N,N'-disalicylidene-2,6-diaminopyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N'-disalicylidene-2,6-diaminopyridine
• 英文别名: N,N'-(pyridine-2,6-diyl)bis[1-(2-hydroxyphenyl)methanimine]；2,6-pyridinedicarboxaldehyde-bis(2-hydroxyphenyl-imine)；bis-N,N'-(2-hydroxyphenylmethylene)-2,6-diaminopyridine；n,n'-Bis(salicylidene)-2,6-pyridinediamine；2-[[6-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]pyridin-2-yl]iminomethyl]phenol
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₂
• 分子量: 317.347
• InChiKey: QBONJTWTMGVHQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-disalicylidene-2,6-diaminopyridine 在 zirconium hydrogen sulfate 、 silica gel 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到水杨醛
  参考文献：
  名称：

  在温和且完全非均质的条件下，通过裂解CN键可再生羰基化合物

  摘要：

  使用Zr（HSO 4）4和湿SiO 2的组合，可以在完全非均质条件下以高至高收率将肟、,、半咔唑和嗪转化为相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.031
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基吡啶 、 水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到N,N'-disalicylidene-2,6-diaminopyridine
  参考文献：
  名称：

  双（亚氨基）吡啶作为抗氧化剂，乙酰胆碱酯酶抑制剂和抗菌剂的合成，表征和SAR研究。

  摘要：

  在这项研究中，我们从2，6-二氨基吡啶和各种芳香醛开始合成了16种双（亚氨基）吡啶（BIP），并评估了它们的抗氧化，抗菌，抗真菌和乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性。通过FTIR，元素分析，ESR和HRMS阐明了化学结构。ESR光谱法和DFT计算证实，由于在溶液中形成了稳定的，以碳为中心的自由基阳离子，因此无法获得1 H和13 C NMR光谱。在体外使用四种测定法评估抗氧化剂效能：自由基清除活性（DPPH和ABTS），还原能力和总抗氧化剂容量测定法。BIP具有出色的抗氧化剂性能，并且在所有测定中，两种衍生物均被证明比参考抗氧化剂（抗坏血酸和Trolox）更有效。在ωB97XD/ 6-311 ++ g（d，p）水平上的DFT计算为BIP的自由基清除机理提供了有价值的见解。对于羟基取代的BIP，氢原子转移（HAT）是主要机制，而单电子转移与质子转移（SET-PT）结合则决定了其他衍生物的抗氧化活

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104073

文献信息

• Synthesis, spectroscopy, electrochemistry and thermal study of uranyl N3O2 Schiff base complexes
  作者：Ali Hossein Kianfar、Mostafa Kazemi Boudani、Mahmoud Roushani、Mojtaba Shamsipur

  DOI：10.1007/s13738-011-0055-2

  日期：2012.8

  The new [UO2L(CH3OH)] [where L = bis(salicylaldehyde)2,6-diiminopyridine (L1), bis(5-methoxysalicylaldehyde)2,6-diiminopyridine (L2), bis(5-bromosalicylaldehyde)2,6-diiminopyridine (L3), bis(5-nitrosalicylaldehyde)2,6-diiminopyridine (L4)] complexes were synthesized and characterized by IR, UV–vis and elemental analysis. Methanol solvent is coordinated to uranyl complexes. The electrochemical properties of the uranyl complexes were investigated by cyclic voltammetry in DMF solvent. Thermogravimetry and differential thermoanalysis of the uranyl complexes were carried out in the range of 20–700 °C. The UO2L4 complex was decomposed in two and the others were decomposed in three stages. Up to 85 °C, the coordinated solvent was released then the Schiff base ligands were decomposed in one or two steps. Decomposition of synthesized complexes is related to the Schiff base characteristics. The thermal decomposition reaction is first order for the studied complexes.

