2,3-indolobetulinic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2,3-indolobetulinic acid
• 英文别名: 2,3-didehydroindolo[2',3':2,3]betulinic acid；(2R,17R,18R,21S,24R)-2,13,13,17,18-pentamethyl-24-prop-1-en-2-yl-11-azaheptacyclo[15.11.0.02,14.04,12.05,10.018,26.021,25]octacosa-4(12),5,7,9-tetraene-21-carboxylic acid
• 化学式: C₃₆H₄₉NO₂
• 分子量: 527.791
• InChiKey: CDWIUZGUDGQYDS-NYSQOHFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-indolobetulinic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 28-O-benzyl-2,3-didehydro[2',3':2,3]indolobetulinate
  参考文献：
  名称：

  Novel Betulinic Acid Derivatives

  摘要：

  该发明涉及一种新型的苹果酸衍生物，其化学式为(I)，其中R为C(═CH2) CH3或CH(CH3)2；R2与相邻的羰基形成羧酸、羧酸酯或酰胺或取代酰胺；R3或R4为氢或芳基，但两者不能独立为氢或烷基，或者R3和R4结合在一起形成一个芳基环，该环可选择性地取代为一个X基团，其中X选择自卤素、烷基、氰基、硝基、烷氧基、氨基或取代胺基；Y为N或O；当Y为O时，R1为零，当Y为N时，R1为氢、烷基或芳基烷基，用于抑制肿瘤癌细胞。

  公开号：

  US20080293682A1
• 作为产物：
  描述：

  betulonic acid 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,3-indolobetulinic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel Betulinic Acid Derivatives

  摘要：

  该发明涉及一种新型的苹果酸衍生物，其化学式为(I)，其中R为C(═CH2) CH3或CH(CH3)2；R2与相邻的羰基形成羧酸、羧酸酯或酰胺或取代酰胺；R3或R4为氢或芳基，但两者不能独立为氢或烷基，或者R3和R4结合在一起形成一个芳基环，该环可选择性地取代为一个X基团，其中X选择自卤素、烷基、氰基、硝基、烷氧基、氨基或取代胺基；Y为N或O；当Y为O时，R1为零，当Y为N时，R1为氢、烷基或芳基烷基，用于抑制肿瘤癌细胞。

  公开号：

  US20080293682A1

文献信息

• Synthesis and Cytotoxicity of Indole Derivatives of Betulin, Erythrodiol, and Uvaol
  作者：E. F. Khusnutdinova、A. V. Petrova、G. N. Apryshko、O. S. Kukovinets、O. B. Kazakova

  DOI：10.1134/s1068162018030081

  日期：2018.5

  Abstract2,3-Indolotriterpenic alcohols have been synthesized for the first time by successive modification of 3-oxo triterpenic acids (Fisher reaction, reduction of С17-СOOH, cyanoethylation) and characterized by physicochemical methods of analysis. It has been found that 2,3-indolouvaol and 2,3-indolo-28-cyanoethoxybetulin exhibit antitumor activity in vitro toward NCI-H522 lung cancer (–12.65%) and COLO

  摘要 通过对 3-氧代三萜酸的连续修饰（Fisher 反应、С17-СOOH 的还原、氰乙基化），首次合成了 2,3-吲哚三萜醇，并通过物理化学分析方法对其进行了表征。已经发现 2,3-indolouvaol 和 2,3-indolo-28-cyanoethoxybetulin 分别在体外对 NCI-H522 肺癌 (–12.65%) 和 COLO 205 结肠癌细胞 (–42.78%) 表现出抗肿瘤活性。已经揭示了 2,3-indolooleanolic 和 2,3-indolobetulinic 酸分别对 6 种和 4 种人类癌症的 19 和 9 种细胞系的活性。吲哚融合的三萜类化合物已被证明有望成为寻找新型抗肿瘤药物的对象。
• Novel Betulinic Acid Derivatives
  申请人：Mukherjee Rama

  公开号：US20080293682A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The invention relates to novel betulinic acid derivatives of formula (I), wherein R is C(═CH 2 ) CH 3 or CH(CH 3 ) 2 ; R 2 together with the adjacent carbonyl group forms a carboxylic acid, carboxylic acid ester or amide or substituted amide; R 3 or R 4 are hydrogen or aryl with the proviso that both are not independently hydrogen or alkyl or R 3 and R 4 are combined together to form an aryl ring optionally substituted with a group X, wherein X is selected from halogen, alkyl, cyano, nitro, alkoxy, amino or substituted amine; Y is N or O; and R 1 is zero when Y is O, and R 1 is hydrogen, alkyl or aryl alkyl when Y is N, useful for inhibition of tumor cancer cells.

  该发明涉及一种新型的苹果酸衍生物，其化学式为(I)，其中R为C(═CH2) CH3或CH(CH3)2；R2与相邻的羰基形成羧酸、羧酸酯或酰胺或取代酰胺；R3或R4为氢或芳基，但两者不能独立为氢或烷基，或者R3和R4结合在一起形成一个芳基环，该环可选择性地取代为一个X基团，其中X选择自卤素、烷基、氰基、硝基、烷氧基、氨基或取代胺基；Y为N或O；当Y为O时，R1为零，当Y为N时，R1为氢、烷基或芳基烷基，用于抑制肿瘤癌细胞。