N-butyl-2,3-dihydro-1,3-diphenyl-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: N-butyl-2,3-dihydro-1,3-diphenyl-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine
• 化学式: C₂₈H₂₇NO
• 分子量: 393.528
• InChiKey: SLNHJKGBYDZRIH-WUFINQPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 正丁胺 、 2-萘酚 在 [triphenylsulfophosphonium][FeCl₄] 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到N-butyl-2,3-dihydro-1,3-diphenyl-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  三苯基硫代氯代金属盐是有效的多相催化剂，用于三组分合成2,3-二氢-1,2,3-三取代的-1H-萘[1,2-e] [1,3]恶嗪

  摘要：

  摘要开发了四种新型的SO3H官能化的三苯基硫代氯代金属盐离子盐[TPSP] n [X]，其中n = 1或2且X = FeCl4−，Zn2Cl62−，NiCl42−，MnCl42−是稳定的固体酸性材料，并通过NMR表征， FT-IR，拉曼光谱，TGA，粉末XRD，UV-Vis，SEM-EDX，ICP和CHN元素分析。所有这些固体均作为非均相催化剂，用于由2的混合物以多组分合成抗2,3-二氢-1,2,3-三取代的1H-萘[1,2-e] [1,3]恶嗪-萘酚，芳基醛和亲核伯胺，方法是在室温和80°C的纯净条件下，在50％的乙醇水溶液中搅拌。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2016.11.038

文献信息

• Synthesis of anti-2,3-dihydro-1,2,3-trisubstituted-1H-naphth [1,2-e][1,3]oxazine derivatives via multicomponent approach
  作者：Ruli Borah、Arup Kumar Dutta、Parishmita Sarma、Champak Dutta、Bipul Sarma

  DOI：10.1039/c3ra47211f

  日期：——

  A series of anti-2,3-dihydro-1,2,3-trisubstituted-1H-naphth [1,2-e][1,3]oxazine derivatives 6 were exclusively obtained in high yields for the first time through multicomponent reactions (MCRs) of 2-naphthol, aromatic aldehydes and electron rich primary amines in ethanol at room temperature using CCl3COOH as catalyst. The same reaction could be conducted effectively in solvent-free medium at 100 °C. The stereochemistry of the two hydrogens connected to C-2 and C-4 (1,3) positions of the oxazine ring are identified as anti-orientation by single crystal XRD, COSY and NOESY analysis.

  首次通过多组分反应（MCRs），在室温下使用三氯乙酸（CCl3COOH）作为催化剂，以2-萘酚、芳香醛和富电子的伯胺在乙醇中反应，高产率地合成了系列反式-2,3-二氢-1,2,3-三取代-1H-萘[1,2-e][1,3]噁嗪衍生物6。相同反应在无溶剂条件下于100°C也能有效进行。通过单晶XRD、COSY和NOESY分析，确定了噁嗪环的C-2和C-4（1,3）位置连接的两个氢的立体化学为反式构型。
• Development of Environmentally Benign Methods Towards the Synthesis of anti-2,3-dihydro-1,2,3-trisubstituted-1H-naphth[1,2-e][1,3]oxazines Using Brønsted Acidic Catalysts
  作者：Arup Kumar Dutta、Pinky Gogoi、Manas Pratim Saikia、Ruli Borah

  DOI：10.1007/s10562-015-1678-1

  日期：2016.5

  trifluoroacetate [DSIM][CF3COO] ionic liquid) for the preparation of complex library of anti-diastereomer of 2,3-dihydro-1,2,3-trisubstituted-1H-naphth [1,2-e][1,3]oxazines 4 from the three components reaction of 2-naphthol, p-substituted aromatic aldehydes and primary amines in 25 % aqueous ethanol at room temperature or in neat conditions at 80 °C. The reactions utilized 15 mol% of the two conventional acids to

  本报告描述了三种环境可接受的 Brønsted 酸性催化体系（对甲苯磺酸、氨基磺酸和 1,3-二磺基咪唑鎓三氟乙酸盐 [DSIM][CF3COO] 离子液体），用于制备 2,3 反非对映异构体的复杂库-二氢-1,2,3-三取代-1H-萘 [1,2-e][1,3] 恶嗪 4 来自 2-萘酚、对位取代芳香醛和伯胺在 25% 水溶液中的三组分反应乙醇在室温下或在 80 °C 的纯净条件下。该反应使用 15 mol% 的两种常规酸在 10-30 分钟内产生 82-97% 的萘并恶嗪。使用 10 mol% 的任务特定酸性 1,3-二磺基咪唑鎓三氟乙酸盐 [DSIM][CF3COO] 作为催化剂，同样的反应也可以在 8-20 分钟内令人满意地进行。