(αS,1S,5S,8S)-(-)-<2-tert-butyl-5-methyl-7-(2-methylprop-2-en-1-yl)-3-oxa-2,7-diazabicyclo<3.3.0>oct-8-yl>-phenylmethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (αS,1S,5S,8S)-(-)-<2-tert-butyl-5-methyl-7-(2-methylprop-2-en-1-yl)-3-oxa-2,7-diazabicyclo<3.3.0>oct-8-yl>-phenylmethanol
• 英文别名: (S)-[(3aS,6S,6aS)-1-tert-butyl-3a-methyl-5-(2-methylprop-2-enyl)-3,4,6,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-c][1,2]oxazol-6-yl]-phenylmethanol
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₂
• 分子量: 344.497
• InChiKey: WUZFVYVGKOFZBK-RCLSDMTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基羟胺 、 (1S,2S)-(+)-2-amino>-1-phenylpropane-1,3-diol 生成 (αS,1S,5S,8S)-(-)-<2-tert-butyl-5-methyl-7-(2-methylprop-2-en-1-yl)-3-oxa-2,7-diazabicyclo<3.3.0>oct-8-yl>-phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  具有3-oxa-2,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷骨架的对映体纯β-氨基醇的形成

  摘要：

  N-烯丙氨基醇11a-g是通过对映纯（1 S，2 S）-2-氨基-1-苯基丙烷-1,3-二醇（8）通过各种反应途径制得的。化合物11的伯醇基团的选择性Swern氧化，然后用N-烷基羟胺处理所得的醛，得到相应的硝酮，将其进行分子内1,3-偶极环加成反应得到双环化合物12和13。将12c和13c（R 3 =烯丙基）脱去烯基，得到化合物12i和13i，随后可以进行甲基化，分别得到12k和13k。的透视分析13A，C和12克进行指示的不同构象13A和Ç一方面和12克另一方面。从其他化合物12和13的构象得出的结论是从它们的1 H NMR数据得出的。化合物12和13在二乙基锌对苯甲醛的对映选择性加成中作为手性配体，但是1-苯基丙烷-1-醇的对映体过量通常很低，用化合物12c可获得最佳结果（79％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01117-x

文献信息

• Formation of enantiopure β-amino alcohols with a 3-oxa-2,7-diazabicyclo[3.3.0]octane framework
  作者：Hans Günter Aurich、Michael Soeberdt、Klaus Harms

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01117-x

  日期：1999.1

  alcohols 11a-g were prepared from enantiopure (1S, 2S)-2-amino-1-phenylpropane-1,3-diol (8) by various reaction pathways. Selective Swern oxidation of the primary alcohol group of compounds 11 followed by treatment of the resulting aldehyde with N-alkylhydroxylamines afforded the corresponding nitrones that underwent an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition to give the bicyclic compounds 12 and 13. 12c

  N-烯丙氨基醇11a-g是通过对映纯（1 S，2 S）-2-氨基-1-苯基丙烷-1,3-二醇（8）通过各种反应途径制得的。化合物11的伯醇基团的选择性Swern氧化，然后用N-烷基羟胺处理所得的醛，得到相应的硝酮，将其进行分子内1,3-偶极环加成反应得到双环化合物12和13。将12c和13c（R 3 =烯丙基）脱去烯基，得到化合物12i和13i，随后可以进行甲基化，分别得到12k和13k。的透视分析13A，C和12克进行指示的不同构象13A和Ç一方面和12克另一方面。从其他化合物12和13的构象得出的结论是从它们的1 H NMR数据得出的。化合物12和13在二乙基锌对苯甲醛的对映选择性加成中作为手性配体，但是1-苯基丙烷-1-醇的对映体过量通常很低，用化合物12c可获得最佳结果（79％ee）。