1-((benzo[d]thiazol-2-ylamino)(4-methoxyphenyl)methyl)naphthalen-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-((benzo[d]thiazol-2-ylamino)(4-methoxyphenyl)methyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-[(1,3-benzothiazol-2-ylamino)-(4-methoxyphenyl)methyl]naphthalen-2-ol
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 412.512
• InChiKey: ILCZFXZRDKWDBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 4-甲氧基苯甲醛 、 2-萘酚 在 diethylenetriamine-functionalized graphene oxide, N-maleated chitosan, methane sulfonic acid nanocomposite 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到1-((benzo[d]thiazol-2-ylamino)(4-methoxyphenyl)methyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新型壳聚糖-g-马来酸酐和改性氧化石墨烯纳米复合材料的制备、表征和应用，支持甲磺酸，用于有效合成 1-（苯并噻唑基氨基）甲基-2-萘酚

  摘要：

  本文描述了一种异常高效且可持续的方法，使用壳聚糖和二亚乙基三胺改性氧化石墨烯、支持的甲磺酸 ([e-mail]) 的新型绿色纳米复合材料制备 1-(苯并噻唑基氨基) 甲基-2-萘酚。 . 为了合成纳米复合材料，首先将马来酸酐连接到壳聚糖上，然后用二亚乙基三胺（GO@DETA）修饰氧化石墨烯。随后，由壳聚糖-g-马来酸酐和GO@DETA反应制备纳米复合材料。最后，将甲磺酸添加到纳米复合材料中以提供 [e-mail]。通过各种技术研究了纳米复合材料的结构特性，包括 X 射线衍射 (XRD)、热重分析 (TGA)、FTIR 光谱、扫描电子显微镜 (SEM)、和能量色散 X 射线光谱 (EDS)。通过使用 [e-mail] 的 2-氨基苯并噻唑、芳基醛和 2-萘酚的多组分反应，1-（苯并噻唑基氨基）甲基-2-萘酚以高产率高效制备。无溶剂条件下的纳米复合材料。由于

  DOI：

  10.1007/s11164-021-04538-z

文献信息

• Succinimidinium hydrogensulfate ([H-Suc]HSO4) as a new, green and efficient ionic liquid catalyst for the synthesis of tetrahydrobenzimidazo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-one, 1-(benzothiazolylamino)phenylmethyl-2-naphthol, 1, 8-dioxo-octahydroxanthene and bis(indolyl)methane derivatives
  作者：Omid Goli-Jolodar、Farhad Shirini

  DOI：10.1007/s13738-016-0822-1

  日期：2016.6

  In this work, succinimidinium hydrogensulfate ([H-Suc]HSO4), a newly reported Brönsted acidic ionic liquid, is used as an efficient and reusable catalyst in the synthesis of tetrahydrobenzimidazo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-ones, 1-(benzothiazolylamino)phenylmethyl-2-naphthols, 1,8-dioxo-octahydroxanthenes and bis(indolyl)methanes. All reactions were performed during relatively short reaction times with

  在这项工作中，新报道的布朗斯台德酸性离子液体硫酸氢琥珀酰亚胺（[H-Suc] HSO 4）在合成四氢苯并咪唑并[ 2,1- b ]喹唑啉-1（2 H）中用作有效且可重复使用的催化剂。）-，1-（苯并噻唑基氨基）苯基甲基-2-萘酚，1,8-二氧-八氢氧杂蒽和双（吲哚基）甲烷。所有反应均在相对短的反应时间内进行，并具有优异的收率。通过IR，1 H NMR和13 C NMR光谱对产物的结构进行表征，并通过比较真实样品进行确认。
• Introduction of O-sulfonated poly(vinylpyrrolidonium) hydrogen sulfate as an efficient, and reusable solid acid catalyst for some solvent-free multicomponent reactions
  作者：Omid Goli-Jolodar、Farhad Shirini、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1039/c6ra08486a

  日期：——

  In this work, O-sulfonated poly(vinylpyrrolidonium) hydrogen sulphate has been prepared as a powerful recyclable solid acid catalyst and characterized using a variety of techniques including elemental analysis, FT-IR, TGA, SEM, XRD, pH analysis and Hammett acidity function.

