N-(2,2-dimethoxyethyl)-1-naphthalen-1-ylmethanimine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2,2-dimethoxyethyl)-1-naphthalen-1-ylmethanimine
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: GYSGZLRJUTYOLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dimethoxyethyl)-1-naphthalen-1-ylmethanimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(1-naphthylmethyleneamino)acetaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  链长对三肽模拟物拮抗剂对CXC趋化因子受体4（CXCR4）的影响

  摘要：

  在这里，我们报告了我们最近发表的基于支架的三肽模拟CXCR4拮抗剂的一系列紧密类似物，在R 1和R 2中包含带正电荷的胍基，在R 3中包含芳族基。带有胍基的侧链（R 1和R 2）的收缩/伸长导致活性降低，而在萘-2-基甲基部分（R 3）的1位引入溴导致EC 50针对野生型CXCR4的61μM（非对映异构体混合物）；因此，这些三肽模拟物的拮抗活性似乎适合于芳族部分的优化。此外，对于带有萘-2-基甲基取代基的类似物，我们观察到Pictet-Spengler样环化副反应取决于R 1取代基的性质。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.11.036
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 氨基乙醛缩二甲醇 反应 0.33h， 生成 N-(2,2-dimethoxyethyl)-1-naphthalen-1-ylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  链长对三肽模拟物拮抗剂对CXC趋化因子受体4（CXCR4）的影响

  摘要：

  在这里，我们报告了我们最近发表的基于支架的三肽模拟CXCR4拮抗剂的一系列紧密类似物，在R 1和R 2中包含带正电荷的胍基，在R 3中包含芳族基。带有胍基的侧链（R 1和R 2）的收缩/伸长导致活性降低，而在萘-2-基甲基部分（R 3）的1位引入溴导致EC 50针对野生型CXCR4的61μM（非对映异构体混合物）；因此，这些三肽模拟物的拮抗活性似乎适合于芳族部分的优化。此外，对于带有萘-2-基甲基取代基的类似物，我们观察到Pictet-Spengler样环化副反应取决于R 1取代基的性质。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.11.036

文献信息

• Influence of chain length on the activity of tripeptidomimetic antagonists for CXC chemokine receptor 4 (CXCR4)
  作者：Markus Baumann、Mohammad Musarraf Hussain、Nina Henne、Daniel Moya Garrote、Stefanie Karlshøj、Torgils Fossen、Mette M. Rosenkilde、Jon Våbenø、Bengt Erik Haug

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.11.036

  日期：2017.1

  close analogues of our recently published scaffold-based tripeptidomimetic CXCR4 antagonists, containing positively charged guanidino groups in R1 and R2, and an aromatic group in R3. While contraction/elongation of the guanidine carrying side chains (R1 and R2) resulted in loss of activity, introduction of bromine in position 1 on the naphth-2-ylmethyl moiety (R3) resulted in an EC50 of 61 μM (mixture

  在这里，我们报告了我们最近发表的基于支架的三肽模拟CXCR4拮抗剂的一系列紧密类似物，在R 1和R 2中包含带正电荷的胍基，在R 3中包含芳族基。带有胍基的侧链（R 1和R 2）的收缩/伸长导致活性降低，而在萘-2-基甲基部分（R 3）的1位引入溴导致EC 50针对野生型CXCR4的61μM（非对映异构体混合物）；因此，这些三肽模拟物的拮抗活性似乎适合于芳族部分的优化。此外，对于带有萘-2-基甲基取代基的类似物，我们观察到Pictet-Spengler样环化副反应取决于R 1取代基的性质。