1-(4-methyl-2-(naphthalen-1-ylamino)thiazol-5-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-methyl-2-(naphthalen-1-ylamino)thiazol-5-yl)ethanone
• 英文别名: 5-Acetyl-4-methyl-2-(naphthylamino)-1,3-thiazole；1-[4-methyl-2-(naphthalen-1-ylamino)-1,3-thiazol-5-yl]ethanone
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂OS
• 分子量: 282.366
• InChiKey: PACSOPQXLZTVMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 安妥 在 erythrosine B 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以51%的产率得到1-(4-methyl-2-(naphthalen-1-ylamino)thiazol-5-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  硫脲和1,3-二羰基化合物的可见光介导偶联：迈向无离去合成氨基噻唑

  摘要：

  已经开发了由各种1,3-二羰基和硫脲合成的不带离去基团的氨基噻唑的方法。该反应被有机染料四碘荧光素光催化。在绿色LED照射下，硫脲原位产生硫自由基，然后添加到烯醇互变异构体中，形成氨基噻唑骨架。这种新颖的策略提供了卓越的原子经济性，从而可以替代传统的离去基团方案，从而提供了更绿色的选择。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701565

文献信息

• Visible Light-Mediated Coupling of Thioureas and 1,3-Dicarbonyls: Towards a Leaving Group-Free Synthesis of Aminothiazoles
  作者：Irwan Iskandar Roslan、Kian-Hong Ng、Mohammed Ashraf Gondal、Chanbasha Basheer、Mohamed A. Dastageer、Stephan Jaenicke、Gaik-Khuan Chuah

  DOI：10.1002/adsc.201701565

  日期：2018.4.17

  A synthesis of aminothiazoles from various 1,3‐dicarbonyls and thioureas without a leaving group has been developed. The reaction is photocatalyzed by tetraiodofluorescein, an organic dye. Under irradiation with green LEDs, a sulfur radical is generated in situ from thiourea, followed by addition to the enol tautomer, forming the aminothiazole backbone. This novel strategy provides a greener alternative

  已经开发了由各种1,3-二羰基和硫脲合成的不带离去基团的氨基噻唑的方法。该反应被有机染料四碘荧光素光催化。在绿色LED照射下，硫脲原位产生硫自由基，然后添加到烯醇互变异构体中，形成氨基噻唑骨架。这种新颖的策略提供了卓越的原子经济性，从而可以替代传统的离去基团方案，从而提供了更绿色的选择。