  在这项工作中，已制备了O-磺化的聚（乙烯基吡咯烷酮）硫酸氢盐，它是一种功能强大的可循环使用的固体酸催化剂，并使用多种技术进行了表征，包括元素分析，FT-IR，TGA，SEM，XRD，pH分析和Hammett酸度函数。
• Design and green synthesis of 2-(diarylalkyl)aminobenzothiazole derivatives and their dual activities as angiotensin converting enzyme inhibitors and calcium channel blockers
  作者：Praveen Kumar Kalavagunta、Pankaj K. Bagul、Anvesh Jallapally、Srinivas Kantevari、Sanjay K. Banerjee、Narender Ravirala

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.035

  日期：2014.8

  2-(diarylalkyl)aminobenzothiazoles were designed based on commercial synthetic calcium channel blockers (CCBs) and angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitors. Which are further modified based on the natural products which are angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitors. Completely green protocol was developed for their synthesis. As they are initially designed based on CCBs, they were screened for

  基于商业合成的钙通道阻滞剂（CCBs）和血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂，设计了一系列新型的2-（二芳基烷基）氨基苯并噻唑。根据作为血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的天然产物进一步修饰。为它们的合成开发了完全绿色的方案。由于它们最初是基于CCB设计的，因此对它们的ACE抑制性能进行了筛选，认为几乎所有化合物都是CCB。在42种化合物中，有2种先导分子被鉴定为ACE抑制剂，进一步筛选了CCB。如预期的那样，两个都被鉴定为对ACE抑制具有不同选择性的CCB。它们对ACE和CCB的选择性可用于治疗耐药性高血压。
• One-pot synthesis of 1-(benzothiazolylamino)aryl methyl-2-naphthols and 3-benzothiazolyl 2,3-dihydroquinazolinones using a magnetically recoverable core–shell nanocomposite as catalyst
  作者：Yousef Mardani、Zahed Karimi-Jaberi、Mohammad Jaafar Soltanian Fard

  DOI：10.1515/znb-2021-0010

  日期：——

  Nano-magnetite-supported sulfated polyethylene glycol (Fe₃O₄@PEG-SO₃H) was prepared, characterized and utilized as a magnetically recoverable heterogeneous catalyst for the one-pot, three-component reaction of 2-aminobenzothiazole, aldehydes and 2-naphthol/isatoic anhydride resulting in efficient formation of 1-(benzothiazolylamino)arylmethyl-2-naphthol or dihydroquinazolinones derivatives. The significant features of this method include green conditions, operational simplicity, minimizing production of chemical waste, shorter reaction times and good to high yields. In addition, the nanocatalyst can easily be separated from the reaction mixture by application of a magnetic field and reused without significant deterioration in its catalytic activity.

  标题：摘要 纳米磁铁矿物负载磺酸聚乙二醇（Fe3O4@PEG-SO3H）已经制备、表征并用作可磁回收的异相催化剂，用于2-氨基苯并噻唑、醛类和2-萘酚/异安酸酐的一锅法三组分反应，从而高效形成1-(苯并噻唑基氨基)芳基甲基-2-萘酚或二氢喹唑啉衍生物。该方法的显著特点包括绿色条件、操作简便、最小化化学废物的产生、较短的反应时间和良好至高产率。此外，纳米催化剂可以通过施加磁场轻松地从反应混合物中分离出来，并在不显著降低其催化活性的情况下进行重复使用。
• Solvent-free synthesis of 1-(benzothiazolylamino)methyl-2-naphthols with maltose as green catalyst
  作者：Belgheis Adrom、Malek Taher Maghsoodlou、Nourallah Hazeri、Mojtaba Lashkari

  DOI：10.1007/s11164-014-1843-y

  日期：2015.10

  We report an efficient and entirely green procedure for preparation of 1-(benzothiazolylamino)methyl-2-naphthol derivatives involving multi-component, one-pot condensation reaction of 2-naphthol, 2-aminobenzothiazole, and aromatic aldehydes in the presence of maltose under solvent-free conditions. This method has several advantages, including mild conditions, high yields, clean reaction profile, simple operation, and environmentally benign and simple work-up procedures.

  我们报告了一种高效且完全绿色的 1-(苯并噻唑基氨基)甲基-2-萘酚衍生物制备方法，该方法涉及 2-萘酚、2-氨基苯并噻唑和芳香醛在麦芽糖存在下于无溶剂条件下的多组分单锅缩合反应。该方法具有多个优点，包括条件温和、产率高、反应曲线清洁、操作简单、对环境无害且操作步骤简单。