1-(naphthalene-2-yl)-N-(p-tolyl)methanimine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalene-2-yl)-N-(p-tolyl)methanimine
• 英文别名: 4-methyl-N-(naphthalen-2-ylmethylene)aniline；(E)-N-(4-Methylphenyl)-1-(naphthalen-2-YL)methanimine；N-(4-methylphenyl)-1-naphthalen-2-ylmethanimine
• 化学式: C₁₈H₁₅N
• mdl: MFCD00588585
• 分子量: 245.324
• InChiKey: NCZKESZIDOLIRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二甲酰甘氨酸 、 1-(naphthalene-2-yl)-N-(p-tolyl)methanimine 在 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到2-(2-(naphthalen-2-yl)-4-oxo-1-p-tolylazetidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  An Easy and Convenient Synthesis of β-Lactams via a One-Pot Staudinger Reaction with 4-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium Chloride Starting from Substituted Carboxylic Acids

  摘要：

  报道了一种简单便捷的2-氮杂环丁酮的直接合成方法。通过4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基吗啉氯盐（DMTMM）催化亚胺和羧酸的[2+2]环加成反应，实现了一系列2-氮杂环丁酮的高产率合成。产物易于分离，因为副产物在水中具有很高的溶解性。

  DOI：

  10.2174/1570178611666141201224959
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 2-萘甲醛 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到1-(naphthalene-2-yl)-N-(p-tolyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  一些β-内酰胺的合成及其金属螯合活性，碳酸酐酶和乙酰胆碱酯酶抑制谱的研究。

  摘要：

  β-内酰胺抗生素是一类广泛的抗生素，由所有在分子结构中包含β-内酰胺环的抗生素组成。通过席夫碱和二氯乙烯酮化合物可以合成包含二氯化物原子和N-甲基，N-芳族环的β-内酰胺类似物。所有合成的亚胺和β-内酰胺类似物均针对两种生理相关的碳酸酐酶同工酶（hCA I和II）和乙酰胆碱酯酶（AChE）进行了测试。他们表现出有效的抑制特性，Ki值对hCA I为3.22-11.18 nM，对hCA II为3.74-10.41 nM，对AChE为0.50-1.57 nM。另一方面，临床上用作CA抑制剂的乙酰唑胺和多佐酰胺在hCA I的Ki值分别为170.34和129.26 nM，在hCA II的Ki值分别为115.43和135.67 nM。还，

  DOI：

  10.3109/14756366.2016.1170014

文献信息

• Oxidative rearrangement of imines to formamides using sodium perborate
  作者：Pakawan Nongkunsarn、Christopher A. Ramsden

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00101-4

  日期：1997.3

  N-diphenylformamide. Under the conditions of the SPB oxidative rearrangements, oxaziridine formation may well occur by initial formation of trifluoroperacetic acid. Stereochemical aspects of this novel rearrangement of aldimines 1 → 2 have been investigated using trans- and cis-myrtanal 25 and 30. The observed epimerisation using the N-4-tolyl imine of trans-myrtanal 26 is believed to arise from equilibration

  过硼酸钠四水合物（SPB）在三氟乙酸溶液中氧化C-芳基或烷基N-芳基亚胺6或20，得到重排的N，N-二取代甲酰胺9和21。产率是可变的，取决于溶剂，对于电子中性的C-芳基取代基或C - s-烷基取代基，可获得最佳产率（50-60％）。通过中间体oxaziridine 5使产物形成合理化，该中间体可通过酸催化的ON键断裂。这些中间体的另一种CO键裂解可导致醛的形成，而醛是常见的副产物。N-芳基取代基和不稳定的碳上正电荷的C-取代基似乎有利于重排。通过观察到苯乙醛苯基亚胺的MCPBA氧化产生重排的N，N-二苯基甲酰胺，进一步提供了对恶唑烷中间体5的支持。在SPB氧化重排的条件下，三氮过氧乙酸的初始形成很可能会发生恶唑烷的形成。醛亚胺这种新的重排1→2的立体化学方面使用进行了调查反式和独联体-myrtanal 25和30。据信使用反式myrtanal 26的N -4-甲苯基亚胺观察到的差向异
• Straightforward and direct access to β-seleno- amines and sulfonylamides via the controlled addition of phenylselenomethyllithium (LiCH2SePh) to imines
  作者：Raffaele Senatore、Monika Malik、Saad Touqeer、Roberta Listro、Simona Collina、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131220

  日期：2020.12
• Aza-Diels–Alder Reactions with Lanthanide Triflates: Syntheses of Quinoline and Phenanthridine Derivatives
  作者：Kadir Turhan、Emel Pelit、Zuhal Turgut

  DOI：10.1080/00397910802585902

  日期：2009.4.22

  The aza-Diels-Alder reactions of cyclopentadiene and cyclo-1,3-hexadiene with various substituted N-arylimines in the presence of Yb/Sc triflates as catalyst in MeCN at room temperature gave quinoline and phenanthridine derivatives in moderate to high yields. Some of the cycloaddition reactions were carried out in ionic liquid.