naphthylene-1,5-diglyoxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthylene-1,5-diglyoxylic acid
• 英文别名: naphthalene-1,5-diglyoxylic acid；2-(5-Oxalonaphthalen-1-yl)-2-oxoacetic acid；2-(5-oxalonaphthalen-1-yl)-2-oxoacetic acid
• 化学式: C₁₄H₈O₆
• 分子量: 272.214
• InChiKey: MKSDPTZADGQPSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthylene-1,5-diglyoxylic acid 在 次磷酸 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以72%的产率得到naphthalene-1,5-diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  亚芳基二乙酸的单保护可通过连续的珀金冷凝形成更长的芳族碳带

  摘要：

  亚芳基二乙酸的单保护可以通过多次Perkin反应形成灵活的五嵌段前体。这些前体的最终石墨化会产生细长的八取代多环芳烃，例如[14]并八辛酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701499
• 作为产物：
  描述：

  diethyl naphthylene-1,5-diglyoxylate 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到naphthylene-1,5-diglyoxylic acid
  参考文献：
  名称：

  四羧基官能化的[8]-，[10]-，[12]-和[14]菲

  摘要：

  迄今为止，已知最长的苯并菲是通过珀金缩合和光环化反应由丙烯和萘的二乙氧基和单乙酸有效构造的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700893

文献信息

• Tetracarboxy-Functionalized [8]-, [10]-, [12]-, and [14]Phenacenes
  作者：Thamires S. Moreira、Marli Ferreira、Alice Dall'armellina、Rodrigo Cristiano、Hugo Gallardo、Elizabeth A. Hillard、Harald Bock、Fabien Durola

  DOI：10.1002/ejoc.201700893

  日期：2017.8.24

  The longest known phenacenes so far are constructed efficiently from chrysene and naphthalene diglyoxylic and monoacetic acids by Perkin condensation and photocyclization.

  迄今为止，已知最长的苯并菲是通过珀金缩合和光环化反应由丙烯和萘的二乙氧基和单乙酸有效构造的。
• Monoprotection of Arylene-Diacetic Acids Allowing the Build-Up of Longer Aromatic Ribbons by Successive Perkin Condensations
  作者：Guillaume Naulet、Antoine Robert、Pierre Dechambenoit、Harald Bock、Fabien Durola

  DOI：10.1002/ejoc.201701499

  日期：2018.2.7

  Monoprotection of arylene‐diacetic acids allows the formation of flexible five‐block precursors by multiple Perkin reactions. Final graphitization of these precursors leads to elongated octasubstituted polycyclic arenes, such as a [14]phenacene octaester.

  亚芳基二乙酸的单保护可以通过多次Perkin反应形成灵活的五嵌段前体。这些前体的最终石墨化会产生细长的八取代多环芳烃，例如[14]并八辛酯。