monomethyl 4-acetamido-2,4-dideoxy-D-glycero-D-galacto-β-octopyranosono-1-phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: monomethyl 4-acetamido-2,4-dideoxy-D-glycero-D-galacto-β-octopyranosono-1-phosphonate
• 英文别名: [(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2,4-dihydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxan-2-yl]-methoxyphosphinic acid
• 化学式: C₁₁H₂₂NO₁₀P
• 分子量: 359.27
• InChiKey: OHVSEFNQIOAORI-KEWAQLPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-D-mannosamine 在 indium 、 sodium hydroxide 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 monomethyl 4-acetamido-2,4-dideoxy-D-glycero-D-galacto-β-octopyranosono-1-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phosphonic acid analogues of sialic acid Neu5Ac

  摘要：

  合成了两种类似于 Neu5Ac 1 的膦酸。

  DOI：

  10.1039/cc9960000905

文献信息

• Synthesis of Phosphonic Acid Analogues of Sialic Acids (Neu5Ac and KDN) as Potential Sialidase Inhibitors
  作者：Tak-Hang Chan、Yan-Chao Xin、Mark von Itzstein

  DOI：10.1021/jo961891p

  日期：1997.5.1

  Five phosphonic acid analogues of N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac) and 3-deoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic acid (KDN) have been synthesized. The synthesis was accomplished using an indium-mediated coupling of N-acetylmannosamine or mannose with dimethyl (3-bromopropen-2-yl)phosphonate in aqueous media, The potential of these phosphonate acid analogues of sialic acids as sialidase inhibitors was evaluated and found to show moderate biological acitivities.