methyl rac-(4R,5R)-4-(3-butenyl)-1,5-dimethyl-2-oxopiperidine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl rac-(4R,5R)-4-(3-butenyl)-1,5-dimethyl-2-oxopiperidine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (4R,5R)-4-but-3-enyl-1,5-dimethyl-2-oxopiperidine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: ZOFLGJXQVPUFTJ-MTULOOOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl rac-(4R,5R)-4-(3-butenyl)-1,5-dimethyl-2-oxopiperidine-3-carboxylate 在 水 、 氧气 、 palladium diacetate 、 二甲基亚砜 、 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 45.0~160.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 132.0h， 生成 rac-(1R,5R,6R,9S)-3,5,9-trimethyl-3-azabicyclo[4.3.0]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  第二代钯催化的环烯基化的范围和应用。异丁香霉素，异二氢荆芥内酯和α-天花氨酸的立体选择性全部合成

  摘要：

  通过第二代钯催化的环烯基化反应可轻松合成功能化的双环[3.2.1]辛烷，-氧杂双环-[4.3.0]壬烷，3-氮杂双环[3.3.0]辛烷和3-氮杂双环[4.3.0]壬烷。通过第二代钯催化的环烯基化反应，以立体选择性的方式合成了具有3-氧杂双环[4.3.0]壬烷亚基的异丁香霉素和异二氢荆芥内酯，这是关键步骤。还使用相同的催化环化方案构建了典型的3-氮杂双环[4.3.0]壬烷生物碱α-天丹氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.078
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基四氢吡喃-2-酮 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 N-叔丁基苯硫腈氯化物 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 methyl rac-(4R,5R)-4-(3-butenyl)-1,5-dimethyl-2-oxopiperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用第二代钯催化的环烯基化反应进行生物碱合成。非对映体的全合成α-天花氨酸

  摘要：

  描述了一种通过第二代钯催化的环烯基化反应合成3-氮杂双环[3.3.0]辛烷和3-氮杂双环[4.3.0]壬烷的有效方法。另外，该反应用于（±）-α-天丹氨酸的非对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.162