N,N-dimethyl-1-adamantylammonium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-1-adamantylammonium chloride
• 英文别名: N,N-dimethyladamantan-1-amine;hydrochloride
• 化学式: C₁₂H₂₁N*ClH
• 分子量: 215.766
• InChiKey: QUIJRFGVTLNYAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-1-adamantylammonium chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N-二甲基金刚烷-1-胺
  参考文献：
  名称：

  含金刚烷的季铵盐型两亲离子液体的表征和溶液性质

  摘要：

  季铵盐型两亲化合物（[C n AdA] [X]，其中n表示烷基链长（n  = 1、2、4、6、8或10），X表示抗衡离子，例如[ BF 4 ] -，[PF 6 ] -，三氟甲磺酸盐（[OTf] -），双（氟磺酰基）酰胺（[FSA] -）或双（三氟甲磺酰基）酰胺（[NTf 2 ] -），并且AdA的Ad和A分别代表金刚烷结构和季铵基团。通过差示扫描量热法测定制备的化合物的熔点，并将熔点低于100℃的衍生物归类为离子液体，用于随后的分析。两亲性离子液体[C n AdA] [NTf 2 ]（n  = 6和8）表现出最低的熔点（分别为30.6和38.7°C）。另外，[C Ñ ADA] [NTF 2 ]一系列的两亲性离子液体表现出显著低的导电性和较高的粘度比相应的离子性液体没有金刚烷部分，[C Ñ ] [NTF 2]。[C n AdA] [NTf 2 ]的粘度（n  = 6和8）随温度升高而显着降低，并且显示出比[C

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2019.111586
• 作为产物：
  描述：

  盐酸金刚烷胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N,N-dimethyl-1-adamantylammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  含金刚烷的季铵盐型两亲离子液体的表征和溶液性质

  摘要：

  季铵盐型两亲化合物（[C n AdA] [X]，其中n表示烷基链长（n  = 1、2、4、6、8或10），X表示抗衡离子，例如[ BF 4 ] -，[PF 6 ] -，三氟甲磺酸盐（[OTf] -），双（氟磺酰基）酰胺（[FSA] -）或双（三氟甲磺酰基）酰胺（[NTf 2 ] -），并且AdA的Ad和A分别代表金刚烷结构和季铵基团。通过差示扫描量热法测定制备的化合物的熔点，并将熔点低于100℃的衍生物归类为离子液体，用于随后的分析。两亲性离子液体[C n AdA] [NTf 2 ]（n  = 6和8）表现出最低的熔点（分别为30.6和38.7°C）。另外，[C Ñ ADA] [NTF 2 ]一系列的两亲性离子液体表现出显著低的导电性和较高的粘度比相应的离子性液体没有金刚烷部分，[C Ñ ] [NTF 2]。[C n AdA] [NTf 2 ]的粘度（n  = 6和8）随温度升高而显着降低，并且显示出比[C

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2019.111586

文献信息

• N-Methylation of Amines with Methanol at Room Temperature
  作者：Vasily N. Tsarev、Yuna Morioka、Joaquim Caner、Qing Wang、Richiro Ushimaru、Akihiko Kudo、Hiroshi Naka、Susumu Saito

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01063

  日期：2015.5.15

  N-Methylation of amines with methanol proceeds at room temperature in the presence of a silver-loaded titanium dioxide (Ag/TiO2) photocatalyst under UV-vis light irradiation. This method allows facile synthesis/isolation of N-methylamines bearing various functional groups including N-benzyl, N-allyl, N-Boc, hydroxyl, ether, acetal, carboxamide, formamide, and olefin groups.
• Characterization and solution properties of adamantane-containing quaternary-ammonium-salt-type amphiphilic ionic liquids
  作者：Risa Kawai、Shiho Yada、Tomokazu Yoshimura

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.111586

  日期：2019.11

  Quaternary-ammonium-salt-type amphiphilic compounds ([CnAdA][X], where n represents the alkyl chain length (n = 1, 2, 4, 6, 8, or 10), X represents a counterion such as [BF4]−, [PF6]−, trifluoromethanesulfonate ([OTf]−), bis(fluorosulfonyl)amide ([FSA]−), or bis(trifluoromethanesulfonyl)amide ([NTf2]−), and Ad and A of AdA represent the adamantane structure and quaternary ammonium group, respectively)

  季铵盐型两亲化合物（[C n AdA] [X]，其中n表示烷基链长（n  = 1、2、4、6、8或10），X表示抗衡离子，例如[ BF 4 ] -，[PF 6 ] -，三氟甲磺酸盐（[OTf] -），双（氟磺酰基）酰胺（[FSA] -）或双（三氟甲磺酰基）酰胺（[NTf 2 ] -），并且AdA的Ad和A分别代表金刚烷结构和季铵基团。通过差示扫描量热法测定制备的化合物的熔点，并将熔点低于100℃的衍生物归类为离子液体，用于随后的分析。两亲性离子液体[C n AdA] [NTf 2 ]（n  = 6和8）表现出最低的熔点（分别为30.6和38.7°C）。另外，[C Ñ ADA] [NTF 2 ]一系列的两亲性离子液体表现出显著低的导电性和较高的粘度比相应的离子性液体没有金刚烷部分，[C Ñ ] [NTF 2]。[C n AdA] [NTf 2 ]的粘度（n  = 6和8）随温度升高而显着降低，并且显示出比[C