3-cyclooctene-1-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-cyclooctene-1-carbonitrile
• 英文别名: (3Z)-cyclooct-3-ene-1-carbonitrile
• 化学式: C₉H₁₃N
• 分子量: 135.209
• InChiKey: UITXDFKVMVTTBU-RQOWECAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氢氰酸 、 环辛二烯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) (Ra)-3-Me-binaphthalenyl-2,2'-[(o-1,3-dioxanyl-C₆H₄O)2-P-O]2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-cyclooctene-1-carbonitrile 、 1-cyanocyclooctene 、 2-环辛烯-1-腈
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯和1,3-环己二烯不对称镍催化的氢氰化反应中联萘酚基的亚磷酸酯配体：立体性能的影响

  摘要：

  制备了一系列具有不同取代基的手性（R）-联萘酚基二亚磷酸酯配体，并将其应用于苯乙烯和1,3-环己二烯的不对称镍催化的氢氰化反应中，以研究其空间特性的影响。氢氰化反应的最佳空间特性在狭窄的窗口内。使用优化的配体，苯乙烯进行氢氰化可得到49％ee的完全转化率（Subs / Ni = 100），TON测为600。1,3-环己二烯的氢氰化可得到50％的转化率（Subs / Ni = 500）。优秀的ee为86％。这表明高ee s不仅可用于乙烯基芳烃，而且可用于不对称镍催化的氢氰化反应中的共轭二烯。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600315

文献信息

• US4320071A
  申请人：——

  公开号：US4320071A

  公开（公告）日：1982-03-16
• Binaphthol-Based Diphosphite Ligands in Asymmetric Nickel-Catalyzed Hydrocyanation of Styrene and 1,3-Cyclohexadiene: Influence of Steric Properties
  作者：Jos Wilting、Michèle Janssen、Christian Müller、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Dieter Vogt

  DOI：10.1002/adsc.200600315

  日期：2007.2.5

  (R)-binaphthol-based diphosphite ligands with different substituents was prepared and applied in the asymmetric nickel-catalyzed hydrocyanation of styrene and 1,3-cyclohexadiene to investigate the influence of their steric properties. The optimum steric properties for the hydrocyanation reaction lie within a narrow window. With the optimized ligand, hydrocyanation of styrene gave full conversion (Subs/Ni=100)

  制备了一系列具有不同取代基的手性（R）-联萘酚基二亚磷酸酯配体，并将其应用于苯乙烯和1,3-环己二烯的不对称镍催化的氢氰化反应中，以研究其空间特性的影响。氢氰化反应的最佳空间特性在狭窄的窗口内。使用优化的配体，苯乙烯进行氢氰化可得到49％ee的完全转化率（Subs / Ni = 100），TON测为600。1,3-环己二烯的氢氰化可得到50％的转化率（Subs / Ni = 500）。优秀的ee为86％。这表明高ee s不仅可用于乙烯基芳烃，而且可用于不对称镍催化的氢氰化反应中的共轭二烯。