1-(piperidin-1-yl-pyridin-4-yl-methyl)-2-naphthol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(piperidin-1-yl-pyridin-4-yl-methyl)-2-naphthol
• 英文别名: 1-(piperidin-1-yl-pyridin-4-ylmethyl)naphthalen-2-ol；1-((4-pyridyl)(piperidin-1-yl)methyl)naphthalen-2-o；1-((piperidin-1-yl)(4-pyridyl)methyl)-2-naphthol；1-[Piperidin-1-yl(pyridin-4-yl)methyl]naphthalen-2-ol；1-[piperidin-1-yl(pyridin-4-yl)methyl]naphthalen-2-ol
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O
• 分子量: 318.418
• InChiKey: FJJXUYDDEBQCAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(piperidin-1-yl-pyridin-4-yl-methyl)-2-naphthol 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到1-((pyridin-4-yl)methyl)-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 1‐Arylmethyl‐2‐naphthols

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910601163547
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 4-吡啶甲醛 、 2-萘酚 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.02h， 以82.4%的产率得到1-(piperidin-1-yl-pyridin-4-yl-methyl)-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  2-萘酚曼尼希碱的新合成及其核磁共振行为

  摘要：

  开发了一种新的两步程序，包括从 2-四氢萘酮形成 1-亚芳基-2-四氢萘酮，随后在烯酮上添加环状仲胺，然后进行原位空气氧化，以生产 2-萘酚曼尼希碱. 在无溶剂条件下，在对甲苯磺酸存在下，由 2-萘酚和相应的醛类和胺类合成了 2-萘酚曼尼希碱的简单微波辅助一锅法合成。该系列的化合物显示出有趣的 NMR 行为。本文报道了广泛的可变温度 NMR 研究，包括 HSQC 实验。发现溶液相中构象的 NMR 结果与固态中的 X 射线晶体结构一致。

  DOI：

  10.1139/v06-081

文献信息

• Novel Acentric Organic Solids with Non-linear Optical and Ferroelectric Properties
  作者：Yong-Tao Wang、Gui-Mei Tang、Tian-Duo Li、Jian-Chao Yu、Yong-Qin Wei、Ji-Bei Ling、Xi-Fa Long

  DOI：10.1071/ch09277

  日期：——

  A series of compounds obtained through one-pot three-component reaction, present non-centrosymmetric polar packing arrangement, resulting in strong second harmonic generation responses and ferroelectric behaviours.

  通过一锅三组份反应获得的一系列化合物呈现出非中心对称的极性堆积排列，从而产生了强烈的二次谐波生成反应和铁电行为。
• Novel synthesis of 2-naphthol Mannich bases and their NMR behaviour
  作者：Amitabh Jha、Nawal K Paul、Smriti Trikha、T Stanley Cameron

  DOI：10.1139/v06-081

  日期：2006.6.1

  formation of 1-arylidene-2-tetralones from 2-tetralone and subse- quent Michael addition of a cyclic secondary amine on the alkenone followed by in situ aerial oxidation was developed to produce 2-naphthol Mannich bases. A simple microwave-assisted one-pot synthesis of 2-naphthol Mannich bases was also carried out under solvent-free conditions from 2-naphthol and corresponding aldehydes and amines

  开发了一种新的两步程序，包括从 2-四氢萘酮形成 1-亚芳基-2-四氢萘酮，随后在烯酮上添加环状仲胺，然后进行原位空气氧化，以生产 2-萘酚曼尼希碱. 在无溶剂条件下，在对甲苯磺酸存在下，由 2-萘酚和相应的醛类和胺类合成了 2-萘酚曼尼希碱的简单微波辅助一锅法合成。该系列的化合物显示出有趣的 NMR 行为。本文报道了广泛的可变温度 NMR 研究，包括 HSQC 实验。发现溶液相中构象的 NMR 结果与固态中的 X 射线晶体结构一致。
• Catalyst-Free, One-Pot, Expeditious Synthesis of Aminoalkylnaphthols at Room Temperature
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Sunil Rana、Ray J. Butcher

  DOI：10.1080/00397911.2011.575524

  日期：2012.10.15

  Aminoalkylnaphthols possess several biological and catalytic activities. A methodology has been developed for the multicomponent one-pot synthesis of aminoalkylnaphthols in dichloromethane under catalyst-free conditions at room temperature. The present approach possesses several advantages such as excellent yields, quick reaction time, mild reaction conditions, and very easy purification processes. Thirteen new compounds in addition to six known compounds have been synthesized by this methodology.
• Facile synthesis of aminoalkyl naphthols and single crystal X-ray, computational studies on 1-[morpholino(thiophen-2-yl)methyl]naphthalen-2-ol
  作者：C.P. Surya、G. Harichandran、S. Muthu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130861

  日期：2021.10

  An efficient, eco-friendly protocol is developed for the synthesis of 1- (α-aminoalkyl)-2-naphthol derivatives via one-pot three-component reaction of 2-naphthol, aromatic aldehydes and piperidine or morpholine in the presence of Amberlite IRA-400 Cl resin as a catalyst. This approach carries characteristics of one-pot synthesis, high yield, and mild, clean reaction conditions with the recyclable catalyst

  开发了一种高效、环保的协议，用于在 Amberlite IRA 存在下，通过 2-萘酚、芳香醛和哌啶或吗啉的一锅三组分反应合成 1-（α-氨基烷基）-2-萘酚衍生物-400 Cl树脂作催化剂。该方法具有一锅法合成、收率高、反应条件温和、清洁的特点，催化剂可回收利用。得到其中一种产物（4p），在具有 P32 空间群的三角晶系中结晶，并与流行的密度泛函理论（DFT）、B3LYP/6-311++G(d,p) 基组的理论计算进行比较. 计算了最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）的能量。所有理论计算与实验值一致。
• Convenient Synthesis of 1‐Arylmethyl‐2‐naphthols
  作者：Nawal K. Paul、Lindsay Dietrich、Amitabh Jha

  DOI：10.1080/00397910601163547

  日期：2007.3.1