2,2'-(thiophen-2-ylazanediyl)bis-(ethan-1-ol)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2'-(thiophen-2-ylazanediyl)bis-(ethan-1-ol)
• 英文别名: N,N-bis(2-(hydroxy)ethyl)thiophen-2-amine；2-[2-Hydroxyethyl(thiophen-2-yl)amino]ethanol
• 化学式: C₈H₁₃NO₂S
• 分子量: 187.263
• InChiKey: QOKCAEIQALWIRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(thiophen-2-ylazanediyl)bis-(ethan-1-ol) 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (5Z)-2-[5-[bis(2-prop-2-ynoxyethyl)amino]thiophen-2-yl]-5-[5-[bis(2-prop-2-ynoxyethyl)azaniumylidene]thiophen-2-ylidene]-3,4-dioxocyclopenten-1-olate
  参考文献：
  名称：

  近红外Croconaine轮烷和掺杂的纳米粒子增强水光热加热

  摘要：

  光热效应是高能激光照射下分子或颗粒产生的热量，近红外吸收剂（例如金纳米颗粒和有机染料）具有一系列潜在的光热应用。最近发现了噻吩官能化的可可豆碱染料具有良好的光热性能。报道了能够在有机和水性环境中均具有有效的光热性能的新的可可宁轮烷和假轮烷构型的合成和性质。这种染料包封策略的多功能性是通过使用不同的合成方法制备两种有机可可豆碱轮烷来证明的：水性拟轮烷缔合物的形成，以及水溶性，可可豆碱掺杂的二氧化硅胶束纳米颗粒的合成。所有这些近红外吸收系统都表现出出色的光热行为，假轮烷和轮烷的形成对于有效地产生水的热量至关重要。染料包封可提供空间保护，以增强水敏型可可宁染料的稳定性，而轮烷烷掺杂的纳米颗粒可避免发色团偶联引起的有害谱带展宽。

  DOI：

  10.1002/chem.201403315
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 二乙醇胺 在 copper(l) iodide 、 potassium phosphate monohydrate 、 铜 作用下， 反应 20.0h， 以23%的产率得到2,2'-(thiophen-2-ylazanediyl)bis-(ethan-1-ol)
  参考文献：
  名称：

  近红外Croconaine轮烷和掺杂的纳米粒子增强水光热加热

  摘要：

  光热效应是高能激光照射下分子或颗粒产生的热量，近红外吸收剂（例如金纳米颗粒和有机染料）具有一系列潜在的光热应用。最近发现了噻吩官能化的可可豆碱染料具有良好的光热性能。报道了能够在有机和水性环境中均具有有效的光热性能的新的可可宁轮烷和假轮烷构型的合成和性质。这种染料包封策略的多功能性是通过使用不同的合成方法制备两种有机可可豆碱轮烷来证明的：水性拟轮烷缔合物的形成，以及水溶性，可可豆碱掺杂的二氧化硅胶束纳米颗粒的合成。所有这些近红外吸收系统都表现出出色的光热行为，假轮烷和轮烷的形成对于有效地产生水的热量至关重要。染料包封可提供空间保护，以增强水敏型可可宁染料的稳定性，而轮烷烷掺杂的纳米颗粒可避免发色团偶联引起的有害谱带展宽。

  DOI：

  10.1002/chem.201403315

文献信息

• Fluorescent dyes
  申请人：Gasper Marie Susan

  公开号：US20070154980A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  Fluorescent dyes useful for detecting a target material in biological assays an electron donating moiety which is linked by a conjugated π-electron bridge to an electron accepting moiety. The π-electron bridge includes at least one carbocyclic ring structure or heterocyclic ring structure. The electron accepting moiety is a carboxylic acid, a salt of a carboxylic acid, or has the formula: wherein: X 8 is selected from the group consisting of H, CH 3 , and (CH 2 ) n6 -Z 2 − , where Z 2 − is a monovalent anion; and n 6 is an integer from 1 through 10; and Q 3 is O or S.

  荧光染料用于生物分析中检测目标物质，其中包括通过共轭π-电子桥连接的供电子基团和受电子基团。π-电子桥包括至少一个碳环结构或杂环结构。受电子基团是羧酸、羧酸盐，或具有以下结构式： 其中： X8选自H、CH3和(CH2)n6-Z2−的群，其中Z2−是一价阴离子；n6是1至10之间的整数；以及Q3是O或S。
• SYNTHESIS AND USE OF CROCONAINE COMPOUNDS
  申请人：Smith Bradley

  公开号：US20150005501A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  The present disclosure provides compositions and methods for the synthesis and use of croconaine compounds. The disclosed compounds are easily prepared from croconic acid. A halothiophene is reacted with an alkanolamine, the resulting aminothiophene is modified by appending a desired functional group to the hydroxyl group, and the modified aminothiophene is reacted with croconic acid to form the final compound. Applications of such croconaine compounds include photothermal imaging, photothermal therapy, light-activated drug release, and tissue welding.

  本公开提供了有关合成和使用戈孔烯化合物的组合物和方法。所公开的化合物可以很容易地从戈孔酸制备而来。通过将卤硫苯与烷醇胺反应，得到的氨基噻吩通过在羟基上附加所需的功能基团进行改性，然后将改性的氨基噻吩与戈孔酸反应形成最终的化合物。这些戈孔烯化合物的应用包括光热成像、光热疗法、光激活药物释放和组织焊接。
• Supramolecular Mitigation of the Cyanine Limit Problem
  作者：Dong-Hao Li、Bradley D. Smith

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00179

  日期：2022.5.6

  fluorescence brightness. This study shows how supramolecular encapsulation of a newly designed series of cationic, cyanine dyes by cucurbit[7]uril (CB7) can be used to alter the π-electron distribution within the cyanine chromophore. For two sets of dyes, supramolecular location of the surrounding CB7 over the center of the dye favors a nonpolar ground state, with a symmetric π-electron distribution that produces

  目前，有大量的研究工作来开发用于生物成像和传感的近红外荧光聚次甲基花青染料。在水中，具有扩展共轭的花青染料已知会跨越“花青极限”并经历对称性破缺 Peierls 跃迁，这有利于 π 电子密度的不对称分布并产生宽吸收曲线和低荧光亮度。本研究展示了葫芦[7]脲 (CB7) 对新设计的一系列阳离子花青染料的超分子包封如何用于改变花青发色团内的 π 电子分布。对于两组染料，周围 CB7 在染料中心上方的超分子位置有利于非极性基态，具有对称的 π 电子分布，可产生尖锐的吸收带和增强的荧光亮度。使用第三组染料观察到相反的超分子效应（即扩大吸收和部分淬灭荧光），因为周围的 CB7 位于封装的花青发色团的一端。从增强水中近红外生物成像和传感的角度来看，结果表明如何利用主/客体化学原理来缓解“花青素限制”问题。
• US7781187B2
  申请人：——

  公开号：US7781187B2

  公开（公告）日：2010-08-24
• US9353092B2
  申请人：——

  公开号：US9353092B2

  公开（公告）日：2016-05-31