5-chloro-3-phenylbenzo[d]oxazol-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 5-chloro-3-phenylbenzo[d]oxazol-2(3H)-one
• 英文别名: 5-chloro-3-phenyl-3H-benzooxazol-2-one
• 化学式: C₁₃H₈ClNO₂
• 分子量: 245.665
• InChiKey: WAFNQHPCFDDNOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硅烷,(2-溴苯基)三甲基- 在 正丁基锂 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-chloro-3-phenylbenzo[d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-恶唑烷硫酮的 选择性S-芳基化和2-苯并恶唑啉酮/ 2 /苯并咪唑啉酮的选择性N芳基化†

  摘要：

  环状2-恶唑烷硫酮和2-苯并恶唑烷硫酮与芳烃的反应存在三种可能的模式，即（a）S-芳基化，（b）N-芳基化，和（c）芳基插入硫代羰基（CS ）中。我们的研究表明，小号-arylation胜出，得到小号芳dihydrooxazoles。相反，对于相关的反应的环状2-苯并恶唑啉酮和2-苯并咪唑啉酮与arynes，发现Ñ -arylation outcompetes ö -arylation和芳炔插入到C O基团，得到ñ -芳基2-benzoxazolinones和Ñ -芳基2 -苯并咪唑啉酮。

  DOI：

  10.1039/c7ob00040e

文献信息

• 一种苯并噁唑酮和苯并咪唑酮的N-芳基化合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN106866569A

  公开（公告）日：2017-06-20

  本发明涉及一种苯并噁唑酮和苯并咪唑酮的N‑芳基化合成方法，涉及这两类化合物的制备，以2‑苯并噁唑酮或1‑甲基‑2‑苯并咪唑酮、氟化铯以及苯炔前体为原料，通过一步法就可以制备所需要的N‑芳基苯并噁唑酮或N‑芳基苯并咪唑酮，反应原料廉价易得，反应操作简单，反应快速高效。
• Selective S-arylation of 2-oxazolidinethiones and selective N-arylation of 2-benzoxazolinones/2-benzimidazolinones
  作者：Chu-Han Sun、Yi Lu、Qing Zhang、Rong Lu、Lin-Qing Bao、Mei-Hua Shen、Hua-Dong Xu

  DOI：10.1039/c7ob00040e

  日期：——

  There exist three possible patterns for the reaction of cyclic 2-oxazolidinethione and 2-benzoxazolidinethione with arynes, namely (a) S-arylation, (b) N-arylation, and (c) aryne insertion into the thiocarbonyl group (CS). Our studies demonstrate that S-arylation wins out affording S-aryl dihydrooxazoles. In contrast, for related reactions of cyclic 2-benzoxazolinone and 2-benzimidazolinone with arynes

  环状2-恶唑烷硫酮和2-苯并恶唑烷硫酮与芳烃的反应存在三种可能的模式，即（a）S-芳基化，（b）N-芳基化，和（c）芳基插入硫代羰基（CS ）中。我们的研究表明，小号-arylation胜出，得到小号芳dihydrooxazoles。相反，对于相关的反应的环状2-苯并恶唑啉酮和2-苯并咪唑啉酮与arynes，发现Ñ -arylation outcompetes ö -arylation和芳炔插入到C O基团，得到ñ -芳基2-benzoxazolinones和Ñ -芳基2 -苯并咪唑啉酮。