1-((6-chlorobenzo[d]thiazol-2-ylamino)(phenyl)methyl)naphthalen-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-((6-chlorobenzo[d]thiazol-2-ylamino)(phenyl)methyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-[[(6-Chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)amino]-phenylmethyl]naphthalen-2-ol；1-[[(6-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)amino]-phenylmethyl]naphthalen-2-ol
• 化学式: C₂₄H₁₇ClN₂OS
• 分子量: 416.931
• InChiKey: DMDSZDKVXBVMDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯苯并噻唑 、 苯甲醛 、 2-萘酚 反应 0.75h， 以90%的产率得到1-((6-chlorobenzo[d]thiazol-2-ylamino)(phenyl)methyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  2-（二芳基烷基）氨基苯并噻唑衍生物的设计与绿色合成及其作为血管紧张素转化酶抑制剂和钙通道阻滞剂的双重活性

  摘要：

  基于商业合成的钙通道阻滞剂（CCBs）和血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂，设计了一系列新型的2-（二芳基烷基）氨基苯并噻唑。根据作为血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的天然产物进一步修饰。为它们的合成开发了完全绿色的方案。由于它们最初是基于CCB设计的，因此对它们的ACE抑制性能进行了筛选，认为几乎所有化合物都是CCB。在42种化合物中，有2种先导分子被鉴定为ACE抑制剂，进一步筛选了CCB。如预期的那样，两个都被鉴定为对ACE抑制具有不同选择性的CCB。它们对ACE和CCB的选择性可用于治疗耐药性高血压。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.035

文献信息

• Synthesis and antimosquito properties of 2,6-substituted benzo[d]thiazole and 2,4-substituted benzo[d]thiazole analogues against Anopheles arabiensis
  作者：Katharigatta Narayanaswamy Venugopala、Manjula Krishnappa、Susanta K. Nayak、Bhat K. Subrahmanya、Jayashankaragowda P. Vaderapura、Raju K. Chalannavar、Raquel M. Gleiser、Bharti Odhav

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.061

  日期：2013.7

  A novel and efficient one pot synthesis was developed for 2,6-substituted-benzo[d]thiazole analogues 4a -k and 2,4-substituted-benzo[d]thiazole analogues 41 p via three component condensation reaction of substituted arylaldehyde, 2-amino-6-halo/4-methyl-benzo[d]thiazole and 2-naphthol or 6-hydroxy quinoline in presence of 10% w/v NaCl in water by microwave method. This method enabled for short reaction times, easy work-up and significant high yields. The title compound 4b was used for single crystal X-ray studies in order to understand its conformation and packing features. The title compounds 4a p were screened for antimosquito properties such as repellency, insecticidal and larvicidal activity against Anopheles arabiensis by mosquito feeding-probing assay, cone bio-assay and standard WHO larvicidal assay, respectively. Among these analogous 4b, 4d and 4p exhibit the highest repellent activity comparable to the positive control DEET, and 4a and 4k knockdown most mosquitoes on repellent assays. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Design and green synthesis of 2-(diarylalkyl)aminobenzothiazole derivatives and their dual activities as angiotensin converting enzyme inhibitors and calcium channel blockers
  作者：Praveen Kumar Kalavagunta、Pankaj K. Bagul、Anvesh Jallapally、Srinivas Kantevari、Sanjay K. Banerjee、Narender Ravirala

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.035

  日期：2014.8

  2-(diarylalkyl)aminobenzothiazoles were designed based on commercial synthetic calcium channel blockers (CCBs) and angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitors. Which are further modified based on the natural products which are angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitors. Completely green protocol was developed for their synthesis. As they are initially designed based on CCBs, they were screened for

  基于商业合成的钙通道阻滞剂（CCBs）和血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂，设计了一系列新型的2-（二芳基烷基）氨基苯并噻唑。根据作为血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的天然产物进一步修饰。为它们的合成开发了完全绿色的方案。由于它们最初是基于CCB设计的，因此对它们的ACE抑制性能进行了筛选，认为几乎所有化合物都是CCB。在42种化合物中，有2种先导分子被鉴定为ACE抑制剂，进一步筛选了CCB。如预期的那样，两个都被鉴定为对ACE抑制具有不同选择性的CCB。它们对ACE和CCB的选择性可用于治疗耐药性高血压。