2-(5-chloro-2-oxobenzo[d]oxazol-3(2H)-yl)-N-(4-chlorophenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(5-chloro-2-oxobenzo[d]oxazol-3(2H)-yl)-N-(4-chlorophenyl)acetamide
• 英文别名: 2-(5-chloro-2-oxo-1,3-benzoxazol-3-yl)-N-(4-chlorophenyl)acetamide
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂N₂O₃
• 分子量: 337.162
• InChiKey: KBOLNQQDTWAGGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯唑沙宗 、 N-(4-氯苯基)-2-氯乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 以63%的产率得到2-(5-chloro-2-oxobenzo[d]oxazol-3(2H)-yl)-N-(4-chlorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antioxidant Activity Studies of Some 5-Chloro-3-substituted 2(3H)-Benzoxazolone Derivatives

  摘要：

  2(3H)-苯并恶唑酮衍生物是用途广泛的杂环化合物，因为它们表现出广泛的药理学特性。另一方面，苯胺药效基团在药物化学中被认为是各种药理状态下的有用模板。在这项研究中，我们合成了11种5-氯-2(3H)-苯并恶唑酮-3-烷酰苯胺衍生物并评估了它们的抗氧化活性。通过光谱和分析数据确认了标题化合物的结构。通过2,2-二苯基-2-三硝基苯肼水合物(DPPH)和2,2-偶氮双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)(ABTS)自由基清除试验测定了合成化合物的抗氧化能力。结果表明大多数化合物在两项测试中均有效。该系列中最活跃的化合物是化合物6，其丙酰苯胺骨架的N-苯环上带有4-甲氧基取代基。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.17086

文献信息

• Synthesis and Antioxidant Activity Studies of Some 5-Chloro-3-substituted 2(3H)-Benzoxazolone Derivatives
  作者：Z. Soyer、S. Uysal、F.A. Kose、A. Pabuccuoglu

  DOI：10.14233/ajchem.2014.17086

  日期：——

  2(3H)-Benzoxazolone derivatives are versatile heterocyclic compounds since they display a wide range of pharmacological properties. On the other hand, anilide pharmacophore has been known in medicinal chemistry as an useful template in various pharmacological states. In this study, we synthesized eleven 5-chloro-2(3H)-benzoxazolone-3-alkananilide derivatives and evaluated their antioxidant activities. The structural confirmation of the title compounds was achieved by spectral and analytical data. The antioxidant capacity of the synthesized compounds was determined by the 2,2-diphenyl-2-picrylhydrazyl hydrate (DPPH) and 2,2-azinobis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) (ABTS) radicals scavenging assays. The results indicated that the majority of the compounds were effective in both tests. The most active compound in the series was compound 6, bearing 4-methoxy substituent on the N-phenyl ring of the propionanilide skeleton.

  2(3H)-苯并恶唑酮衍生物是用途广泛的杂环化合物，因为它们表现出广泛的药理学特性。另一方面，苯胺药效基团在药物化学中被认为是各种药理状态下的有用模板。在这项研究中，我们合成了11种5-氯-2(3H)-苯并恶唑酮-3-烷酰苯胺衍生物并评估了它们的抗氧化活性。通过光谱和分析数据确认了标题化合物的结构。通过2,2-二苯基-2-三硝基苯肼水合物(DPPH)和2,2-偶氮双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)(ABTS)自由基清除试验测定了合成化合物的抗氧化能力。结果表明大多数化合物在两项测试中均有效。该系列中最活跃的化合物是化合物6，其丙酰苯胺骨架的N-苯环上带有4-甲氧基取代基。