乙基荧光素 | 72616-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 乙基荧光素
• 英文名称: ethyl fluorescein
• 英文别名: fluorescein ethyl ester；ethyl 2-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoate；Ethyl 2-(6-hydroxy-3-oxo-xanthen-9-yl)benzoate；ethyl 2-(3-hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)benzoate
• CAS: 72616-76-3
• 化学式: C₂₂H₁₆O₅
• 分子量: 360.366
• InChiKey: QYWVDKQDWYTJNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基荧光素 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.7h， 生成 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethoxy-6-O-(carbonylmethyl)fluorecein ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new selective fluorogenic probe for trivalent cations

  摘要：

  报告了一种新的选择性变色荧光探针，用于检测Fe3+、Cr3+和Al3+。检测限在微摩尔范围内，当用紫外光照射时，可用肉眼观察到荧光响应。二价阳离子未观察到反应。

  DOI：

  10.1039/c2cc17184h
• 作为产物：
  描述：

  fluorescein free acid 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到乙基荧光素
  参考文献：
  名称：

  荧光探针监测细胞磷脂酶A2的活性

  摘要：

  合成了带有一个或两个连接在烷基链末端的荧光基团的花生四烯酸衍生物，并显示出其作为抑制剂和底物探针的功能。

  DOI：

  10.1039/c6cc09305a

文献信息

• Fluorescence turn-on detection of hypochlorous acid via HOCl-promoted dihydrofluorescein-ether oxidation and its application in vivo
  作者：Yi Zhou、Ju-Ying Li、Kai-Hui Chu、Ke Liu、Cheng Yao、Jing-Yun Li

  DOI：10.1039/c2cc30265a

  日期：——

  We report three new water-soluble dihydrofluorescein-ether probes FCN1, FCN2 and FCN3 for the detection of hypochlorous acid (HOCl), which were designed on the basis of a specific HOCl-promoted oxidation reaction. This work also provided a useful method to monitor the accumulated HOCl in specific organelles using a zebrafish model.

  我们报告了三种新型水溶性二氟荧光素醚探针 FCN1、FCN2 和 FCN3，用于检测亚氯酸（HOCl），这些探针是基于特定的 HOCl 促进氧化反应设计的。本研究还提供了一种有用的方法，通过斑马鱼模型监测特定细胞器中累积的 HOCl。
• The interaction of Hg²⁺and trivalent ions with two new fluorescein bio-inspired dual colorimetric/fluorimetric probes
  作者：A. C. Gonçalves、V. Pilla、E. Oliveira、S. M. Santos、J. L. Capelo、A. A. Dos Santos、C. Lodeiro

  DOI：10.1039/c6dt01180b

  日期：——

  units have been designed and synthesized via an ester linkage between a fluorescein ethyl ester and Boc-Ser(TBDMS)-OH or Boc-Cys(4-MeBzl)-OH, and their photophysical properties have been explored. The optical response of both compounds (2 and 3) towards the metal ions Na+, K+, Hg+, Ag+, Ca2+, Co2+, Ni2+, Cu2+, Zn2+, Cd2+, Pb2+, Hg2+, Al3+, Fe3+, Ga3+and Cr3+ was investigated in pure acetonitrile and

  通过荧光素乙酯与Boc-Ser（TBDMS）-OH或Boc-Cys（4-MeBzl）-OH之间的酯键，设计并合成了两种包含荧光素-氨基酸单元的新型发光化合物，它们的光物理性质具有被探索了。两种化合物（2和3）对金属离子Na +，K +，Hg +，Ag +，Ca 2 +，Co 2 +，Ni 2 +，Cu 2 +，Zn 2 +，Cd 2+的光学响应，Pb 2 +，Hg 2 +，Al 3+，Fe 3+在纯乙腈和乙腈/水混合物中研究了Ga 3+和Cr 3+。在两种溶剂中，所有三价金属和Hg 2+离子都观察到了很强的CHEF（螯合增强荧光）效应。采用紫外可见吸收，稳态和时间分辨发射光谱法。结果表明形成了具有Al 3+，Fe 3+，Ga 3+，Cr 3+和Hg 2+的单核络合物。为了获得关于Al 3+和Hg 2+与荧光素的配位几何学的原子洞察力，进行了使用密度泛函理论的理论计算。参见图3，其与在乔布斯
• Silane Meets Click Chemistry: Towards the Functionalization of Wet Bacterial Cellulose Sheets
  作者：Hubert Hettegger、Ivan Sumerskii、Salvatore Sortino、Antje Potthast、Thomas Rosenau

