1-(4'-hydroxy-3'-methoxyphenyl)-2-naphthylethene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4'-hydroxy-3'-methoxyphenyl)-2-naphthylethene
• 英文别名: 2-methoxy-4-[(E)-2-naphthalen-1-ylethenyl]phenol
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: KZNIMIUZMAZULH-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酸 、 香草醛 在 哌啶 、 N-甲基咪唑 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.2h， 以44%的产率得到1-(4'-hydroxy-3'-methoxyphenyl)-2-naphthylethene
  参考文献：
  名称：

  在微波激活下，一种不寻常，温和且方便的一锅两步访问羟基取代的苯甲醛和苯乙酸中的（E）-对苯二酚的方法：经典珀金反应的一个新方面

  摘要：

  在存在哌啶-甲基咪唑和微波辐射下的聚乙二醇。观察到同时发生的缩合-脱羧反应会导致羟基苯乙烯的异常形成，以代替α-苯基肉桂酸，这揭示了经典珀金反应的一个有趣方面。所开发的方案为使用喹啉/铜盐形式的有毒脱羧剂的普遍方法提供了绿色替代方案，并且要求严格的保护-脱保护步骤来合成羟基化的斯蒂芬酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.034

文献信息

• Microwave Induced One Pot Process For The Preparation Of Arylethenes
  申请人：Sinha Kumar Arun

  公开号：US20080045752A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The invention entitled “A Microwave Induced One Pot Process for The Preparation of Arylethenes” provides a method for the preparation of commercially important 2- or 4-hydroxy substituted arylethenes like styrenes or stilbenes in one pot utilizing cheaper substrates in the form of 2- or 4-hydroxy substituted cinnamic acids and their derivatives as well as reagents in the form of base such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, lithium hydroxide, sodium bicarbonate, sodium carbonate, potassium bicarbonate, potassium carbonate, ammonium acetate, imidazole, methylimidazole and the combination thereof, with or without solvent such as dimethylformamide, dimethylsulfoxide, ethylene glycol, diethylene glycol, acetonitrile, acetone, methyl imidazoles, ionic liquid, water and the like. The reaction time vary from 1 min-12 hrs and yield of the products from 49-76% depending upon the base, acid, substrate source of heating monomode or multimode microwave or conventional. It is important to mention that the presence of 2- or 4-hydroxy substitution at phenyl ring of cinnamic acids and their derivatives is essential requirements towards formation of corresponding arylethenes in one step.

  这项名为“一锅法微波诱导制备芳基乙烯”的发明提供了一种在一个反应器中利用更便宜的底物（2-或4-羟基取代肉桂酸及其衍生物）和碱性试剂（如氢氧化钠，氢氧化钾，氢氧化锂，碳酸氢钠，碳酸钠，碳酸氢钾，碳酸钾，乙酸铵，咪唑，甲基咪唑和它们的组合物）制备商业上重要的2-或4-羟基取代的芳基乙烯（如苯乙烯或苯并乙烯）的方法。反应时间为1分钟至12小时，产率为49-76％，取决于碱性试剂、酸性试剂、底物、加热方式（单模或多模微波或传统方式）等因素。值得一提的是，肉桂酸及其衍生物苯环上的2-或4-羟基取代是制备相应芳基乙烯的必要条件，可以在一个步骤中完成。反应可以在溶剂（如二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、乙二醇、二乙二醇、乙腈、丙酮、甲基咪唑、离子液体、水等）存在或不存在的情况下进行。
• US7759527B2
  申请人：——