  新的[UO2L(CH3OH)] [其中L = bis(盐醛)2,6-二亚胺吡啶(L1)，bis(5-甲氧基盐醛)2,6-二亚胺吡啶(L2)，bis(5-溴盐醛)2,6-二亚胺吡啶(L3)，bis(5-硝基盐醛)2,6-二亚胺吡啶(L4)]复合物被合成并通过红外光谱、紫外-可见光谱和元素分析进行了表征。甲醇溶剂与铀酰复合物配位。通过循环伏安法在DMF溶剂中研究了铀酰复合物的电化学性质。在20–700 °C范围内对铀酰复合物进行了热重分析和差示热分析。UO2L4复合物分解为两个阶段，而其他复合物分解为三个阶段。在85 °C之前，配位溶剂被释放，然后Schiff碱配体在一个或两个步骤中分解。合成复合物的分解与Schiff碱的特性有关。所研究复合物的热分解反应是一级反应。
• Derivatives of penta-, hexa-, and hepta-coordinated tin with Schiff bases and 1,10-phenanthroline: structure, redox and optoelectronic properties
  作者：Irina V. Krylova、Liliya D. Labutskaya、Mariya O. Markova、Victoriya A. Balycheva、Pavel G. Shangin、Anna Ya. Akyeva、Victoriya V. Golovina、Mikhail E. Minyaev、Andrey V. Lalov、Valery M. Pechennikov、Vasiliy T. Novikov、Mikhail P. Egorov、Mikhail A. Syroeshkin

  DOI：10.1039/d3nj01993d

  日期：——

  penta-, hexa-, and hepta-coordinated tin(IV) derivatives from Et2SnO and Schiff bases. The latter were 2-hydroxybenzylidene-hydrazinecarboxamide and –thiosemicarbazone (with 1,10-phenanthroline as an additional ligand), N,N′-bis(2-hydroxybenzylidene)-1,2-phenylenediamine (“Salophen”) and 2,6-pyridinedicarboxaldehyde-bis(2-hydroxyphenyl-imine). The resulting derivatives were characterized by X-ray diffraction

  锡配位衍生物以易得、使用安全和高稳定性着称。这一优势连同它们的有用特性决定了它们在医学和材料科学中的应用前景。决定这些性质的最基本特征之一是前沿分子轨道的位置和它们之间的间隙大小。在这项工作中，我们从 Et 2 SnO 和席夫碱中合成了新的五、六和七配位锡 ( IV ) 衍生物。后者是 2-hydroxybenzylidene-hydrazinecarboxamide 和 –thiosemicarbazone（以 1,10-phenanthroline 作为附加配体）、N、N'-双（2-羟基亚苄基）-1,2-苯二胺（“Salophen”）和 2,6-吡啶二甲醛-双（2-羟基苯基亚胺）。所得衍生物通过 X 射线衍射分析进行表征。通过循环伏安法在乙腈中研究了它们的氧化还原性质，并将结果与​​紫外-可见光谱数据进行了比较。超配位和与 N 供体的键形成对 HOMO 和 LUMO 水平的影响被证明是控制和调整它们的有效手段。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: U: SVol.E2, 1.7.5, page 60 - 104
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Metal-containing polymers based on disalicylidenediamines and their electrophysical properties
  作者：A. G. Ivanov、B. V. Chernitsa、V. V. Shamanin、L. V. Vinogradova

  DOI：10.1134/s1070427214110202

  日期：2014.11

  Metal-containing poly(disalicylidenediamines) exhibiting semiconductor properties were prepared by polycondensation of salicylidene derivatives of aromatic diamines with metal (Fe, Co, Ni, Cu) acetates. The data obtained confirm that the transfer of charge carriers in these polymers occurs along the chain through "nonclassical" polyconjugation zones formed via multiple intramolecular donor-acceptor interactions of lone electron pairs of the azomethine groups with the unoccupied d orbitals of the metal ions.
• Fluorescent recognition of Fe3+ ion with photoinduced electron transfer (PET) sensor
  作者：Umesh Fegade、Sanjay Attarde、Anil Kuwar

  DOI：10.1016/j.cplett.2013.08.029

  日期：2013.10

  We synthesized a fluorescence receptor 2,2-(pyridine-2,6-diylbis(azanediyl))bis(methylene)diphenol (2) and report it as a photoinduced electron transfer (PET) cation sensor that is capable of indicating the presence of Fe3+ ion via a fluorescence signal. It was observed that fluorescence intensity changes and quenched. The association constant (K-a) of receptor (2) with Fe3+ ions was calculated from Benesi-Hildebrand and Scatchard Plot at 1.60 and 1.30 x 10(4) M-1 respectively. (c) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.