  DOI：10.1002/cssc.201402991

  日期：2015.2

  spectroscopy, and elemental analysis. To demonstrate subsequent click chemistry functionalization, a new fluorophore based on fluorescein was synthesized and clicked to the silane‐modified bacterial cellulose. The new method renders bacterial cellulose and other never‐dried cellulosic materials susceptible to direct and facile functionalization in an aqueous medium without the need to work in water‐free

  纤维素材料的改性在材料研究中非常重要。湿细菌纤维素片材在温和的条件下通过烷氧基硅烷改性，以使其易于点击化学衍生化。为此，将（3-叠氮基丙基）三乙氧基硅烷共价接枝到纤维素表面上。硅烷化细菌纤维素片材通过衰减全反射FTIR光谱，固态NMR光谱，热重分析，具有能量色散X射线光谱的SEM和元素分析进行​​了全面表征。为了证明随后的点击化学功能化，合成了一种新的基于荧光素的荧光团并点击到硅烷修饰的细菌纤维素上。
• Photocontrollable fluorogenic probes for visualising near-membrane copper(<scp>ii</scp>) in live cells
  作者：Buxiang Chen、Liulin Wang、Yanfei Zhao、Yun Ni、Chenqi Xin、Chengwu Zhang、Jinhua Liu、Jingyan Ge、Lin Li、Wei Huang

  DOI：10.1039/c7ra03559d

  日期：——

  other analytes, including metal cations, amino acids, and anions, under biological conditions (pH 6–9). The hydrolysis reaction is second-order, with k = 9.01 × 10−5 M−1 s−1. The detection limit is 3.3 × 10−7 M in HEPES buffer (25 mM). The confocal fluorescence imaging results demonstrated that Mem-5 can visualise near-membrane copper(II) in live mammalian cells. The clear advantage of our photocontrollable

  在这项工作中，我们描述了光控荧光探针Mem-5的设计，合成和表征，该探针配备了光不稳定基团（硝基苄基），高亮度报告分子（荧光素）和膜固定单元（胆固醇或长脂肪链）。该探针显示出对铜（II）的强烈荧光增强，在生物学条件下（pH 6-9）不受其他45种分析物的干扰，包括金属阳离子，氨基酸和阴离子。水解反应是二级的，k＝ 9.01×10 -5 M -1 s -1。检出限为3.3×10 -7HEPES缓冲液中的M（25 mM）。共聚焦荧光成像结果表明，Mem-5可以可视化活哺乳动物细胞中的近膜铜（II）。我们的光控方法的明显优势在于，它成功地避免了近膜特异检测过程中细胞外部化学物质的影响。
• Fluorescence imaging mitochondrial copper(II) via photocontrollable fluorogenic probe in live cells
  作者：Liulin Wang、Buxiang Chen、Pingping Peng、Wenbo Hu、Zhipeng Liu、Xiaohua Pei、Weihong Zhao、Chengwu Zhang、Lin Li、Wei Huang

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.07.016

  日期：2017.10

  response to copper(II) without interference from other metal cations in the biological condition (pH 6–9). The detection limit is 1.7 × 10 −7 mol/L in HEPES buffer. The confocal fluorescence imaging results demonstrated M Cu -3 can visualize mitochondrial copper(II) in live mammalian cells. The clear advantage of our photocontrollable method is successful to avoid the influence of cytoplasmic copper(II) during

  摘要对活细胞中线粒体衍生的铜（II）的监测要求很高，但由于对细胞质铜（II）的干扰，无法准确检测。本文中，我们报道了光控荧光探针M Cu -3的设计，合成和表征，该探针配备了光不稳定基团（硝基苄基）和线粒体靶向单元（三苯基phosph盐）。这种新型探针在生物条件下（pH 6-9）对铜（II）的响应显示出强烈的荧光增强，而不受其他金属阳离子的干扰。在HEPES缓冲液中的检出限为1.7×10 -7 mol / L。共聚焦荧光成像结果表明，M Cu -3可以可视化活哺乳动物细胞中的线粒体铜（II）。