3<(S)-1-carboxyethyl>-2,4(1H,3H)-quinazolinedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3<(S)-1-carboxyethyl>-2,4(1H,3H)-quinazolinedione
• 英文别名: 3((S)-1-carboxyethyl)-2,4(1H,3H)-quinazolinedione；(2R)-2-(2,4-dioxo-1H-quinazolin-3-yl)propanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• 分子量: 234.211
• InChiKey: YJYPPYZFHRALHS-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3<(S)-1-carboxyethyl>-2,4(1H,3H)-quinazolinedione 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以96%的产率得到methyl (2R)-2-(2,4-dioxo-1H-quinazolin-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral 3-Substituted 2,4(1H,3H)-Quinazolinediones

  摘要：

  2-Carbomethoxyphenyl isocyanate and 6-nitro-2-carbomethoxyphenyl isocyanate were generated in situ from half-esters, and then converted into the corresponding quinazolinediones using alpha-amino acids. This useful annelation process was found to be a general method for the formation of various chiral 3-substituted quinazolinediones.

  DOI：

  10.3987/com-92-6296
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸单甲酯 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3<(S)-1-carboxyethyl>-2,4(1H,3H)-quinazolinedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral 3-Substituted 2,4(1H,3H)-Quinazolinediones

  摘要：

  2-Carbomethoxyphenyl isocyanate and 6-nitro-2-carbomethoxyphenyl isocyanate were generated in situ from half-esters, and then converted into the corresponding quinazolinediones using alpha-amino acids. This useful annelation process was found to be a general method for the formation of various chiral 3-substituted quinazolinediones.

  DOI：

  10.3987/com-92-6296

文献信息

• Synthesis of Chiral 3-Substituted 2,4(1H,3H)-Quinazolinediones
  作者：Perséphone Canonne、Mohamed Akssira、Abdelaziz Dahdouh、Hicham Kasmi、Mohamed Boumzebra

  DOI：10.3987/com-92-6296

  日期：——

  2-Carbomethoxyphenyl isocyanate and 6-nitro-2-carbomethoxyphenyl isocyanate were generated in situ from half-esters, and then converted into the corresponding quinazolinediones using alpha-amino acids. This useful annelation process was found to be a general method for the formation of various chiral 3-substituted quinazolinediones.