(S)-2-cyclohexene-1-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-2-cyclohexene-1-carbonitrile
• 英文别名: (1S)-cyclohex-2-ene-1-carbonitrile
• 化学式: C₇H₉N
• 分子量: 107.155
• InChiKey: SHQBSKNMMFNYGZ-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氢氰酸 、 1,3-环己二烯 在 Ni-assymetric diphosphite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-cyclohexene-1-carbonitrile 、 1,3-cyclohexene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  镍催化 1,3-环己二烯氢氰化反应中的对映选择性步骤

  摘要：

  基于氘标记实验和相等的 1,2-/1,4-产物分布，产物的还原消除已被确定为镍催化 1,3-环己二烯氢氰化反应中的对映选择性步骤。这可以通过成功利用该反应的相当独特的特征来实现：1,2-和1,4-加成形成相同的产物，二烯上的顺式加成以及高对映体过量。

  DOI：

  10.1021/ja064378u

文献信息

• The Enantioselective Step in the Nickel-Catalyzed Hydrocyanation of 1,3-Cyclohexadiene
  作者：Jos Wilting、Michèle Janssen、Christian Müller、Dieter Vogt

  DOI：10.1021/ja064378u

  日期：2006.9.1

  On the basis of deuterium labeling experiments and an equal 1,2-/1,4-product distribution, the reductive elimination of the product has been established to be the enantioselective step in the nickel-catalyzed hydrocyanation of 1,3-cyclohexadiene. This could be achieved by successfully exploiting the rather unique features of this reaction: identical product formation for 1,2- and 1,4-addition, cis

  基于氘标记实验和相等的 1,2-/1,4-产物分布，产物的还原消除已被确定为镍催化 1,3-环己二烯氢氰化反应中的对映选择性步骤。这可以通过成功利用该反应的相当独特的特征来实现：1,2-和1,4-加成形成相同的产物，二烯上的顺式加成以及高对映体过量。
• Binaphthol-Based Diphosphite Ligands in Asymmetric Nickel-Catalyzed Hydrocyanation of Styrene and 1,3-Cyclohexadiene: Influence of Steric Properties
  作者：Jos Wilting、Michèle Janssen、Christian Müller、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Dieter Vogt

  DOI：10.1002/adsc.200600315

  日期：2007.2.5

  (R)-binaphthol-based diphosphite ligands with different substituents was prepared and applied in the asymmetric nickel-catalyzed hydrocyanation of styrene and 1,3-cyclohexadiene to investigate the influence of their steric properties. The optimum steric properties for the hydrocyanation reaction lie within a narrow window. With the optimized ligand, hydrocyanation of styrene gave full conversion (Subs/Ni=100)

  制备了一系列具有不同取代基的手性（R）-联萘酚基二亚磷酸酯配体，并将其应用于苯乙烯和1,3-环己二烯的不对称镍催化的氢氰化反应中，以研究其空间特性的影响。氢氰化反应的最佳空间特性在狭窄的窗口内。使用优化的配体，苯乙烯进行氢氰化可得到49％ee的完全转化率（Subs / Ni = 100），TON测为600。1,3-环己二烯的氢氰化可得到50％的转化率（Subs / Ni = 500）。优秀的ee为86％。这表明高ee s不仅可用于乙烯基芳烃，而且可用于不对称镍催化的氢氰化反应中的共轭二烯。