(R)-2,2-bis(trifluoromethyl)-5-((R)-1-(naphthalen-2-yl)-2-nitroethyl)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R)-2,2-bis(trifluoromethyl)-5-((R)-1-(naphthalen-2-yl)-2-nitroethyl)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: (5R)-5-[(1R)-1-naphthalen-2-yl-2-nitroethyl]-5-phenyl-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-one
• 化学式: C₂₃H₁₅F₆NO₅
• 分子量: 499.366
• InChiKey: CPQJMXZFRIZSMR-ICSRJNTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  扁桃酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (R)-2,2-bis(trifluoromethyl)-5-((R)-1-(naphthalen-2-yl)-2-nitroethyl)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-1,3-二氧戊环-4-酮的有机催化非对映和对映选择性迈克尔加成反应。

  摘要：

  由扁桃酸衍生物和六氟丙酮衍生的5-Aryl-1,3-dioxolan-4-one杂环化合物在双官能epi-9-催化的对硝基烯烃的高度非对映和对映选择性的迈克尔加成反应中，已被确定为新的有效亲核试剂。氨基-9-脱氧金鸡纳生物碱衍生物。据报道，在温和的反应条件下，一系列硝基烯烃和5-芳基-1,3-二氧戊环-4-酮的非对映选择性高达98％，对映选择性高达89％。

  DOI：

  10.1021/ol070532l

文献信息

• Organocatalytic Diastereo- and Enantioselective Michael Addition Reactions of 5-Aryl-1,3-dioxolan-4-ones
  作者：Peter S. Hynes、Daniela Stranges、Paul A. Stupple、Antonio Guarna、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/ol070532l

  日期：2007.5.1

  derivatives and hexafluoroacetone have been identified as new and effective pro-nucleophiles in highly diastereo- and enantioselective Michael addition reactions to nitro olefins catalyzed by bifunctional epi-9-amino-9-deoxy cinchona alkaloid derivatives. Diastereoselectivities up to 98% and enantioselectivities up to 89% for a range of nitro olefins and 5-aryl-1,3-dioxolan-4-ones under mild reaction conditions

  由扁桃酸衍生物和六氟丙酮衍生的5-Aryl-1,3-dioxolan-4-one杂环化合物在双官能epi-9-催化的对硝基烯烃的高度非对映和对映选择性的迈克尔加成反应中，已被确定为新的有效亲核试剂。氨基-9-脱氧金鸡纳生物碱衍生物。据报道，在温和的反应条件下，一系列硝基烯烃和5-芳基-1,3-二氧戊环-4-酮的非对映选择性高达98％，对映选择性高达89％。