化和其他应用。具有多个甲基丙烯酸酯基团的胆酸的衍生物可以通过使用甲基丙烯酸，甲基丙烯酰氯和甲基丙烯酰酐作为酰化剂来制备。胆酸甲酯和胆酸乙二醇酯的羟基通过改变酰化剂被选择性地酰化，并且取代数目通过改变所使用的酰化剂的量而改变。在与甲基丙烯酰氯的酰化反应中，胆酸衍生物的甾族骨架上的仲羟基的反应性依次为C3> C12> C7。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2004.11.015

文献信息

• Selective acylation of cholic acid derivatives with multiple methacrylate groups
  作者：X HU、Z ZHANG、X ZHANG、Z LI、X ZHU

  DOI：10.1016/j.steroids.2004.11.015

  日期：2005.7

  the family of steroid compounds can be chemically modified for biochemical and other applications. Derivatives of cholic acid with multiple methacrylate groups can be prepared by the use of methacrylic acid, methacryloyl chloride and methacryloyl anhydride as the acylating agents. The hydroxyl groups of cholic acid methyl ester and cholic acid ethylene glycol ester have been selectively acylated by

  可以对类固醇化合物家族中的胆汁酸进行化学修饰，以用于生化和其他应用。具有多个甲基丙烯酸酯基团的胆酸的衍生物可以通过使用甲基丙烯酸，甲基丙烯酰氯和甲基丙烯酰酐作为酰化剂来制备。胆酸甲酯和胆酸乙二醇酯的羟基通过改变酰化剂被选择性地酰化，并且取代数目通过改变所使用的酰化剂的量而改变。在与甲基丙烯酰氯的酰化反应中，胆酸衍生物的甾族骨架上的仲羟基的反应性依次为C3> C12> C7。