2-phenoxy-N-(1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-phenoxy-N-(1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-acetamide
• 英文别名: 2-phenoxy-N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)acetamide
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: ZQYPKHWWKLBAJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-萘胺 、 苯氧乙酸 在 PS-N-isobutoxycarbonyl-2-isobutoxy-1,2-dihydroquinoline 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到2-phenoxy-N-(1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  PS-IIDQ：一种受支持的偶联剂，可有效和常规地形成酰胺键

  摘要：

  由Merrifield树脂分三步合成了聚合物支撑的偶联剂聚苯乙烯-IIDQ，总转化率为86％。该试剂以高收率和高纯度将羧酸有效地偶联到胺上，不需要预活化步骤，并且可以耐受试剂添加的顺序。观察到PS-IIDQ比聚合物负载的碳二亚胺（PS-EDC和PS-DCC）更有效，并且在一般的酰胺键形成（包括苯胺和受阻底物偶联）方面，其收率高于HATU。用五种羧酸和九种胺（包括苯胺和仲胺）进行评估时，PS-IIDQ的平均分离收率为73％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.019

文献信息

• PS-IIDQ: a supported coupling reagent for efficient and general amide bond formation
  作者：Eric Valeur、Mark Bradley

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.019

  日期：2007.9

  Polystyrene-IIDQ, a polymer-supported coupling reagent, was synthesized in three steps from Merrifield resin in 86% overall conversion. This reagent efficiently coupled carboxylic acids to amines in good yields and high purities, required no pre-activation step, and was tolerant of the order of reagent addition. PS-IIDQ was observed to be more efficient than polymer-supported carbodiimides (PS-EDC and

  由Merrifield树脂分三步合成了聚合物支撑的偶联剂聚苯乙烯-IIDQ，总转化率为86％。该试剂以高收率和高纯度将羧酸有效地偶联到胺上，不需要预活化步骤，并且可以耐受试剂添加的顺序。观察到PS-IIDQ比聚合物负载的碳二亚胺（PS-EDC和PS-DCC）更有效，并且在一般的酰胺键形成（包括苯胺和受阻底物偶联）方面，其收率高于HATU。用五种羧酸和九种胺（包括苯胺和仲胺）进行评估时，PS-IIDQ的平均分离收率为73％。