2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylamino)naphthalene-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylamino)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(1,3-Benzodioxol-5-ylamino)naphthalene-1,4-dione
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₄
• 分子量: 293.279
• InChiKey: CCISDNQFIRAEKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylamino)naphthalene-1,4-dione 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 对苯醌 作用下， 以59%的产率得到2,3-methylenedioxy-5H-benzonaphtho<2,3-d>pyrrole-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  根据“ 2-苯基-萘型”结构模式设计抗肿瘤药。3. 5 H-苯并[ b ]萘并[2,3 - d ]吡咯-6,11-二酮衍生物的合成及生物活性评估

  摘要：

  合成了许多5 H-苯并[ b ]萘[2,3 - d ]吡咯-6,11-二酮衍生物。将它们的生物学活性与相应的苯并恶唑和苯并噻唑类似物进行了比较。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330120
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苯胺 、 1,4-萘醌 在 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylamino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  光诱导的EDA配合物可以使未活化的烯烃与2-Amino-1,4-萘醌进行自由基串联环化/芳基化

  摘要：

  已经开发了在没有外部光催化剂的情况下在2-氨基-1、4-萘醌和N-烯丙基-2-溴-2,2-二氟乙酰胺之间的可见光诱导的自由基串联环化/芳基化。该转化可以在室温下进行，并以中等至优异的产率得到各种C-3-官能化的2-氨基-1,4-萘醌衍生物。此外，机理研究表明，反应是由电子供体-受体（EDA）配合物的形成驱动的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00268

文献信息

• Exploration of Benzo[b]carbazole-6,11-diones as anticancer agents: Synthesis and studies of hTopoIIα inhibition and apoptotic effects
  作者：Shailendra Sisodiya、Subarno Paul、Hiteshkumar Chaudhary、Preeti Grewal、Gulshan Kumar、Divine P Daniel、Biswajit Das、Deepika Nayak、Sankar K. Guchhait、Chanakya N. Kundu、Uttam C. Banerjee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128274

  日期：2021.10

  cells (MCF 10A). Some of the active compounds were evaluated for clonogenic cell survival and apoptotic effects in cancer cells (DAPI nuclear staining, Comet assay, Annexin-V-FITC/PI dual staining, flow cytometry, and western blot analysis with relevant proteins). All compounds were tested for hTopoIIα inhibitory activity. The investigated series compounds showed important properties like significant

  两个系列的（杂）芳基氨基萘醌和苯并稠合咔唑醌被考虑用于研究，理由是相关的结构基序存在于许多药物、临床试验药物、天然产物和 hTopoIIα 抑制剂中。通过脱氢C N 和Pd催化C反应共合成42种化合物C 键形成转换。这些化合物针对多种癌细胞进行了筛选，包括高度转移的癌细胞（MCF-7、MDA-MB-231、H-357 和 HEK293T）和正常细胞（MCF 10A）。评估了一些活性化合物在癌细胞中的克隆形成细胞存活和细胞凋亡效应（DAPI 核染色、彗星试验、膜联蛋白-V-FITC/PI 双染色、流式细胞术和相关蛋白质的蛋白质印迹分析）。测试所有化合物的 hTopoIIα 抑制活性。研究的系列化合物显示出重要的特性，例如在 S 期细胞周期停滞的癌细胞中显着的细胞凋亡抗增殖和下调 NF-κβ 信号级联，对正常细胞的细胞毒性相对较小，与抗癌药物依托泊苷相比，抑制 hTopoIIα 的效率更高.
• A One-Pot Approach to 2-(N-Substituted Amino)-1,4-naphthoquinones with Use of Nitro Compounds and 1,4-Naphthoquinones in Water
  作者：Ji-Yu Wang、Xu-Ling Chen、Yu Dong、Shuai He、Rui Zhang、Hua Zhang、Lei Tang、Xiao-Mei Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1610689

  日期：2019.3

  A one-pot synthesis of 2-(N-substituted amino)-1,4-naphthoquinones from 1,4-naphthoquinones and nitro compounds in water has been developed. This method features mild reaction conditions and provides aromatic nitro compounds with various functional groups such as halogens, methylthio, ester, amide, even allyl, propargyl, and heterocycles, as well as aliphatic nitro compounds that are well tolerated

  已开发出从 1,4-萘醌和硝基化合物在水中一锅法合成 2-(N-取代氨基)-1,4-萘醌。该方法的特点是反应条件温和，提供具有各种官能团的芳香硝基化合物，如卤素、甲硫基、酯、酰胺，甚至烯丙基、炔丙基和杂环，以及耐受性良好的脂肪族硝基化合物。该方法可以扩大规模，我们将获得的 2-(N-取代氨基)-1,4-萘醌进一步转化以合成咔唑醌衍生物。
• 10.1039/d4ob00764f
  作者：Li, Yuanyuan、Ruan, Pingping、Chen, Jian、Chen, Kang、Ma, Zhaohui、Guo, Li、Lv, Guanghui、Wu, Yong

  DOI：10.1039/d4ob00764f

  日期：——

  Simple and practical strategies for visible-light-induced C–H alkylation of 2-amino-1,4-naphthoquinones with cyclobutanone oxime esters and hydroxamic acid derivatives have been developed under mild and redox-neutral conditions. These two reactions can be carried out at room temperature and obtain a variety of 2-amino-1,4-naphthoquinone derivatives with cyano and amide groups. Moreover, the cyanoalkylation

  在温和和氧化还原中性条件下，开发了可见光诱导 2-氨基-1,4-萘醌与环丁酮肟酯和异羟肟酸衍生物 C-H 烷基化的简单实用策略。这两个反应可在室温下进行，得到多种带有氰基和酰胺基的2-氨基-1,4-萘醌衍生物。而且，2-氨基-1,4-萘醌的氰烷基化反应可以在没有光催化剂的情况下顺利进行。
• C–H Trifluoromethylation of 2-Substituted/Unsubstituted Aminonaphthoquinones at Room Temperature with Bench-Stable (CF₃SO₂)₂Zn: Synthesis and Antiproliferative Evaluation
  作者：Jing Li、Xiaofei Zhang、Haoyue Xiang、Linjiang Tong、Fang Feng、Hua Xie、Jian Ding、Chunhao Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00940

  日期：2017.7.7

  A direct C-H trifluoromethylation of 2-amino1,4-naphthoquinone analogues is described. This reaction proceeds under mild conditions at open atmosphere, providing a range of CF3-containing naphthoquinones with good yield and functional group compatibility. All synthetic compounds were screened for antiproliferative activity against three human cancer cell lines. Notably, some of those trifluoromethyl analogs, such as 3a, 3g, 3j, and 3t, showed good antiproliferative profiles.
• Design of antineoplastic agents on the basis of the “2-phenyl-naphthalene-type” structural pattern. 3. synthesis and biological activity evaluation of 5<i>H</i>-benzo[<i>b</i>]naphtho-[2,3-<i>d</i>]pyrrole-6,11-dione derivatives
  作者：Yi-Lin Luo、Ting-Chao Chou、C. C. Cheng

  DOI：10.1002/jhet.5570330120

  日期：1996.1

  A number of 5H-Benzo[b]naphtho[2,3-d]pyrrole-6,11-dione derivatives were synthesized. Their biological activity was compared with that of the corresponding benzoxazolo- and benzthiazolo-analogues.

  合成了许多5 H-苯并[ b ]萘[2,3 - d ]吡咯-6,11-二酮衍生物。将它们的生物学活性与相应的苯并恶唑和苯并噻唑类似物进行了比较。