2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl 2-naphthoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl 2-naphthoate
• 英文别名: 2-(2-Methyl-5-nitroimidazol-1-yl)ethyl naphthalene-2-carboxylate；2-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)ethyl naphthalene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₄
• 分子量: 325.324
• InChiKey: SHYYVRSTNCZLSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl 2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  面向生物的药物合成（BIODS）：对2-（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙基芳基羧酸酯衍生物的体外β-葡萄糖醛酸苷酶抑制和计算机模拟研究

  摘要：

  当前的研究基于2-（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙基芳基羧酸酯衍生物1-26的生物导向药物合成（BIODS），方法是用不同的芳基和甲腈处理甲硝唑。 1,1'-羰基二咪唑（CDI）作为偶联剂存在下的杂芳基羧酸。借助于各种光谱技术，例如EI-MS，1 H - NMR和13 C NMR ，确认了所有合成衍生物的结构。还发现CHN元素分析与计算值一致。评价了合成衍生物以检查其对β-葡萄糖醛酸苷酶的抑制活性，这表明除极少数衍生物外，所有衍生物均在IC范围内表现出良好的抑制作用。50  = 1.20±0.01-60.30±1.40  μ相比于标准的M d -saccharic酸-1,4-内酯（IC 50  = 48.38±1.05  μ M）。化合物1，3，4，6，9 - 19，和21 - 24被发现是有效的类似物和显示出优良的活性比标准。有限的结构-活性关系表明，具有吸电子基团（如NO

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.11.031

文献信息

• Biology-oriented drug synthesis (BIODS): In vitro β-glucuronidase inhibitory and in silico studies on 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl aryl carboxylate derivatives
  作者：Uzma Salar、Khalid Mohammed Khan、Muhammad Taha、Nor Hadiani Ismail、Basharat Ali、Qurat-ul-Ain、Shahnaz Perveen、Mehreen Ghufran、Abdul Wadood

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.11.031

  日期：2017.1

  Current study is based on the biology-oriented drug synthesis (BIODS) of 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl aryl carboxylate derivatives 1–26, by treating metronidazole with different aryl and hetero-aryl carboxylic acids in the presence of 1,1′-carbonyl diimidazole (CDI) as a coupling agent. Structures of all synthetic derivatives were confirmed with the help of various spectroscopic techniques such

  当前的研究基于2-（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙基芳基羧酸酯衍生物1-26的生物导向药物合成（BIODS），方法是用不同的芳基和甲腈处理甲硝唑。 1,1'-羰基二咪唑（CDI）作为偶联剂存在下的杂芳基羧酸。借助于各种光谱技术，例如EI-MS，1 H - NMR和13 C NMR ，确认了所有合成衍生物的结构。还发现CHN元素分析与计算值一致。评价了合成衍生物以检查其对β-葡萄糖醛酸苷酶的抑制活性，这表明除极少数衍生物外，所有衍生物均在IC范围内表现出良好的抑制作用。50  = 1.20±0.01-60.30±1.40  μ相比于标准的M d -saccharic酸-1,4-内酯（IC 50  = 48.38±1.05  μ M）。化合物1，3，4，6，9 - 19，和21 - 24被发现是有效的类似物和显示出优良的活性比标准。有限的结构-活性关系表明，具有吸电子基团（如NO