(E)-1–(3-butoxy-5-hydroxyphenyl)-2–(4’-butoxyphenyl)ethene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1–(3-butoxy-5-hydroxyphenyl)-2–(4’-butoxyphenyl)ethene
• 英文别名: 3-butoxy-5-[(E)-2-(4-butoxyphenyl)ethenyl]phenol
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃
• 分子量: 340.463
• InChiKey: LFSQRIMBCPAKHO-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1–(3-butoxy-5-hydroxyphenyl)-2–(4’-butoxyphenyl)ethene 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (E)-2–(3-butoxy-5–(4-butoxystyryl)phenoxy)propane-1-amine
  参考文献：
  名称：

  受阳离子肽启发的氨基烷基白藜芦醇衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  摘要 抗菌素耐药性是一个全球性问题，远未得到解决。针对新靶标的新药的需求迫在眉睫。在这项工作中，我们展示了一系列具有抗菌活性的氨基烷基白藜芦醇衍生物，其灵感来自阳离子两亲性抗菌肽的特性。令人惊讶的是，新设计的分子对需氧生长的细菌表现出适度的活性，但对厌氧菌（革兰氏阴性和革兰氏阳性）表现出令人惊讶的良好抗菌活性，表明对该细菌群具有特异性。对作用机制的初步研究表明，活性发生在膜水平，而没有观察到与传统抗生素的交叉耐药性。实际上，在对抗革兰氏阴性病原体方面发现了与现有抗生素的一些良好协同关系。然而，尽管它们的溶血活性低，但仍观察到一些细胞毒性。我们的结果表明带正电荷的部分和疏水性之间的平衡对于提高抗菌活性的重要性，为基于这些分子的新药设计奠定了基础。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2146685
• 作为产物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 白藜芦醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-1–(3-butoxy-5-hydroxyphenyl)-2–(4’-butoxyphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  受阳离子肽启发的氨基烷基白藜芦醇衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  摘要 抗菌素耐药性是一个全球性问题，远未得到解决。针对新靶标的新药的需求迫在眉睫。在这项工作中，我们展示了一系列具有抗菌活性的氨基烷基白藜芦醇衍生物，其灵感来自阳离子两亲性抗菌肽的特性。令人惊讶的是，新设计的分子对需氧生长的细菌表现出适度的活性，但对厌氧菌（革兰氏阴性和革兰氏阳性）表现出令人惊讶的良好抗菌活性，表明对该细菌群具有特异性。对作用机制的初步研究表明，活性发生在膜水平，而没有观察到与传统抗生素的交叉耐药性。实际上，在对抗革兰氏阴性病原体方面发现了与现有抗生素的一些良好协同关系。然而，尽管它们的溶血活性低，但仍观察到一些细胞毒性。我们的结果表明带正电荷的部分和疏水性之间的平衡对于提高抗菌活性的重要性，为基于这些分子的新药设计奠定了基础。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2146685

文献信息

• Alkylated resveratrol prodrugs and metabolites as potential therapeutics for neurodegenerative diseases
  作者：Pablo Peñalver、Efres Belmonte-Reche、Norma Adán、Marta Caro、María Luisa Mateos-Martín、Mario Delgado、Elena González-Rey、Juan Carlos Morales

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.037

  日期：2018.2

  its low efficacy and bioavailability. Here, we have designed and synthesized alkylated resveratrol prodrugs combining structural modification to improve antioxidant and anti-inflammatory properties and the preparation of prodrugs to extend drug bioavailability. For comparison we also studied resveratrol prodrugs and alkylated resveratrol derivatives. Methylated and butylated resveratrol derivatives showed

  白藜芦醇是一种天然存在的1,2-二苯乙烯，作为治疗几种神经退行性疾病的结果已显示出令人鼓舞的结果。然而，由于其低功效和生物利用度，其应用受到限制。在这里，我们设计和合成了烷基化白藜芦醇前药，结合结构修饰以改善抗氧化和抗炎特性，并制备前药以延长药物的生物利用度。为了进行比较，我们还研究了白藜芦醇前药和烷基化白藜芦醇衍生物。甲基化和丁基化的白藜芦醇衍生物在体外显示出最好的神经保护和抗炎活性。这些衍生物的葡糖基和葡糖基酰基前药对斑马鱼胚胎的毒性较低。在对戊四氮挑战的斑马鱼进行神经保护检查时，它们能够恢复神经元损害，但程度要低于白藜芦醇。然而，3- O-（6' - O-辛酰基）-β- d-吡喃葡萄糖苷白藜芦醇（化合物8）的AChE活性恢复超过100％，而白藜芦醇仅高达92％。在亨廷顿氏病的3-硝基丙酸小鼠模型中，白藜芦醇衍生物8通过改善运动活动并防止体重减轻，延缓了发病并降低了HD症状的严重程度。
• Synthesis and antimicrobial activity of aminoalkyl resveratrol derivatives inspired by cationic peptides
  作者：Rubén Cebrián、Ricardo Lucas、María Victoria Fernández-Cantos、Koen Slot、Pablo Peñalver、Marta Martínez-García、Antonio Párraga-Leo、María Violante de Paz、Federico García、Oscar P. Kuipers、Juan Carlos Morales

  DOI：10.1080/14756366.2022.2146685

  日期：2023.12.31

  concern, far from being resolved. The need of new drugs against new targets is imminent. In this work, we present a family of aminoalkyl resveratrol derivatives with antibacterial activity inspired by the properties of cationic amphipathic antimicrobial peptides. Surprisingly, the newly designed molecules display modest activity against aerobically growing bacteria but show surprisingly good antimicrobial

  摘要 抗菌素耐药性是一个全球性问题，远未得到解决。针对新靶标的新药的需求迫在眉睫。在这项工作中，我们展示了一系列具有抗菌活性的氨基烷基白藜芦醇衍生物，其灵感来自阳离子两亲性抗菌肽的特性。令人惊讶的是，新设计的分子对需氧生长的细菌表现出适度的活性，但对厌氧菌（革兰氏阴性和革兰氏阳性）表现出令人惊讶的良好抗菌活性，表明对该细菌群具有特异性。对作用机制的初步研究表明，活性发生在膜水平，而没有观察到与传统抗生素的交叉耐药性。实际上，在对抗革兰氏阴性病原体方面发现了与现有抗生素的一些良好协同关系。然而，尽管它们的溶血活性低，但仍观察到一些细胞毒性。我们的结果表明带正电荷的部分和疏水性之间的平衡对于提高抗菌活性的重要性，为基于这些分子的新药设计奠定了基础。