4-benzoyloxy-2-methyl-N-(2-pyridyl)-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 4-benzoyloxy-2-methyl-N-(2-pyridyl)-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide
• 英文别名: piroxicam benzoate；N-(pyridin-2-yl)-2-methyl-4-benzoyloxy-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide；N-(2-pyridyl)-2-methyl-4-benzoyloxy-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide；[2-methyl-1,1-dioxo-3-(pyridin-2-ylcarbamoyl)-1λ6,2-benzothiazin-4-yl] benzoate
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O₅S
• 分子量: 435.46
• InChiKey: XOQTUUTUIGXBBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 吡罗昔康 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-benzoyloxy-2-methyl-N-(2-pyridyl)-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Benzothiazine dioxide derivatives

  摘要：

  已经制备了N-(2-吡啶基)-2-甲基-4-羟基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酰胺1,1-二氧化物的某些新颖衍生物，包括N-(2-吡啶基)-2-甲基-4-乙酰氧基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酰胺1,1-二氧化物、N-(2-吡啶基)-2-甲基-4-(正丁酰氧基)-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酰胺1,1-二氧化物、N-(6-甲基-2-吡啶基)-2-甲基-4-乙酰氧基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酰胺1,1-二氧化物、N-(2-吡啶基)-2-甲基-4-苯甲酰氧基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酰胺1,1-二氧化物、N-(6-甲基-2-吡啶基)-2-甲基-4-苯甲酰氧基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酰胺1,1-二氧化物、N-(2-吡啶基)-2-甲基-4-甲磺酰氧基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酰胺1,1-二氧化物和N-(6-甲基-2-吡啶基)-2-甲基-4-甲磺酰氧基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酰胺1,1-二氧化物。所有这些化合物在治疗中作为非甾体类抗炎药物是有用的，特别是通过局部给药途径给予时。提供了从已知起始物质制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US04309427A1

文献信息

• Benzothiazine dioxide derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04309427A1

  公开（公告）日：1982-01-05

  Certain novel derivatives of N-(2-pyridyl)-2-methyl-4-hydroxy-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide have been prepared, including N-(2-pyridyl)-2-methyl-4-acetoxy-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide, N-(2-pyridyl)-2-methyl-4-(n-butyryloxy)-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide, N-(6-methyl-2-pyridyl)-2-methyl-4-acetoxy-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxami de 1,1-dioxide, N-(2-pyridyl)-2-methyl-4-benzoyloxy-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide, N-(6-methyl-2-pyridyl)-2-methyl-4-benzoyloxy-2H-1,2-benzothiazine-3-carbox amide 1,1-dioxide, N-(2-pyridyl)-2-methyl-4-methanesulfonyloxy-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxa mide 1,1-dioxide and N-(6-methyl-2-pyridyl)-2-methyl-4-methanesulfonyloxy-2H-1,2-benzothiazine- 3-carboxamide 1,1-dioxide. All these compounds are useful in therapy as non-steroidal anti-inflammatory agents, especially when administered by the topical route of administration. Methods for preparing these compounds from known starting materials are provided.

  已经制备了N-(2-吡啶基)-2-甲基-4-羟基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酰胺1,1-二氧化物的某些新颖衍生物，包括N-(2-吡啶基)-2-甲基-4-乙酰氧基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酰胺1,1-二氧化物、N-(2-吡啶基)-2-甲基-4-(正丁酰氧基)-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酰胺1,1-二氧化物、N-(6-甲基-2-吡啶基)-2-甲基-4-乙酰氧基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酰胺1,1-二氧化物、N-(2-吡啶基)-2-甲基-4-苯甲酰氧基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酰胺1,1-二氧化物、N-(6-甲基-2-吡啶基)-2-甲基-4-苯甲酰氧基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酰胺1,1-二氧化物、N-(2-吡啶基)-2-甲基-4-甲磺酰氧基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酰胺1,1-二氧化物和N-(6-甲基-2-吡啶基)-2-甲基-4-甲磺酰氧基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酰胺1,1-二氧化物。所有这些化合物在治疗中作为非甾体类抗炎药物是有用的，特别是通过局部给药途径给予时。提供了从已知起始物质制备这些化合物的方法。
• Synthesis and structure analysis of cyclodehydration product of piroxicam: A metabolite detected in dogs and monkeys
  作者：Sarbani Pal、P. Bindu、P.K. Dubey、Santu Chakraborty、Alok Kumar Mukherjee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.03.010

  日期：2009.8

  We report here a novel synthesis of 6-methyl-6H-7-oxopyrido[1,2-a]pyrimido[5,4-c]-1,2-benzothiazine-5,5-dioxide or cyclodehydration product of piroxicam, a metabolite detected in dogs and monkeys that was synthesized in 6% yield earlier. The reaction of benzoyl chloride with piroxicam in the presence of triethylamine afforded the piroxicam metabolite in good yield. A comparison of spectral data of the synthesized compound with the reported values remained inconclusive. The structure of the compound was confirmed unambiguously by single-crystal X-ray analysis. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Benzothiazine dioxide anti-inflammatory agents, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0057059B1

  公开（公告）日：1984-03-07
• US4309427A
  申请人：——

  公开号：US4309427A

  公开（公告）日：1982-01-05
• 4-Benzoyloxy-2-methyl-<i>N</i>-(2-pyridyl)-2<i>H</i>-1,2-benzothiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide
  作者：Tatiana N. Drebushchak、Natalia N. Pankrushina、Tatiana P. Shakhtshneider、Svetlana A. Apenina

  DOI：10.1107/s0108270106020567

  日期：2006.7.15

  The crystal structure of the title compound, C22H17N3O5S, contains dimers linked by N-H center dot center dot center dot O hydrogen bonds about inversion centers. The dimers are packed in a herring-bone framework without classical hydrogen bonds between the structure-forming units.