(2S,4aR,4bS,6aS,11aS,11bR)-8-amino-9-cyano-4a,6a-dimethyl-2,3,4,4a,4b,5,6,6a,11,11a,11b,12-dodecahydro-1H-naphtho[2',1':4,5]indeno[1,2-b]pyridin-2-yl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2S,4aR,4bS,6aS,11aS,11bR)-8-amino-9-cyano-4a,6a-dimethyl-2,3,4,4a,4b,5,6,6a,11,11a,11b,12-dodecahydro-1H-naphtho[2',1':4,5]indeno[1,2-b]pyridin-2-yl acetate
• 英文别名: 3-acetoxy-D-ring fused 2-amino-3-cyano-pyridinedehydroepiandrosterone；[(1R,2S,10S,13S,14R,17S)-7-amino-6-cyano-10,14-dimethyl-8-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.014,19]henicosa-4,6,8,19-tetraen-17-yl] acetate
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃O₂
• 分子量: 405.54
• InChiKey: BZHPGDDFBJGZBK-QFNYRDOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 在 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~140.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 0.08h， 生成 (2S,4aR,4bS,6aS,11aS,11bR)-8-amino-9-cyano-4a,6a-dimethyl-2,3,4,4a,4b,5,6,6a,11,11a,11b,12-dodecahydro-1H-naphtho[2',1':4,5]indeno[1,2-b]pyridin-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  β-卤代α，β-不饱和醛的微波辅助合成和取代的2-氨基吡啶

  摘要：

  摘要 通过微波辅助的Knoevenagel反应，由β-卤代α，β-不饱和醛合成2-氨基吡啶。通过Vilsmeier甲酰化反应，由相应的酮有效地合成了β-卤代-α，β-不饱和醛。该方案用于合成几种新颖的甾体和非甾体稠合的2-氨基吡啶衍生物。 通过微波辅助的Knoevenagel反应，由β-卤代α，β-不饱和醛合成2-氨基吡啶。通过Vilsmeier甲酰化反应，由相应的酮有效地合成了β-卤代-α，β-不饱和醛。该方案用于合成几种新颖的甾体和非甾体稠合的2-氨基吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380516

文献信息

• Design and synthesis of novel D-ring fused steroidal heterocycles
  作者：Bao-Le Zhang、En Zhang、Lu-Ping Pang、Li-Xing Song、Ya-Fei Li、Bin Yu、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.steroids.2013.07.006

  日期：2013.12

  Using dehydroepiandrosterone as the starting material, we have synthesized a series of steroid analogs possessing a D-ring fused with heterocycles which are pyridine, imidazo [2,1-b]thiazoles or substituted thiazole imines. All the final structures are first reported and identified by NMR and MS spectroscopys, the yields of these products are moderate to good and the reaction conditions are mild. The

  使用脱氢表雄酮作为起始原料，我们合成了一系列具有与杂环稠合的D环的类固醇类似物，所述杂环为吡啶，咪唑并[2,1-b]噻唑或取代的噻唑亚胺。首先报道了所有最终结构，并通过NMR和MS光谱进行了鉴定，这些产品的收率中等至良好，反应条件温和。研究了合成化合物对EC-109（人食管癌），EC-9706（人食管癌），MGC-803（人胃癌）的细胞毒性。