14-(4-pyridyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 14-(4-pyridyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene
• 英文别名: 4-(14H-dibenzo[a,j]xanthen-14-yl)-pyridine；4-(13-Oxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4,6,8,10,15,17,19,21-decaen-2-yl)pyridine
• 化学式: C₂₆H₁₇NO
• 分子量: 359.427
• InChiKey: SXAZDMMBESAMJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 2-萘酚 在 1-(4-sulfobutyl)-3-methylimidazolium p-toluenesulfonate 作用下， 反应 0.33h， 以72%的产率得到14-(4-pyridyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene
  参考文献：
  名称：

  使用磺酰基官能化离子液体简便有效地合成 14-烷基-或芳基-14-H-二苯并[a,j]呫吨

  摘要：

  摘要 据报道，通过 2-萘酚与烷基或芳基醛在磺酰基存在下的一锅缩合反应，可高效、简单、快速地合成 14-烷基-或芳基-14-H-二苯并 [a,j] 呫吨。功能化酸性离子液体在 125°C。

  DOI：

  10.1080/00397910701798234

文献信息

• Synthesis of 14-Substituted-14<i>H</i>-Dibenzo[<i>a,j</i>] Xanthenes and 1,8-Dioxo-Octahydroxanthenes Using Silica Chloride (SiO₂-Cl) Under Solvent-Free Conditions
  作者：Liqiang Wu、Chunguang Yang、Limin Yang、Lijuan Yang

  DOI：10.1080/10426500903029456

  日期：2010.3.24

  A simple and efficient synthesis of 14-substituted-14H-dibenzo[a,j]xanthenes and 1,8-dioxo-octahydroxanthenes has been accomplished by the one-pot condensation of β-naphthol or dimedone and aldehydes under solvent-free conditions in the presence of SiO2-Cl as a heterogeneous catalyst.

  14-取代-14H-二苯并[a,j]呫吨和1,8-二氧代-八氢氧杂蒽的简单有效合成是通过β-萘酚或二甲酮和醛在无溶剂条件下的一锅缩合完成的。 SiO2-Cl 作为非均相催化剂的存在。
• Facile and Efficient Synthesis of 14‐Alkyl‐ or Aryl‐14‐H‐Dibenzo[a,j]xanthenes using Sulfonyl‐Functionalized Ionic Liquids
  作者：Pratibha Kumari、Vinith Yathindranath、S. M. S. Chauhan

  DOI：10.1080/00397910701798234

  日期：2008.1.1

  Abstract An efficient, simple, and rapid synthesis of 14‐alkyl‐or aryl‐14‐H‐dibenzo[a,j]xanthenes is reported by one‐pot condensation of 2‐naphthol with alkyl or aryl aldehydes in the presence of sulfonyl‐functionalized acidic ionic liquids at 125°C.

  摘要 据报道，通过 2-萘酚与烷基或芳基醛在磺酰基存在下的一锅缩合反应，可高效、简单、快速地合成 14-烷基-或芳基-14-H-二苯并 [a,j] 呫吨。功能化酸性离子液体在 125°C。
• Wu, Liqiang; Ma, Weiwei; Yang, Limin, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 8, p. 6173 - 6177
  作者：Wu, Liqiang、Ma, Weiwei、Yang, Limin、Yan, Fulin

  DOI：——

  日期：——
• Buu-Hoi,N.P. et al., Chimica Therapeutica, 1972, vol. 7, p. 83 - 86
  作者：Buu-Hoi,N.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Task specific dicationic acidic ionic liquids catalyzed efficient and rapid synthesis of benzoxanthenones derivatives
  作者：Najmedin Azizi、Fatemeh Shirdel

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.07.128

  日期：2016.10

  approach to the synthesis of dibenzo[a,j]xanthenes and 1,8-dioxo-octahydroxanthenes using task specific dicationic acidic ionic liquids as a highly efficient and readily available catalyst under solvent-free condition have been developed. A series of Brønsted–Lewis acidic ionic liquid were prepared and investigated their catalytic activity for synthesis of various xanthenes derivatives from aldehydes

  已经开发出一种快速而直接的方法，该方法使用任务特定的阳离子酸性离子液体作为无溶剂条件下的高效且易于获得的催化剂，来合成二苯并[a，j]黄嘌呤和1,8-二氧代-八氢黄酮。制备了一系列的Brønsted-Lewis酸性离子液体，并研究了它们对从醛和2-萘酚或二甲酮合成各种黄酮衍生物的催化活性。无需有机溶剂和柱色谱法即可轻松进行产物分离，以及酸性离子液体催化剂的可重复使用性，使得该方法对于大规模合成而言经济实惠。