(S)-(+)-2-hydroxy-3E,5E-heptadienenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-(+)-2-hydroxy-3E,5E-heptadienenitrile
• 英文别名: (2S,3E,5E)-2-hydroxyhepta-3,5-dienenitrile
• 化学式: C₇H₉NO
• 分子量: 123.155
• InChiKey: KKZBEJYQUGERIB-RCYVNYHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-2,4-己二烯醛 、 氢氰酸 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 Nap-S-Val-S-Phe-OMe 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 143.0h， 生成 (R)-(-)-2-hydroxy-3E,5E-heptadienenitrile 、 (S)-(+)-2-hydroxy-3E,5E-heptadienenitrile
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Optically Active γ-Cyanoallylic Alcohols Using Asymmetric Hydrocyanation of α,β-Alkenyl Aldehydes Followed by Stereospecific [3.3]Sigmatropic Chirality Transfer of the Cyanohydrin Acetates

  摘要：

  通过使用肽钛络合物催化α,β-烯基醛的不对称氰化反应，合成了光学活性的γ-氰基烯丙醇，得到高光学产率的α-氰基烯丙醇（氰基醇），随后通过钯络合物催化的相应乙酸酯的[3.3]σ迁移手性传递。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.2443

文献信息

• A Facile Synthesis of Optically Active γ-Cyanoallylic Alcohols Using Asymmetric Hydrocyanation of α,β-Alkenyl Aldehydes Followed by Stereospecific [3.3]Sigmatropic Chirality Transfer of the Cyanohydrin Acetates
  作者：Hiroshi Abe、Hideaki Nitta、Atsunori Mori、Shohei Inoue

  DOI：10.1246/cl.1992.2443

  日期：1992.12

  Optically active γ-cyanoallylic alcohols were synthesized by using asymmetric hydrocyanation of α,β-alkenyl aldehydes catalyzed by peptide-titanium complex to give α-cyanoallylic alcohols (cyanohydrins) with high optical yields followed by palladium complex catalyzed [3.3]sigmatropic chirality transfer of the corresponding acetates.

  通过使用肽钛络合物催化α,β-烯基醛的不对称氰化反应，合成了光学活性的γ-氰基烯丙醇，得到高光学产率的α-氰基烯丙醇（氰基醇），随后通过钯络合物催化的相应乙酸酯的[3.3]σ迁移手性传递。
• Study on the (R)-oxynitrilase activity of Pouteria sapota
  作者：Aida Solís、Héctor Luna、Norberto Manjarrez、Herminia I. Pérez

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.102

  日期：2004.11

  Mamey (Pouteria sapota) defatted meal was used to catalyze the enantioselective addition of HCN to alpha, beta-unsaturated aldehydes. Using a biphasic system of diisopropyl ether and citrate buffer (0.1 M, pH 5.0, 10% v/v), the (R)-cyanohydrins obtained showed good conversion (from 54 to 98%) and enantiomeric excess (from 74 to 99%). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.