N-[(4-fluorophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[(4-fluorophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]acetamide
• 英文别名: N-((4-fluorophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl)acetamide；N-[(4-fluorophenyl)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]acetamide
• 化学式: C₁₉H₁₆FNO₂
• 分子量: 309.34
• InChiKey: MSFUVWYNFITPOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醇 在 choline bisulfate 、 2-hydroxy-N,N,N-trimethyl ethanaminium peroxydisulfate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.65h， 生成 N-[(4-fluorophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Choline peroxydisulfate oxidizing Bio-TSIL: triple role player in the one-pot synthesis of Betti bases and gem-bisamides from aryl alcohols under solvent-free conditions

  摘要：

  一锅法合成Betti碱和双酰胺，使用可生物降解的胆碱过硫酸盐。

  DOI：

  10.1039/c4nj02295e

文献信息

• Efficient One-Pot Syntheses of Betti Bases Catalyzed by 1-Methyl-3-(2-(sulfooxy)ethyl)-1<i>H</i>-imidazol-3-ium Chloride
  作者：C. Wang、Y. Wan、H.-Y. Wang、L.-L. Zhao、J.-J. Shi、X.-X. Zhang、H. Wu

  DOI：10.1002/jhet.1124

  日期：2013.5

  The efficient one‐pot syntheses of Betti bases by the three‐component reaction of aromatic aldehyde, 2‐naphthalen, and acetonitrile (or benzamide) catalyzed by 1‐methyl‐3‐(2‐(sulfooxy)ethyl)‐1H‐imidazol‐3‐ium chloride is reported. The solvent can be recycled easily.

  通过1-甲基-3-（2-（磺氧基）乙基）-1H-咪唑催化的芳香醛，2-萘和乙腈（或苯甲酰胺）的三组分反应有效地一锅合成Betti碱报道了氯化三 该溶剂可以容易地回收。
• A modified reaction for the preparation of amidoalkyl naphthols
  作者：Hamid Reza Shaterian、Hossein Yarahmadi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.093

  日期：2008.2

  An efficient synthesis of amidoalkyl naphthols using FeCl3·SiO2 as a heterogeneous catalyst is described. This thermal solvent-free procedure offers advantages such as shorter reaction times, simple work-up, excellent yields, and recovery and reusability of the catalyst.

  描述了使用FeCl 3 ·SiO 2作为非均相催化剂的酰胺基烷基萘的高效合成方法。这种无溶剂热溶剂的方法具有以下优点，例如反应时间短，后处理简单，产率高以及催化剂的回收率和可重复使用性。
• An efficient, simple and expedition synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols as ‘drug like’ molecules for biological screening
  作者：Hamid Reza Shaterian、Hossein Yarahmadi、Majid Ghashang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.035

  日期：2008.1

  An efficient and direct protocol for the preparation of amidoalkyl naphthols employing a multi-component, one-pot condensation reaction of beta-naphthol, aromatic aldehydes and acetamide in the presence of ferric hydrogensulfate under solvent, solvent-free and microwave conditions is described. The thermal solvent-free and microwave green procedures offer advantages such as shorter reaction times,

  描述了在溶剂，无溶剂和微波条件下，在硫酸氢铁存在下，使用β-萘酚，芳族醛和乙酰胺的多组分一锅缩合反应制备酰胺烷基萘的有效直接方法。无溶剂的热法和微波绿色法具有诸如缩短反应时间，简化后处理，优异的收率，催化剂的回收率和可重复使用性等优点。值得注意的是，可以通过酰胺水解将1-酰胺基甲基-2-萘酚转化为重要的生物学“药物样”活性1-氨基甲基-2-萘酚衍生物。
• Three-Component reaction between 2-naphthol, Aromatic Aldehydes and Acetonitrile in the Presence of Chlorosulfonic Acid Yields 1-(Acetylamino (Aryl)Methyl)-2-Naphthols
  作者：Mohammad Anary-Abbasinejad、Alireza Hassanabadi、Maryam Kamali-Gharamaleki、Azimeh Saidipoor、Hossein Anaraki-Ardakani

  DOI：10.3184/030823407x266207

  日期：2007.11

  The one-pot, three-component reaction between aryl aldehydes, 2-naphthol, and acetonitrile in the presence of chlorosulfonic acid affords 1-[acetylamino(aryl)methyl]-2-naphthols in excellent yields.

  在氯磺酸存在下，芳基醛、2-萘酚和乙腈发生单锅三组分反应，生成 1-[乙酰氨基（芳基）甲基]-2-萘酚，收率极高。
• 2-Hydroxy-5-sulfobenzoic acid: an efficient organocatalyst for the three-component synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols and 3,4-disubstituted isoxazol-5(4H)-ones
  作者：Hamzeh Kiyani、Hassan Darbandi、Asiyeh Mosallanezhad、Fatemeh Ghorbani

  DOI：10.1007/s11164-014-1844-x

  日期：2015.10

  (2-HSBA) efficiently catalyzed the one-pot three-component synthesis of a wide variety of 1-amidoalkyl-2-naphthols and 3,4-disubstituted isoxazol-5(4 H )-ones. The three-component process of substituted benzaldehydes, 2-naphthol, and amides (benzamide and acetamide) or urea occur using 10 mol% of 2-HSBA as an organocatalyst under solvent-free reaction conditions (SFRCs) at 100 °C. It was also found that

  2-羟基-5-磺基苯甲酸（2-HSBA）有效催化多种1-酰胺基-2-萘和3,4-二取代异恶唑-5（4 H ）-ones的一锅三组分合成 。在100°C无溶剂反应条件（SFRC）下，使用10 mol％的2-HSBA作为有机催化剂，发生了取代苯甲醛，2-萘酚和酰胺（苯甲酰胺和乙酰胺）或尿素的三组分过程。还发现在室温下在水性条件下使用15mol％的2-HSBA可获得制备3，4-二取代的异恶唑-5（4 H ）-1的最佳结果 。反应很容易完成，在3–25分钟内（对于氨基烷基萘酚）和70–120分钟（对于3,4-二取代异恶唑-5（4 H ）-ones），而预期产品的收率为82–97％。可以将催化剂回收并在模板反应中重复使用几次。该方法的优点是方便，操作程序简单，成本效益，不使用有害有机溶剂以及催化剂的商业可获得性。