  公开号：US7759527B2

  公开（公告）日：2010-07-20
• [EN] A MICROWAVE INDUCED ONE POT PROCESS FOR THE PREPARATION OF ARYLETHENES<br/>[FR] PROCÉDÉ MONOTOPE INDUIT PAR MICRO-ONDES PERMETTANT LA PRÉPARATION D'ARYLÉTHÈNES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2007110881A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  [EN] The invention entitled "A Microwave Induced One Pot Process for The Preparation of Arylethenes" provides a method for the preparation of commercially important 2- or 4-hydroxy substituted arylethenes like styrenes or stilbenes in one pot utilizing cheaper substrates in the form of 2- or 4-hydroxy substituted cinnamic acids and their derivatives as well as reagents in the form of base such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, lithium hydroxide, sodium bicarbonate, sodium carbonate, potassium bicarbonate, potassium carbonate, ammonium acetate, imidazole, methylimidazole and the combination thereof, with or without solvent such as dimethylformamide, dimethylsulfoxide, ethylene glycol, diethylene glycol, acetonitrile, acetone, methyl imidazoles, ionic liquid, water and the like. The reaction time vary from 1 min-12 hrs and yield of the products from 49-76% depending upon the base, acid, substrate source of heating monomode or multimode microwave or conventional. It is important to mention that the presence of 2- or 4-hydroxy substitution at phenyl ring of cinnamic acids and their derivatives is essential requirements towards formation of corresponding arylethenes in one step.
  [FR] La présente invention concerne un procédé monotope induit par micro-ondes permettant la préparation d'aryléthènes, notamment la préparation d'aryléthènes à substitution 2- ou 4-hydroxy, importants d'un point de vue commercial, comme des styrènes ou des stilbènes, dans un récipient, avec des substrats plus économiques qui se présentent sous forme d'acides cinnamiques à substitution 2- ou 4-hydroxy et de dérivés de ceux-ci, ainsi que des réactifs qui se présentent sous forme de base, comme de l'hydroxyde de sodium, de l'hydroxyde de potassium, de l'hydroxyde de lithium, du bicarbonate de sodium, du carbonate de sodium, du bicarbonate de potassium, du carbonate de potassium, de l'acétate d'ammonium, de l'imidazole, du méthylimidazole et des combinaisons de ceux-ci, avec ou sans solvant tel que du diméthylformamide, du diméthylsulfoxyde, de l'éthylène glycol, du diéthylène glycol, de l'acétonitrile, de l'acétone, du méthylimidazole, un liquide ionique, de l'eau et des éléments similaires. Le temps de réaction peut varier d'une minute à 12 heures et le rendement des produits de 49 à 76%, en fonction de la base, de l'acide et de la source de micro-ondes monomode ou multimode de chauffage du substrat ou d'un chauffage classique. Il est important de souligner que la présence d'une substitution 2- ou 4-hydroxy au niveau du cycle phényle d'acides cinnamiques et de dérivés de ceux-ci est essentielle pour pouvoir produire des aryléthènes correspondants en une étape.
• An unusual, mild and convenient one-pot two-step access to (E)-stilbenes from hydroxy-substituted benzaldehydes and phenylacetic acids under microwave activation: a new facet of the classical Perkin reaction
  作者：Arun K. Sinha、Vinod Kumar、Abhishek Sharma、Anuj Sharma、Rakesh Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.034

  日期：2007.11

  selectivity has been developed through a modified Perkin reaction between benzaldehydes and phenylacetic acids bearing 4- or 2-hydroxy substitution at the aromatic ring, in the presence of piperidine–methylimidazole and polyethylene glycol under microwave irradiation. The observation of a simultaneous condensation–decarboxylation leading to the unusual formation of hydroxystilbenes in lieu of α-phenylcinnamic

  在存在哌啶-甲基咪唑和微波辐射下的聚乙二醇。观察到同时发生的缩合-脱羧反应会导致羟基苯乙烯的异常形成，以代替α-苯基肉桂酸，这揭示了经典珀金反应的一个有趣方面。所开发的方案为使用喹啉/铜盐形式的有毒脱羧剂的普遍方法提供了绿色替代方案，并且要求严格的保护-脱保护步骤来合成羟基化的斯蒂芬酯。