2-(4-dimethylamino-2-methoxyphenyl)-1,4-naphthoquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-dimethylamino-2-methoxyphenyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-[4-(dimethylamino)-2-methoxyphenyl]naphthalene-1,4-dione；2-[4-(Dimethylamino)-2-methoxyphenyl]naphthalene-1,4-dione
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: SARFYSODZYFGAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-二甲基氨基苯甲醚 、 1,4-萘醌 在 phosphotungstic acid 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以18%的产率得到2-(4-dimethylamino-2-methoxyphenyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  衍生自1,4-萘醌的抗菌剂新家族

  摘要：

  合成萘-1,4-二酮衍生物，并针对选定的细菌菌株进行测试。通过在氧化条件下将相应的取代基直接引入萘醌核中来制备所有测试的化合物。在这项研究中，八株细菌（变形杆菌，大肠杆菌，克雷伯菌，金黄色葡萄球菌，肠杆菌，假单胞菌，沙门氏菌，肠球菌）用于通过最小抑制浓度（MIC）方法测定合成化合物的抗菌活性。另外，使用人红细胞测试了所选化合物的溶血活性。所有萘-1,4-二酮衍生物均显示出显着的抗菌活性，MIC值为7.8至500μg/ ml。大多数合成的化合物显示出对金黄色葡萄球菌最强的抗菌性能，并且具有很高的选择性。测试的萘-1,4-二酮衍生物均未表现出溶血活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.034

文献信息

• Synthesis of Aryl-Substituted 1,4-Benzoquinonevia Water-Promoted and In(OTf)3-Catalyzedin situ Conjugate Addition-Dehydrogenation of Aromatic Compounds to 1,4-Benzoquinone in Water
  作者：Hai-Bo Zhang、Li Liu、Yong-Jun Chen、Dong Wang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/adsc.200505248

  日期：2006.1

  Mono- and diaryl-substituted 1,4-quinones were synthesized by the In(OTf)3-catalyzed conjugate addition of aromatic C-nucleophiles to 1,4-quinone derivatives followed by in situ dehydrogenation in water. Water was found to be beneficial to the reaction. The regioselectivity of the addition reaction in water was also examined.

  单和二芳基取代的1,4-醌是通过In（OTf）3催化的芳香族C-亲核试剂与1,4-醌衍生物的共轭加成反应，然后在水中进行原位脱氢而合成的。发现水对反应有利。还检查了加成反应在水中的区域选择性。