4-(pyridin-3-yl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(pyridin-3-yl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• 英文别名: 4-Pyridin-3-ylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃
• 分子量: 245.283
• InChiKey: YYLFSLFSCWVKLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基苯基)吡咯 在 碘 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(pyridin-3-yl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  稠合氨基环戊烯酮的串联 6π-氮杂三烯电环化：功能化吡咯并喹喔啉的合成

  摘要：

  已经开发了一种用于从氨基环戊烯酮合成多样化吡咯并/吲哚[1,2- a ]喹喔啉的串联 6π-氮杂环化方法。该反应通过三氟乙酸介导的 6π-电环化和环戊烯酮环的伴随打开进行。所开发化学的优势特征包括无过渡金属条件、操作简单和广泛的底物范围。进一步的 X 射线晶体学研究证实了稠合杂环的指定结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02782

文献信息

• Direct Synthesis of Pyrrolo[1,2-α]quinoxalines <i>via</i> Iron-Catalyzed Transfer Hydrogenation between 1-(2-Nitrophenyl)pyrroles and Alcohols
  作者：Simin Chun、Jiwon Ahn、Ramachandra Reddy Putta、Seok Beom Lee、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02145

  日期：2020.12.4

  Herein, we describe novel iron-catalyzed transfer hydrogenation between alcohols and 1-(2-nitrophenyl)pyrroles for the synthesis of pyrrolo[1,2-α]quinoxalines. The tricarbonyl (η4-cyclopentadienone) iron complex catalyzed the oxidation of alcohols and the reduction of nitroarenes, and the corresponding aldehydes and aniline were generated in situ. The resulting Pictet–Spengler-type annulation/oxidation

  在这里，我们描述了新型的铁催化的醇和1-（2-硝基苯基）吡咯之间的吡咯并[1,2-α]喹喔啉的合成转移氢化。三羰基的（η 4 -cyclopentadienone）铁配合物催化的醇的氧化和硝基芳烃的减少，以及产生相应的醛和苯胺原位。由此产生的Pictet-Spengler型环化/氧化完成了喹喔啉结构的形成。该方案耐受各种官能团，并提供29个4-取代的吡咯并[1,2-α]喹喔啉样品。所开发的方法还用于合成其他多杂环化合物。
• Development of Small Molecules that Specifically Inhibit the D-loop Activity of RAD51
  作者：Wei Lv、Brian Budke、Michal Pawlowski、Philip P. Connell、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01762

  日期：2016.5.26

  target in oncology. Herein we report a novel class of RAD51 inhibitors that were identified by high throughput screening. In contrast to many previously reported RAD51 inhibitors, our lead compound 1 is capable of blocking RAD51-mediated D-loop formation (IC50 21.3 ± 7.8 μM) at concentrations that do not influence RAD51 binding to ssDNA. In human cells, 1 inhibits HR (IC50 13.1 ± 1.6 μM) without blocking

  RAD51是同源重组（HR）DNA修复中的中心蛋白，代表肿瘤学中的治疗靶标。本文中，我们报告了通过高通量筛选鉴定出的一类新型RAD51抑制剂。与许多以前报道的RAD51抑制剂相反，我们的先导化合物1能够在不影响RAD51与ssDNA结合的浓度下阻断RAD51介导的D环形成（IC 50 21.3±7.8μM）。在人类细胞中，1抑制HR（IC 50 13.1±1.6μM），而不会阻止RAD51在DNA损伤位点组装成亚核灶的能力。我们确定1的活性成分实际上是氧化衍生物（称为RI（dl）-1或8）原始的筛选化合物。我们的SAR活动还产生了RI（dl）-2（以下称为9h），它可以有效阻断RAD51在生化系统中的D环活性（IC 50 11.1±1.3μM）并抑制人细胞中的HR活性（IC 50 3.0±1.8μM） ）。
• An environmentally friendly approach to pyrrolo[1,2-a]quinoxalines using oxygen as the oxidant
  作者：Chao Wang、Yun Li、Jianfei Zhao、Bin Cheng、Huifei Wang、Hongbin Zhai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.041

  日期：2016.8

  We have developed an environmentally benign and practical protocol for the synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines, which represent ubiquitous structural units common to a number of biologically active compounds. This synthetic system features simple operation and using clean oxidant, as well as mild reaction conditions. Both aromatic and aliphatic aldehydes can be used for the reaction and the products

  我们已经开发了一种环境友好且实用的合成吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的方法，吡咯并[1,2- a ]喹喔啉代表了许多生物活性化合物共有的普遍存在的结构单元。该合成系统操作简单，使用清洁的氧化剂，反应条件温和。芳族和脂族醛均可用于该反应，并且以良好至优异的产率获得产物。
• Structural Basis of Sirtuin 6 Activation by Synthetic Small Molecules
  作者：Weijie You、Dante Rotili、Tie-Mei Li、Christian Kambach、Marat Meleshin、Mike Schutkowski、Katrin F. Chua、Antonello Mai、Clemens Steegborn

  DOI：10.1002/anie.201610082

  日期：2017.1.19

  Sirtuins are protein deacylases regulating metabolism and stress responses, and are implicated in aging‐related diseases. Small molecule activators for the human sirtuins Sirt1‐7 are sought as chemical tools and potential therapeutics, such as for cancer. Activators are available for Sirt1 and exploit its unique N‐terminus, whereas drug‐like activators for Sirt2–7 are lacking. We synthesized and screened

  Sirtuins 是调节代谢和应激反应的蛋白质脱酰酶，与衰老相关疾病有关。人类 Sirt1-7 的小分子激活剂被寻求作为化学工具和潜在的治疗方法，例如癌症的治疗方法。Sirt1 有可用的激活剂并利用其独特的 N 末端，而 Sirt2-7 缺乏药物样激活剂。我们合成并筛选了吡咯并[1,2-a]喹喔啉衍生物，产生了第一个合成的Sirt6激活剂。生化检测显示，化合物与 Sirt6 催化核心直接、不依赖底物结合，并有效激活 Sirt6 依赖性肽底物和完整核小体的脱乙酰化作用。Sirt6/激活剂复合物的晶体结构揭示了这些化合物与 Sirt6 特异性酰基通道袋结合并确定了关键的相互作用。
• Green synthesis of pyrrolo[1,2-α]quinoxalines by palladium-catalyzed transfer hydrogenation with nitriles as carbon synthons
  作者：Xing Sheng、Jiayi Xian、Shuting Liu、Xiangyu Zhang、Bin Li、Jun Wang、Xiuwen Chen、Feng Xie

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.03.019

  日期：2023.5

  Green palladium-catalyzed nitroarene/nitrile reductive cross-annulation chemistry that facilitates straightforward access to pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives is described herein. A range of nitriles are activated as carbon synthons to form intramolecular CN and CC bonds using this chemistry. The synthetic protocol has the advantages of broad substrate scope, excellent functional group tolerance

  本文描述了绿色钯催化的硝基芳烃/腈还原交叉环化化学，它有助于直接获得吡咯并 [1,2-a] 喹喔啉衍生物。使用这种化学方法，一系列腈被激活为碳合成子，形成分子内 C N 和 C C 键。该合成方案具有广泛的底物范围、优异的官能团耐受性以及使用环保水和廉价的 HCOONa/HCOOH 分别作为溶剂和氢供体的优点。该催化剂可方便地通过过滤回收，至少可以重复使用五次而不会出现明显的失活。这项研究为将散装化学基序转化为增值功能框架提供了一个重要平台。