N-[2-(4-(2,3-dihydro-1-oxoisoindolyl)phenyl)propionyloxy]-N-[1-(benzo[b]thien-2-yl)ethyl]urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(4-(2,3-dihydro-1-oxoisoindolyl)phenyl)propionyloxy]-N-[1-(benzo[b]thien-2-yl)ethyl]urea
• 英文别名: [1-(1-benzothiophen-2-yl)ethyl-carbamoylamino] 2-[4-(3-oxo-1H-isoindol-2-yl)phenyl]propanoate
• 化学式: C₂₈H₂₅N₃O₄S
• 分子量: 499.59
• InChiKey: RGLHNJYFIYIOOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚布洛芬 生成 N-[2-(4-(2,3-dihydro-1-oxoisoindolyl)phenyl)propionyloxy]-N-[1-(benzo[b]thien-2-yl)ethyl]urea
  参考文献：
  名称：

  Lipoxygenase and cyclooxygenase inhibiting compounds

  摘要：

  具有上述结构##STR1##或其药用可接受盐的化合物具有作为环氧合酶和5-脂氧合酶的抑制剂的活性，可减少白三烯B.sub.4、C.sub.4、D.sub.4和E.sub.4以及环氧合酶产物如前列腺素和血栓素的生物合成，并可用于治疗炎症和过敏疾病状态。这些化合物具有上述指示的结构，其中A选自(a)可选择地取代的碳环芳基、(b)可选择地取代的呋喃基、(c)可选择地取代的苯并[b]呋喃基、(d)可选择地取代的噻吩基、(e)可选择地取代的吡啶氧基、(f)可选择地取代的吡啶基烷基、(g)可选择地取代的苯并[b]噻吩基、(h)可选择地取代的吡啶基、(i)可选择地取代的喹啉基，和(j)可选择地取代的吲哚基；X选自(a)可选择地取代的烷基、(b)可选择地取代的烯基，和(c)可选择地取代的炔基；R.sup.1和R.sup.2各自选自氢、羟基和烷基；Z是一种非类固醇抗炎药的一般公式Z--COOH的残基。

  公开号：

  US05516789A1

文献信息

• US5516789A
  申请人：——

  公开号：US5516789A

  公开（公告）日：1996-05-14
• [EN] LIPOXYGENASE AND CYCLOOXYGENASE INHIBITING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES INHIBANT LA LIPOXYGENASE ET LA CYCLOOXYGENASE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1996032377A1

  公开（公告）日：1996-10-17

  (EN) Compounds having the structure of general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof have activity as inhibitors of cyclooxygenase and 5-lipoxygenase, reduce the biosynthesis of leukotrienes B4, C4, D4, and E4 and cyclooxygenase products such as prostaglandins and thromboxane and are useful in the treatment of inflammatory and allergic disease states. The compounds have the structure indicated above wherein A is selected from (a) optionally susbtituted carbocyclic aryl, (b) optionally substituted furyl, (c) optionally substituted benzo[b]furyl, (d) optionally substituted thienyl, (e) optionally substituted pyridyloxy, (f) optionally substituted pyridylalkyl, (g) optionally substituted benzo[b]thienyl, (h) optionally substituted pyridyl, (i) optionally substituted quinolyl, and (j) optionally substituted indolyl; X is selected from (a) optionally susbtituted alkyl, (b) optionally substituted alkenyl, and (c) optionally substituted alkynyl; R1 and R2 are independently selected from hydrogen, hydroxy, and alkyl; and Z is a residue of a non-steroidal anti-inflammatory drug of the general formula Z-COOH.(FR) La présente invention décrit des composés de formule (I) ou leurs sels pharmaceutiquement acceptables, qui présentent une activité en tant qu'inhibiteurs de la cyclooxygénase et de la 5-lipoxygénase, réduisent la biosynthèse des leucotriènes B4, C4, D4 et E4 ainsi que des produits de cyclooxygénase tels que les prostaglandines et les thromboxanes. Ces composés sont également utilisés dans le traitement des états pathologiques inflammatoires et allergiques. Les composés comportent la structure décrite précédemment, dans laquelle A est choisi parmi (a) aryle carbocyclique éventuellement substitué, (b) furyle éventuellement substitué, (c) benzo(b)furyle éventuellement substitué, (d) thiényle éventuellement substitué, (e) pyridyloxy éventuellement substitué, (f) pyridylalkyle éventuellement substitué, (g) benzo[b]thiényle éventuellement substitué, (h) pyridyle éventuellement substitué, (i) quinolyle éventuellement substitué, et (j) indolyle éventuellement substitué; X est choisi parmi (a) alkyle éventuellement substitué, (b) alcényle éventuellement substitué, et (c) alcynyle éventuellement substitué; R1 et R2 sont indépendamment choisis parmi hydrogène, hydroxy et alkyle; et Z est un reste d'un médicament anti-inflammatoire non-stéroïdien de formule générale Z-COOH.
• Lipoxygenase and cyclooxygenase inhibiting compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05516789A1

  公开（公告）日：1996-05-14

  Compounds having the structure ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof have activity as inhibitors of cylooxygenase and 5-lipoxygenase, reduce the biosynthesis of leukotrienes B.sub.4, C.sub.4, D.sub.4, and E.sub.4 and cylooxygenase products such as prostaglandins and thromboxane and are useful in the treatment of inflammatory and allergic disease states. The compounds have the structure indicated above wherein A is selected from (a) optinally substituted carbocyclic aryl, (b) optinally substituted furyl, (c) optinally substituted benzo[b]furyl, (d) optinally substituted thienyl, (e) optinally substituted pyridyloxy, (f) optinally substituted pyridylalkyl, (g) optinally substituted benzo[b]thienyl, (h) optinally substituted pyridyl, (i) optinally substituted quinolyl, and (j) optinally substituted indolyl; X is selected from (a) optionally substituted alkyl, (b) optinally substituted alkenyl, and (c) optinally substituted alkynyl; R.sup.1 and R.sup.2 are independently selected from hydrogen, hydroxy, and alkyl; and Z is a residue of a non-steroidal anti-inflammatory drug of the general formula Z--COOH.

  具有上述结构##STR1##或其药用可接受盐的化合物具有作为环氧合酶和5-脂氧合酶的抑制剂的活性，可减少白三烯B.sub.4、C.sub.4、D.sub.4和E.sub.4以及环氧合酶产物如前列腺素和血栓素的生物合成，并可用于治疗炎症和过敏疾病状态。这些化合物具有上述指示的结构，其中A选自(a)可选择地取代的碳环芳基、(b)可选择地取代的呋喃基、(c)可选择地取代的苯并[b]呋喃基、(d)可选择地取代的噻吩基、(e)可选择地取代的吡啶氧基、(f)可选择地取代的吡啶基烷基、(g)可选择地取代的苯并[b]噻吩基、(h)可选择地取代的吡啶基、(i)可选择地取代的喹啉基，和(j)可选择地取代的吲哚基；X选自(a)可选择地取代的烷基、(b)可选择地取代的烯基，和(c)可选择地取代的炔基；R.sup.1和R.sup.2各自选自氢、羟基和烷基；Z是一种非类固醇抗炎药的一般公式Z--COOH的残基。