(E)-1,2-diphenylundec-1-en-4-yn-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1,2-diphenylundec-1-en-4-yn-3-one
• 化学式: C₂₃H₂₄O
• 分子量: 316.443
• InChiKey: DGEJOITYXCBVMD-ZBJSNUHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 二苯基环丙烯酮 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene hydrochloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(E)-1,2-diphenylundec-1-en-4-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化环丙烯酮的开环炔化

  摘要：

  N-杂环卡宾-钯催化剂用于促进环丙烯酮与末端炔烃的加成/开环。开环炔基化以良好的产率提供烯基炔基酮。对于与在炔丙基位置具有芳基或烯基取代基的炔丙基酯的反应，[3+2]环化仅发生以产生4-亚甲基环戊烯酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300220

文献信息

• Palladium-Catalyzed Ring-Opening Alkynylation of Cyclopropenones
  作者：Takanori Matsuda、Yusuke Sakurai

  DOI：10.1002/ejoc.201300220

  日期：2013.7

  N-Heterocyclic carbene–palladium catalysts are used to promote addition/ring opening of cyclopropenones with terminal alkynes. The ring-opening alkynylation affords alkenyl alkynyl ketones in good yields. For reactions with propargylic esters having an aryl or alkenyl substituent at the propargylic position, [3+2] annulation occurs exclusively to give 4-methylenecyclopentenones.

  N-杂环卡宾-钯催化剂用于促进环丙烯酮与末端炔烃的加成/开环。开环炔基化以良好的产率提供烯基炔基酮。对于与在炔丙基位置具有芳基或烯基取代基的炔丙基酯的反应，[3+2]环化仅发生以产生4-亚甲基环戊烯酮。