2-(1-naphthylmethyleneamino)acetaldehyde dimethyl acetal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-naphthylmethyleneamino)acetaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: 2,2-dimethoxy-N-(naphthalene-1-ylmethyl)ethanamine；2,2-dimethoxy-N-(naphthalen-1-ylmethyl)ethanamine
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• mdl: MFCD12567380
• 分子量: 245.321
• InChiKey: XCFQVSATEUYWOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-naphthylmethyleneamino)acetaldehyde dimethyl acetal 在 氯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 苯并[f]异喹啉
  参考文献：
  名称：

  使用 1-重氮萘醌的 Cu(II)-催化构建杂二芳基化合物：合成 QUINOX 和相关 P,N 配体的一般策略

  摘要：

  开发了一种有效且直接的方法，用于在廉价的 Cu(II) 催化下使用容易获得的N-氧化物和重氮萘醌合成杂二芳基化合物。所开发的方法以简单的方式提供了 QUINOX 和相关同类物。以高位点选择性实现了范围广泛的重要杂二芳基化合物。合成的萘酚被转化为特权相关的 P,N 配体。合适的拆分方法可以直接提供相应的轴向手性杂二芳基化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00127
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2-dimethoxyethyl)-1-naphthalen-1-ylmethanimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(1-naphthylmethyleneamino)acetaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  链长对三肽模拟物拮抗剂对CXC趋化因子受体4（CXCR4）的影响

  摘要：

  在这里，我们报告了我们最近发表的基于支架的三肽模拟CXCR4拮抗剂的一系列紧密类似物，在R 1和R 2中包含带正电荷的胍基，在R 3中包含芳族基。带有胍基的侧链（R 1和R 2）的收缩/伸长导致活性降低，而在萘-2-基甲基部分（R 3）的1位引入溴导致EC 50针对野生型CXCR4的61μM（非对映异构体混合物）；因此，这些三肽模拟物的拮抗活性似乎适合于芳族部分的优化。此外，对于带有萘-2-基甲基取代基的类似物，我们观察到Pictet-Spengler样环化副反应取决于R 1取代基的性质。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.11.036

文献信息

• Synthesis of tetrahydroisoquinolines through TiCl4-mediated cyclization and Et3SiH reduction
  作者：Zeyu Shi、Qiong Xiao、Dali Yin

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.09.023

  日期：2020.3

  Abstract A versatile and efficient telescoped reaction sequence for the synthesis of tetrahydroisoquinolines (THIQs) is reported that uses TiCl4 to promote cyclization of a benzylaminoacetal derivative and Et3SiH for reduction of the intermediate 4-hydroxy-THIQ. This method is complimentary to the classical Pomeranz-Fritsch and related reactions since it tolerates electron-withdrawing substituents

  摘要报道了一种通用且有效的伸缩反应序列，用于合成四氢异喹啉（THIQs），该序列使用TiCl4促进苄氨基缩醛衍生物的环化反应，并使用Et3SiH还原中间体4-羟基-THIQ。此方法是对经典Pomeranz-Fritsch和相关反应的补充，因为它可以耐受吸电子取代基并允许使用8位取代的THIQ。
• Preparation of Polycyclic Azaarenes by an Extended Pomeranz-Fritsch Procedure
  作者：Michael Hewlins、Rhys Salter

  DOI：10.1055/s-2007-983744

  日期：——

  An extension of the Pomeranz-Fritsch procedure has been evaluated as a route to some polycyclic azaarenes. Aromatic aldehydes were treated with the dimethyl and diethyl acetals of 2-aminoethanal, the resulting imines reduced to amines which were tosylated and the resulting sulfonamides treated under a range of acidic conditions. The two naphthaldehydes led to benzo[f]isoquinoline and benzo[h]isoquinoline in overall yields of 13% and 36%. Phenanthrene-9-carbaldehyde and phenanthrene-3-carbaldehyde gave dibenzo[f,h]isoquinoline and naphtho[2,1-g]isoquinoline, respectively, as the major tetracyclic products. No pentacyclic product was obtained from a similar sequence starting from pyrene-1-carbaldehyde.

  对Pomeranz-Fritsch程序的扩展被评估为获得某些多环氮芳烃的一种途径。芳香醛与2-氨基乙醇的二甲基和二乙基缩醛反应，得到的亚胺还原为胺，然后进行托磺酰化，得到的磺酰胺在一系列酸性条件下处理。两种萘醛分别导致了苯并[f]异喹啉和苯并[h]异喹啉，总产率为13%和36%。菲-9-甲醛和菲-3-甲醛分别得到二苯并[f,h]异喹啉和萘并[2,1-g]异喹啉，作为主要的四环产品。从芘-1-甲醛出发的类似反应序列未能获得五环产品。
• Ultrasound assisted one-pot synthesis of benzo-fused indole-4,9-dinones from 1,4-naphthoquinone and α-aminoacetals
  作者：Quang H. Luu、Jorge D. Guerra、Cecilio M. Castañeda、Manuel A. Martinez、Jong Saunders、Benjamin A. Garcia、Brenda V. Gonzales、Anushritha R. Aidunuthula、Shizue Mito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.031

  日期：2016.5

  A one-pot synthesis of benzo[f]indole-4,9-diones from 1,4-naphthoquinone with alpha-aminoacetals has been developed. This method provides a straightforward synthesis of benzo[f]indole-4,9-diones via intramolecular nucleophilic attack of aminoquinones to aldehydes under mild reaction conditions. The detailed mechanism was also investigated. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Influence of chain length on the activity of tripeptidomimetic antagonists for CXC chemokine receptor 4 (CXCR4)
  作者：Markus Baumann、Mohammad Musarraf Hussain、Nina Henne、Daniel Moya Garrote、Stefanie Karlshøj、Torgils Fossen、Mette M. Rosenkilde、Jon Våbenø、Bengt Erik Haug

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.11.036

  日期：2017.1

  close analogues of our recently published scaffold-based tripeptidomimetic CXCR4 antagonists, containing positively charged guanidino groups in R1 and R2, and an aromatic group in R3. While contraction/elongation of the guanidine carrying side chains (R1 and R2) resulted in loss of activity, introduction of bromine in position 1 on the naphth-2-ylmethyl moiety (R3) resulted in an EC50 of 61 μM (mixture

  在这里，我们报告了我们最近发表的基于支架的三肽模拟CXCR4拮抗剂的一系列紧密类似物，在R 1和R 2中包含带正电荷的胍基，在R 3中包含芳族基。带有胍基的侧链（R 1和R 2）的收缩/伸长导致活性降低，而在萘-2-基甲基部分（R 3）的1位引入溴导致EC 50针对野生型CXCR4的61μM（非对映异构体混合物）；因此，这些三肽模拟物的拮抗活性似乎适合于芳族部分的优化。此外，对于带有萘-2-基甲基取代基的类似物，我们观察到Pictet-Spengler样环化副反应取决于R 1取代基的性质。
• Cu(II)-Catalyzed Construction of Heterobiaryls using 1-Diazonaphthoquinones: A General Strategy for the Synthesis of QUINOX and Related P,N Ligands
  作者：Aniruddha Biswas、Subarna Pan、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00127

  日期：2022.3.4

  was developed for the synthesis of heterobiaryls using easily available N-oxides and diazonaphthoquinones under cheap Cu(II) catalysis. The developed method offered QUINOX and related congeners in a simple manner. A wide scope of important heterobiaryls was achieved with high site selectivity. The synthesized naphthols were transformed into the privileged related P,N ligands. Suitable resolution methods

  开发了一种有效且直接的方法，用于在廉价的 Cu(II) 催化下使用容易获得的N-氧化物和重氮萘醌合成杂二芳基化合物。所开发的方法以简单的方式提供了 QUINOX 和相关同类物。以高位点选择性实现了范围广泛的重要杂二芳基化合物。合成的萘酚被转化为特权相关的 P,N 配体。合适的拆分方法可以直接提供相应的轴向手性杂二芳基化合物。